2-cyclopentyl-2-phenylacetonitrile | 3753-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentyl-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: cyclopentyl-phenyl-acetonitrile；α-Cyclopentylphenylacetonitril
• CAS: 3753-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: GLLGDXIKHKJEBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  153-160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-2-phenylacetonitrile 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Cyclopentyl-2-phenyl-bernsteinsaeure-4-phenylester-1-nitril
  参考文献：
  名称：

  Salmon-Legagneur,F.; Olivier,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 640 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 2-cyclopentyl-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  664.化学结构和性别激素活性：某些1-合成环戊基和1-环2- diarylethylenes：己基-1-

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490003156

文献信息

• Identification of novel small-molecule inhibitors targeting menin–MLL interaction, repurposing the antidiarrheal loperamide
  作者：Liyan Yue、Juanjuan Du、Fei Ye、Zhifeng Chen、Lianchun Li、Fulin Lian、Bidong Zhang、Yuanyuan Zhang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Yuanchao Li、Bing Zhou、Naixia Zhang、Yaxi Yang、Cheng Luo

  DOI：10.1039/c6ob01248e

  日期：——

  Scaffold hopping combines with biochemical studies and medicinal chemistry optimizations, leading to potent inhibitors of the menin–MLL interaction.

  支架跳跃结合生物化学研究和药物化学优化，导致了menin-MLL相互作用的强效抑制剂的产生。
• Phenyl-substituted Normethadones: Synthesis and Pharmacology
  作者：T K N Mbela、J H Poupaert、J Cumps、C Moussebois、A Haemers、M Borloo、P Dumont

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05786.x

  日期：2011.4.12

  Phenyl-substituted normethadone derivatives were synthesized and their affinity (IC50) for opioid receptors was determined by displacement of the specific binding sites of [3H]sufentanyl on rat brain preparations. Substitution resulted in a decrease of affinity in-vitro. These results suggest that normethadone-like compounds may interact with the P subsite of the mu-opioid receptor and that the P subsite

  合成了苯基取代的去甲美沙酮衍生物，并通过在大鼠脑制剂中置换[3H]舒芬太尼的特异性结合位点，确定了它们对阿片样物质受体的亲和力（IC50）。替代导致体外亲和力降低。这些结果表明，去甲美沙酮样化合物可与μ阿片受体的P亚位相互作用，并且该P亚位具有严格定义的腔体形状，尺寸严格。
• Efficient α-Alkylation of Arylacetonitriles with Secondary Alcohols Catalyzed by a Phosphine-Free Air-Stable Iridium(III) Complex
  作者：Surajit Panda、Ratnakar Saha、Subrat Sethi、Rahul Ghosh、Bidraha Bagh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02400

  日期：2020.12.4

  complex catalyzed α-alkylation of arylacetonitriles using secondary alcohols with the liberation of water as the only byproduct is reported. The α-alkylations were efficiently performed at 120 °C under solvent-free conditions with very low (0.1–0.01 mol %) catalyst loading. Various secondary alcohols including cyclic and acyclic alcohols and a wide variety of arylacetonitriles bearing different functional

  报导了一种定义明确且易于获得的空气稳定的二聚铱（III）络合物，使用仲醇催化芳基乙腈的α-烷基化，并释放出水作为唯一的副产物。α-烷基化反应是在无溶剂条件下于120°C高效进行的，催化剂负载量非常低（0.1-0.01 mol％）。包括环和无环醇在内的各种仲醇以及带有不同官能团的多种芳基乙腈都以高收率转化为相应的α-烷基化产物。机理研究表明，反应是通过金属与配体的相互作用，通过活化醇与反应性氢化铱物质的形成而进行的。
• [EN] 3,6-DISUBSTITUTED AZABICYCLO HEXANE DERIVATIVES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 3,6-DISUBSTITUES AZABICYCLO HEXANE UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE MUSCARINIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2004067510A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  This invention generally relates to derivatives of 3,6 disubstituted azabicyclo hexanes.The compounds of this invention can function as muscarinic receptor antagonists and can be used for the treatment of various diseases of the respiratory, urinary and gastrointestinal systems mediated through muscarinic receptors.The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of the present invention and the methods of treating the diseases mediated through muscarinic receptors.

  这项发明通常涉及3,6-二取代氮杂环己烷衍生物。本发明的化合物可以作为毒蕈碱受体拮抗剂发挥作用，并可用于治疗通过毒蕈碱受体介导的呼吸道、泌尿道和消化系统的各种疾病。该发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物以及治疗通过毒蕈碱受体介导的疾病的方法。
• Synthesis and aromatase inhibition of 3-cycloalkyl-substituted 3-(4-aminophenyl)piperidine-2,6-diones
  作者：Rolf W. Hartmann、Christine Batzl、Thomas M. Pongratz、Albrecht Mannschreck

  DOI：10.1021/jm00090a010

  日期：1992.6

  comparing the CD spectra to those of the enantiomers of aminoglutethimide (AG, 3-(4-aminophenyl)-3-ethylpiperidine-2,6-dione). The compounds were tested in vitro for inhibition of human placental aromatase, the cytochrome P450-dependent enzyme which is responsible for the conversion of androgens to estrogens. Compounds 1 and 2 inhibited aromatase by 50% at 1.2 and 0.3 microM, respectively (IC50 AG = 37 microM)

  描述了3-环烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2，6-二酮的合成[环戊基（1），环己基（2）]。通过在旋光活性吸附剂上使用HPLC或通过邻苯二甲酸2的brucine盐的结晶盐的分离来分离2的对映体。2的（+）-和（-）-对映体的绝对构型指定为S和通过将CD光谱与氨基戊二酰亚胺（AG，3-（4-氨基苯基）-3-乙基哌啶-2，6-二酮）的对映体的CD光谱进行比较，分别得到R。在体外测试了该化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，该酶是细胞色素P450依赖性酶，它负责将雄激素转化为雌激素。化合物1和2在1.2和0.3 microM时分别抑制了50％的芳香化酶（IC50 AG = 37 microM）。根据AG的调查结果，2的（+）-对映异构体负责抑制活性，在体外是比消旋AG强240倍的有效芳香化酶抑制剂。另一方面，与AG（相对活性= 0.3）相比，（+）-2表现出对脱氢酶（胆固醇侧链裂解酶）的抑制作用