4,5-(ethoxyethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione | 110789-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(ethoxyethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione
• 英文别名: Ethoxyethylenedithio-1,3-dithiole-2-thione；1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-thione, 5-ethoxy-5,6-dihydro-；5-ethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine-2-thione
• CAS: 110789-38-3
• 化学式: C₇H₈OS₅
• 分子量: 268.47
• InChiKey: TWHJJNTZBIVFTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  388.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-(ethoxyethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione 在 mercury(II) diacetate 、 对甲苯磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 bis(ethylenedithiolo)-tetrathiofulvalene
  参考文献：
  名称：

  双(亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯和双(甲基亚乙烯基二硫)四硫富瓦烯的合成

  摘要：

  双（亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BVDT-TTF）和双（甲基亚乙烯基二硫基）四硫富瓦烯（BMVDT-TTF）被合成为高导电有机盐的有吸引力的供体分子。这些分子具有与 BEDT-TTF 类似的结构，但预计具有更多的平面结构。它们比 BEDT-TTF 具有更高的氧化电位。还研究了相转移催化剂合成BVDT-TTF的方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.365
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙氧基乙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4,5-(ethoxyethylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  New organic metals based on vinylenedithio-annulated diselenadithiafulvalene derivatives

  摘要：

  研究了乙烯基二硫annulated DSDTF（二烯二硫富戊烯）衍生物 1-3 及其自由基阳离子盐的合成，其中几种衍生物表现出金属导电性。

  DOI：

  10.1039/cc9960001955

文献信息

• Syntheses of New Multi-Sulfur 1,2-Dithiolene Complexes. Ni- and Pd-Complexes of 1,4-Dithiin-2,3-dithiolate
  作者：Tadashi Nakamura、Takashi Nogami、Yasuhiko Shirota

  DOI：10.1246/bcsj.60.3447

  日期：1987.9

  The title dithiolene complexes possessing eight sulfur atoms were synthesized. They are expected to give highly conductive organic salts. The improved synthesis of 4,5-(vinylenedithio)-1,3-dithiole-2-thione is also reported.

  我们合成了具有八个硫原子的标题二硫环戊烯络合物。它们有望产生高导电性有机盐。此外，还报道了 4,5-（乙烯二硫）-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮的改进合成方法。
• Structures and Non-linear Optical Properties of Multi-Sulfur π-Conjugated Compounds 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-thione (C5H2S5) and 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-one (C5H2OS4)
  作者：Gang Xue、Qi Fang、Wen-Tao Yu、Xia Chen、Hong Lei

  DOI：10.1007/s10870-007-9291-9

  日期：2008.1

  Both the title multi-sulfur molecules C5H2S5 (1) and C5H2OS4 (2) have a chair conformation, while molecule 1 has a higher degree of π-conjugation. Both the crystals are characterized by short S···S intermolecular contacts and by face-to-face column-like packing style, but crystal 1 has been more stabilized which may be the result of its stronger π–π intermolecular interactions. Compound 1 crystallizes in non-centrosymmetric polar space group Pmn21 with a = 10.6826(17), b = 9.3633(11), c = 4.0764(6) Å, V = 407.74(10) Å3, and Z = 2. The molecular dipole moment of 1 is ±62.5(1)° away from the macro-polarization direction along the c-axis. Consequently, the crystalline powder of crystal 1 exhibit a second harmonic generating (SHG) intensity 0.5 time strong as that of urea standard powder crystals when irradiated by a 1,080 nm of Nd:YAP laser beam. Compound 2 shows no SHG effect because it crystallizes in centrosymmtric space group Pbca with a = 11.4208(8), b = 7.8843(9), c = 33.587(3) Å, V = 3024.3(5) Å3, and Z = 16. Structures and Non-linear Optical Properties of Multi-Sulfur π-Conjugated Compounds 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-thione (C5H2S5) and 4,5-Vinylenedithio-1,3-dithiole-2-one (C5H2OS4) Gang Xue, Qi Fang,* Wen-Tao Yu, Xia Chen, and Hong Lei Compound C5H2S5 crystallizes in the polar space group Pmn21 and its crystalline powder exhibits a second harmonic generating (SHG) intensity 0.5 times that of urea standard (1080 nm → 540 nm), while the similar compound C5H2OS4 has no SHG effect because of its centrosymmetric space group Pbca.

  标题中的多硫分子 C5H2S5 (1) 和 C5H2OS4 (2) 都具有椅状构象，而分子 1 的π-共轭程度更高。这两种晶体的特点都是短的 S-S 分子间接触和面对面的柱状堆积方式，但晶体 1 更加稳定，这可能是由于其分子间的π-π 相互作用更强的缘故。化合物 1 在非中心对称极性空间群 Pmn21 中结晶，a = 10.6826(17), b = 9.3633(11), c = 4.0764(6) Å, V = 407.1 的分子偶极矩沿 c 轴偏离宏观极化方向 ±62.5(1)° 。因此，当用波长为 1,080 nm 的 Nd:YAP 激光束照射晶体 1 的结晶粉末时，其二次谐波发生（SHG）强度是尿素标准粉末结晶的 0.5 倍。化合物 2 没有显示出 SHG 效果，因为它结晶于中心空间群 Pbca，a = 11。4208(8), b = 7.8843(9), c = 33.587(3) Å, V = 3024.3(5) Å3, Z = 16.多硫π共轭化合物 4,5-乙烯二硫-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 ( ) 和 4,5-乙烯二硫-1,3-二硫杂环戊烯-2-酮 ( OS4) 的结构和非线性光学性质 Gang Xue、 在极性空间群 Pmn21 中结晶，其结晶粉末的二次谐波发生（SHG）强度为 0.5 times of urea standard (1080 nm → 540 nm), while the similar compound OS4 has no SHG effect because its centrOSymmetric space group Pbca.
• Synthesis and properties of bis(vinylenedithio)- and bis(dimethylvinylenedithio)tetrathiafulvalenes
  作者：Ya. N. Kreitsberga、R. S. Medne、A. S. �dzhinya、M. V. Petrova、O. Ya. Neiland

  DOI：10.1007/bf00471798

  日期：1986.11
• NOGAMI, TAKASHI;INOUE, KAZUHIKO;NAKAMURA, TADASHI;IWASAKA, SHIN-ICHI;NAKA+, SYNTH. MET., 19,(1987) N 1-3, 539-544
  作者：NOGAMI, TAKASHI、INOUE, KAZUHIKO、NAKAMURA, TADASHI、IWASAKA, SHIN-ICHI、NAKA+

  DOI：——

  日期：——
• KREJTSBERGA YA. N.; MEDNE R. S.; EHDZHINYA A. S.; PETROVA M. V.; NEJLAND +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 11, 1470-1473
  作者：KREJTSBERGA YA. N.、 MEDNE R. S.、 EHDZHINYA A. S.、 PETROVA M. V.、 NEJLAND +

  DOI：——

  日期：——