3-(p-tolyl)-1,2-benzisoxazole | 5953-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-(p-tolyl)benzo[d]isoxazole；3-p-tolyl-benzo[d]isoxazole；3-p-tolyl-benz[d]isoxazole；3-p-Tolyl-benz[d]isoxazol；3-(4-Methyl-phenyl)-1,2-benzisoxazol；3-(4-Methylphenyl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 5953-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: NZEIZZSQHKJIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  367.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-1,2-benzisoxazole 在 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-benzo[d]isoxazol-3-yl-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Pagliarini; Cignarella; Testa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1965, vol. 20, # 10, p. 686 - 695

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4'-甲基-二苯甲酮肟 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3-(p-tolyl)-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Pagliarini; Cignarella; Testa, Farmaco, Edizione Scientifica, 1965, vol. 20, # 10, p. 686 - 695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of 1-Arylisoquinoline Derivatives through Annulative Coupling of 3-Aryl-1,2-benzisoxazoles and Alkynes
  作者：Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.170618

  日期：2017.10.5

  annulative coupling of 3-aryl-1,2-benzisoxazoles and alkynes efficiently proceeds in the presence of a Cp*Rh(III) catalyst to produce 2-(1-isoquinolinyl)phenols of interest in medicinal chemistry as well as materials chemistry. The products may also be useful precursors of quinoline-based bidentate ligands.

  在 Cp*Rh(III) 催化剂的存在下，3-芳基-1,2-苯并异恶唑和炔烃的直接环化偶联有效地进行，以生产药物化学和材料化学中感兴趣的 2-(1-异喹啉基) 苯酚。产物也可以是基于喹啉的双齿配体的有用前体。
• Anil-Synthese. 21. Mitteilung. Über die Herstellung von stilbenyl-derivaten des pyrazols
  作者：Roger B. Palmberg、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620613

  日期：1979.9.19

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Pyrazoles

  吡唑的二苯乙烯基衍生物的制备
• Anil-Synthese. 19. Mitteilung. Über die Herstellung von Stilbenyl-Derivaten des Isoxazols
  作者：Hanny Berger、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19790620315

  日期：1979.4.20

  Preparation of Stilbenyl Derivatives of Isoxazoles

  异恶唑类二苯乙烯衍生物的制备
• A Novel PPh₃ Mediated One-Pot Method for Synthesis of 3-Aryl or Alkyl 1,2-Benzisoxazoles
  作者：GuiFang Chen、Hong Liu、ShuJia Li、Yu Tang、PeiYao Lu、KaiTian Xu、YuanMing Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00563

  日期：2017.4.7

  novel, efficient, and facile protocol has been developed for transforming 2-hydroxybenzonitriles and bromides into a range of 3-aryl or alkyl substituted 1,2-benzisoxazoles in good to excellent yields mediated by PPh3. The electronic and steric effects of bromides on the reaction are discussed. This is the first example to construct a C–C bond and heterocycle in a Barbier–Grignard-type reaction featuring

  已开发出新颖，有效且简便的方案，可以将PPh 3介导的2-羟基苄腈和溴化物以良好或优异的产率转化为一系列3-芳基或烷基取代的1,2-苯并恶唑。讨论了溴化物对反应的电子和空间效应。这是第一个在Barbier-Grignard型反应中构建C–C键和杂环的示例，该步骤的特征在于，比金属催化剂一步一步回收PPh 3更为容易。
• Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile
  作者：Nan-Ping Lei、Yan-Hua Fu、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01715g

  日期：——

  A series of analogues of the natural indazolium alkaloids were designed and synthesized. The thermodynamic driving forces of the 6 elemental steps for the analogues to gain hydride in acetonitrile were determined. The reduction mechanism of indazolium alkaloids by NADH coenzyme was examined.

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。