1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 71173-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: N-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]maleimide；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 71173-28-9
• 化学式: C₁₂H₅F₆NO₂
• 分子量: 309.168
• InChiKey: JHZCAULQGITDAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-81 °C
• 沸点：
  306.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三乙氧基硅烷 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 (E)-4-benzylidene-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-7-methyl-8-methylene-2-azaspiro[4.4]nonane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性氢硅烷辅助铑催化的琥珀酰亚胺和吡唑啉酮基官能 1,6-二烯的螺型环异构化

  摘要：

  有机硅化合物是重要的试剂和合成中间体，在新材料和复杂产品的构建中起着关键作用。在这里，我们展示了一种高度非对映选择性的铑催化的 1,6-二烯环化异构化，其中使用 (EtO) 3 SiH 加速了分子内环化反应，以中等至优异的产率提供了新型螺稠合琥珀酰亚胺和吡唑啉酮衍生物。单一的非对映异构体。所提出的机制涉及来自氢硅烷的活性 Rh-H 物质，该物质是该螺型环异构化反应中的 H 供体。

  DOI：

  10.1002/asia.202100372
• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  螺环吡咯并吲哚满酮和氟康唑对白色念珠菌的强效协同作用

  摘要：

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500271

文献信息

• An electrophilic warhead library for mapping the reactivity and accessibility of tractable cysteines in protein kinases
  作者：László Petri、Attila Egyed、Dávid Bajusz、Tímea Imre、Anasztázia Hetényi、Tamás Martinek、Péter Ábrányi-Balogh、György M. Keserű

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112836

  日期：2020.12

  diverse covalent warheads. Our library represents a unique opportunity for the efficient integration of warhead-optimization and target-validation into the covalent drug development process. Screening this probe kit against multiple kinases could experimentally characterize the accessibility and reactivity of the targeted cysteines and helped to identify suitable warheads for designed covalent inhibitors

  靶向共价抑制剂代表一种可行的策略来阻断涉及不同疾病病理的蛋白激酶。尽管已发布了许多用于识别可药物化半胱氨酸的计算方案，但实验方法在绘制这些残基的反应性和可及性方面受到限制。在这里，我们提出了一种基于配体的方法，该方法使用具有相同支架但配备有多种共价战斗部的片段大小分子的工具箱。我们的图书馆为将战斗部优化和目标确认有效地整合到共价药物开发过程中提供了独特的机会。针对多种激酶筛选该探针试剂盒可通过实验表征目标半胱氨酸的可及性和反应性，并有助于为设计的共价抑制剂确定合适的战斗部。回顾性地在Janus激酶3（JAK3）上证实了这种方法的有效性。此外，代表了前瞻性验证，我们确定了母体胚胎亮氨酸拉链激酶（MELK）为可处理的共价靶标。共价标记和MELK的生化抑制将建议MELK抑制剂计划的替代共价策略。
• Pd‐Catalyzed Atropselective C−H Olefination Promoted by a Transient Directing Group
  作者：Rohit Kumar、Devesh Chandra、Upendra Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202101242

  日期：2022.2.15

  A Pd(II)-catalyzed atropselective olefination of biaryls with maleimides is reported using chiral transient directing group (CTDG) strategy L-tert-leucine is used as a chiral auxiliary to obtain atropselective biaryl aldehydes with enantiomeric excess ranging from 70 to 99%. The method is also applicable for other olefins such as acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, and N-tert-butyl acrylamide, providing

  报道了使用手性瞬态导向基团 (CTDG) 策略 L-叔亮氨酸作为手性助剂获得对映体过量为 70% 至 99% 的阻转选择性联芳基醛与马来酰亚胺进行 Pd(II) 催化的阻转选择性烯化。该方法也适用于其他烯烃，如丙烯腈、苯基乙烯基砜和N-叔丁基丙烯酰胺，提供相应的阻转选择性联芳醛， ee为 97-99% 。非线性效应研究表明，手性助剂对产物的阻转选择性负责。其他研究表明反应时间对所需产物的产率和 s 因子的关键作用。
• Cu(<scp>ii</scp>) catalyzed oxidation-[3+2] cycloaddition-aromatization cascade: Efficient synthesis of pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines
  作者：Chenguang Yu、Yianan Zhang、Shilei Zhang、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1039/c0cc03186k

  日期：——

  A novel and synthetically efficient Cu(II) catalyzed oxidation-dipolar cycloaddition-aromatization cascade reaction has been developed for a "one-pot" synthesis of biologically important pyrrolo [2, 1-a] isoquinolines.

  已开发出一种新型且合成有效的Cu（II）催化的氧化-偶极环加成-芳构化级联反应，用于生物重要的吡咯并[2,1-a]异喹啉的“一锅法”合成。
• Photochemical Reaction of <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylanilines with N‐Substituted Maleimides Utilizing Benzaldehyde as the Photoinitiator
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Maria A. Theodoropoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/ejoc.202001593

  日期：2021.2.19

  Benzaldehyde can be employed as the photoinitiator for the introduction of a low‐cost, simple, photochemical protocol for the reaction between N‐substituted maleimides with N,N‐dialkylanilines.

  苯甲醛可用作光引发剂，用于引入低成本，简单的光化学方案，用于N取代的马来酰亚胺与N，N－二烷基苯胺之间的反应。
• Catalyst and Additive-Free Diastereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Quinolinium Imides with Olefins, Maleimides, and Benzynes: Direct Access to Fused <i>N,N</i>′-Heterocycles with Promising Activity against a Drug-Resistant Malaria Parasite
  作者：Rakesh Kumar、Sandeep Chaudhary、Rohit Kumar、Pooja Upadhyay、Dinkar Sahal、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01520

  日期：2018.10.5

  A convenient and eco-friendly synthesis of various fused N-heterocyclic compounds through catalyst and additive-free 1,3 dipolar cycloadditions of quinolinium imides with olefins, maleimides, and benzynes in excellent yields and diastereoselectivities is reported. The thermally controlled diastereoselective [3 + 2] cycloaddition reaction between quinolinium imides and olefins provided cis-isomers at

  据报道，通过喹啉鎓酰亚胺与烯烃，马来酰亚胺和苯并炔的无催化剂和无添加剂的1,3双极性环加成反应，可以方便，环保地合成高熔点和非对映选择性的各种稠合N-杂环化合物。喹啉鎓酰亚胺和烯烃之间的热控制非对映选择性[3 + 2]环加成反应在低温下提供顺式异构体，在高温下提供反式异构体。喹啉鎓酰亚胺与取代的马来酰亚胺之间的反应以单个非对映异构体的高收率得到了四环稠合的N-杂环化合物。芳烃前体还以高收率提供了四环稠合的N，N'-杂环化合物。这所选分子的体外抗血浆活性表明，这类分子具有进行疟疾研究的潜力。