N-benzyl-2-(phenylthio)propanamide | 162375-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-benzyl-2-(phenylthio)propanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-phenylsulfanylpropanamide
• CAS: 162375-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS
• 分子量: 271.383
• InChiKey: NVNPGOSCJYROLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-(phenylthio)propanamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苄基-(Z)-3-氯-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与α-亚磺酰基/亚磺酰基/磺酰基-β-氯丙烯酰胺衍生物的区域选择性热[3 + 2]-偶极环加成反应，形成密集官能化的吡唑

  摘要：

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900494
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 N-benzyl-2-(phenylthio)propanamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与α-亚磺酰基/亚磺酰基/磺酰基-β-氯丙烯酰胺衍生物的区域选择性热[3 + 2]-偶极环加成反应，形成密集官能化的吡唑

  摘要：

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900494

文献信息

• Investigation of the synthetic and mechanistic aspects of the highly stereoselective transformation of α-thioamides to α-thio-β-chloroacrylamides
  作者：Maureen Murphy、Denis Lynch、Marcel Schaeffer、Marie Kissane、Jay Chopra、Elisabeth O'Brien、Alan Ford、George Ferguson、Anita R. Maguire

  DOI：10.1039/b618540a

  日期：——

  Treatment of a series of alpha-thioamides with N-chlorosuccinimide results in efficient transformation to the analogous alpha-thio-beta-chloroacrylamides. The mechanistic pathway has been established through isolation and characterisation of intermediate compounds. The scope of the transformation has been explored-aryl and alkylthio substituents, primary, secondary and tertiary amides can be employed

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。
• Single step stereospecific transformation of 2-phenylthio secondary amides into (Z)-3-chloro-2-phenylthio acrylamides
  作者：Anita R. Maguire、Maureen E. Murphy、Marcel Schaeffer、George Ferguson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02288-m

  日期：1995.1

  α-Phenylthio secondary propanamides 1a-e are converted stereospecifically on treatment with NCS to the analogous (Z)-α-phenylthio-β-chloro propenamides 2a-e. Extension to longer chain secondary amide derivatives 1f-g is also possible, albeit less efficiently and without any appreciable stereoselectivity.

  在用NCS处理后，将α-苯硫基仲丙酰胺1a-e立体定向转化为类似的（Z）-α-苯硫基-β-氯丙烯酰胺2a-e。也可以延伸至长链仲酰胺衍生物1f-g，尽管效率较低且没有任何明显的立体选择性。
• Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George, Tetrahedron Lett, 36 (1995) N 3, S 467-470
  作者：Maguire Anita R., Murphy Maureen E., Schaeffer Marcel, Ferguson George

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Thermal [3+2]‐Dipolar Cycloadditions of α‐Diazoacetates with <i>α</i> ‐Sulfenyl/Sulfinyl/Sulfonyl‐ <i>β</i> ‐Chloroacrylamide Derivatives to Form Densely Functionalised Pyrazoles
  作者：Aaran J. Flynn、Alan Ford、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201900494

  日期：2019.9

  Highly regioselective synthetic methodology leading to densely functionalised C(3), C(4) and C(5) substituted pyrazoles via thermal [3+2]‐dipolar cycloaddition, of α‐diazoacetates and α‐thio‐β‐chloroacrylamides, at the sulfide, sulfoxide and sulfone levels of oxidation, is described. This method allows access to C(4)‐sulfenyl or sulfonyl pyrazoles, through migration of the sulfur substituent at the

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。