2-Deuterio-1-phenylethanol | 84599-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Deuterio-1-phenylethanol
• 英文别名: 1-phenylethan-2-d-1-ol
• CAS: 84599-50-8
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 123.159
• InChiKey: WAPNOHKVXSQRPX-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-2-氯-1-苯基乙醇 在 正丁基锂 、 lithium 1-dimethylaminonaphthalenide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以88%的产率得到2-Deuterio-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  β-取代的有机锂化合物；直接制备和反应

  摘要：

  通过在较低的温度下用萘二甲酸锂直接金属化相应的氯代醇锂盐，可以得到在金属的β位上具有醇盐功能的反应性极强的有机锂化合物。这些二价阴离子与不同的亲电试剂反应会生成相应的单官能和双官能化合物。

  DOI：

  10.1039/c39820001153

文献信息

• Direct Carbohydroxylation of Arylalkenes with Allylic Alcohols: Cooperative Catalysis of Copper, Silver, and a Brønsted Acid
  作者：Waqar Ahmed、Sheng Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.201813148

  日期：2019.2.18

  The cooperative catalysis of copper, silver, and Brønsted acid is presented as a new strategy for olefin functionalization. The catalytic direct carbohydroxylation of arylalkenes with allylic alcohols provided a straightforward and efficient approach for preparing 4,5‐unsaturated alcohols. Synthetically useful functional groups, such as Cl, Br, carbonyl, and chloromethyl, remained intact during the

  铜，银和布朗斯台德酸的协同催化是烯烃功能化的新策略。芳基烯烃与烯丙醇的催化直接碳羟基化为制备4,5-不饱和醇提供了一种简单有效的方法。合成有用的官能团，例如Cl，Br，羰基和氯甲基，在官能化反应过程中保持完整。
• Functionalized Organolithium Compounds by DTBB-Catalyzed Sulfur-Lithium Exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1999-3426

  日期：1999.3

  The successive reaction of β- or γ-hydroxy or amino phenyl thioethers (1, 4) with butyllithium and an excess of lithium powder in the presence of a catalytic amount of DTBB in THF at - 78 °C leads to the formation of the corresponding β-γ-functionalized organolithium compounds 2 or 5, respectively, which by treatment with different electrophiles [D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between - 78 °C and room temperature yields, after hydrolysis with water, the expected functionalized alcohols or amines 3 or 6, respectively, in a completely regioselective manner.

  β-或γ-羟基或氨基苯硫醚（1, 4）与丁基锂和过量锂粉在催化量的DTBB存在下，在-78°C的THF中连续反应，分别生成相应的β-γ-功能化有机锂化合物2或5。这些化合物与不同的亲电试剂[D2O, t-BuCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)4CO, ( )5CO]在-78°C至室温范围内的温度下处理后，经水解，以完全区域选择性的方式分别得到预期的功能化醇或胺3或6。
• Effect of selenium on the catalytic reactivity of iron(II) chloride in the reduction of aromatic epoxide to olefin.
  作者：Kazuo YANADA、Reiko YANADA、Haruo MEGURI

  DOI：10.1248/cpb.37.3423

  日期：——

  Selenium enhances the catalytic reactivity of FeCl2·4H2O during the reduction of aromatic epoxides to olefins with sodium borohydride in ethanol. The yield of olefin was the highest when the catalyst Fe : Se ratio was 1 : 1.

  在乙醇中用硼氢化钠将芳香环氧化物还原成烯烃的过程中，硒增强了 FeCl2-4H2O 的催化反应活性。当催化剂中铁与硒的比例为 1 : 1 时，烯烃的产量最高。
• New amine-stabilized deuterated borane–tetrahydrofuran complex (BD3–THF): convenient reagent for deuterium incorporations
  作者：Robert C. Todd、M. Mahmun Hossain、Kanth V. Josyula、Peng Gao、John Kuo、C.T. Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.134

  日期：2007.3

  Convenient methods for the preparation of BD3–THF complex were developed. Certain amines stabilize the BD3–THF for long-term storage. Regioselectivity studies were carried out with the new amine-stabilized BD3–THF with representative olefins. Hydroboration of olefins provides a convenient tool for making corresponding deuterated alcohols after oxidation.

  开发了方便的BD 3 -THF配合物的制备方法。某些胺可稳定BD 3 -THF以长期保存。使用具有代表性烯烃的新型胺稳定BD 3 -THF进行了区域选择性研究。烯烃的氢硼化为氧化后制备相应的氘代醇提供了方便的工具。
• β-Functionalised organolithium compounds through a sulfur-lithium exchange
  作者：Francisco Foubelo、Ana Gutiérrez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01008-3

  日期：1997.7

  The successive reaction of different β-hydroxy or β-amino thioethers 1a-d with n-butyl-lithium and an excess of lithium powder and a catalytic amount of DTBB in THF at −78°C leads to the formation of the corresponding β-functionalised organolithium compounds 2a-d, which by reaction with several electrophiles [D2O, ButCHO, PhCHO, Me2CO, (CH2)5CO] at temperatures ranging between −78 and 20°C yields,

  不同的β-羟基或β-氨基硫醚1a-d与正丁基锂，过量的锂粉和催化量的DTBB在-78°C的THF中连续反应导致形成相应的β-官能化有机锂化合物2A-d ，其通过与亲电子数[d反应2 O，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2 CO，（CH 2）5 CO]在温度范围-78至20℃之间的产率，用水解后水，预期的功能化醇或胺3aa-de（区域选择性）。