N-(p-tolyl)thiazol-2-amine | 112584-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-tolyl)thiazol-2-amine
• 英文别名: thiazol-2-yl-p-tolyl-amine；Thiazol-2-yl-p-tolyl-amin；n-(4-Methylphenyl)-1,3-thiazole-2-amine；N-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 112584-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD06124129
• 分子量: 190.269
• InChiKey: QUGZHURIZRDKAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127 °C
• 沸点：
  312.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-tolyl)thiazol-2-amine 、 2-氯-N,N-二甲基乙胺 在 sodium amide 作用下， 生成 N,N-dimethyl-N'-thiazol-2-yl-N'-p-tolyl-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Saijo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基噻唑 、 对苄基三氟甲磺酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N-(p-tolyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed N-Arylation of 2-Aminothiazoles

  摘要：

  A method for the Pd-catalyzed coupling of 2-aminothiazole derivatives with aryl bromides and triflates is described. Significantly, for this class of nucleophiles, the coupling exhibits a broad substrate scope and proceeds with a reasonable catalyst loading. Furthermore, an interesting effect of acetic acid as an additive is uncovered that facilitates catalyst activation.

  DOI：

  10.1021/ol300178j

文献信息

• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130079338A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是NR2B受体的配体，是其拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• New 5-Aryl-1,3,4-Thiadiazole-Based Anticancer Agents: Design, Synthesis, In Vitro Biological Evaluation and In Vivo Radioactive Tracing Studies
  作者：Rana M. El-Masry、Basma M. Essa、Adli A. Selim、Soad Z. El-Emam、Khaled O. Mohamed、Tamer M. Sakr、Hanan H. Kadry、Azza T. Taher、Sahar M. Abou-Seri

  DOI：10.3390/ph15121476

  日期：——

  cytotoxicity potential of the new compounds against MCF-7 and HepG2 cancer cell lines indicated that compounds 4e and 4i displayed the highest activity toward the tested cancer cells. A selectivity study demonstrated the high selective cytotoxicity of 4e and 4i towards cancerous cells over normal mammalian Vero cells. Cell cycle analysis revealed that treatment with either compound 4e or 4i induced

  一系列新的 5-(4-氯苯基)-1,3,4-噻二唑基化合物，包括吡啶鎓 (3)、取代哌嗪 (4a–g)、苄基哌啶 (4i) 和芳基氨基噻唑 (5a–e)合成了杂环。新化合物针对 MCF-7 和 HepG2 癌细胞系的细胞毒性潜力评估表明，化合物 4e 和 4i 对测试的癌细胞表现出最高的活性。选择性研究表明，与正常哺乳动物 Vero 细胞相比，4e 和 4i 对癌细胞具有高选择性细胞毒性。细胞周期分析表明，用化合物 4e 或 4i 处理分别诱导 HepG2 和 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 S 期和 G2/M 期。此外，用 4e 或 4i 处理的 HepG2 和 MCF-7 细胞中 Bax/Bcl-2 比率和 caspase 9 水平显着增加，表明它们的细胞毒性作用归因于诱导凋亡细胞死亡的能力。最后，化合物 4i 的体内放射性示踪研究证明了其对荷瘤小鼠模型中肉瘤细胞的靶向能力。
• Nayak, A.; Misra, S. B., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 986 - 988
  作者：Nayak, A.、Misra, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• NAYAK, A.;MISRA, S. B., ACTA CIEN. INDICA. CHEM., 15,(1989) N, C. 281-286
  作者：NAYAK, A.、MISRA, S. B.

  DOI：——

  日期：——
• NAYAK A.; MISRA S. B., J. JNDIAN CHEM. SOC., 63,(1986) N 11, 986-988
  作者：NAYAK A.、 MISRA S. B.

  DOI：——

  日期：——