(Z)-2,2-Dibromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone oxime | 201206-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2,2-Dibromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone oxime
• 英文别名: (NZ)-N-[2,2-dibromo-1-(4-fluorophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 201206-28-2
• 化学式: C₈H₆Br₂FNO
• 分子量: 310.948
• InChiKey: FHKDSIPKTXBATQ-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2-Dibromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone oxime 、 烯丙基三甲基硅烷 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以25%的产率得到trans-3-(p-fluorophenyl)-4-bromo-6-[(trimethylsilyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  α-芳基-β-单卤代-α-亚硝基亚乙基的杂Diels-Alder反应：6-取代的3-芳基-4-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的非对映选择性合成。

  摘要：

  在室温下，用烯丙基三甲基硅烷处理由α-单溴（或氯）酮肟和碳酸钠在乙醚中原位制备的α-芳基-β-溴（或氯）-α-亚硝基亚乙基，仅用烯丙基三甲基硅烷提供反式-（4S，6S）-和反-（4R，6R）-3-芳基-4-卤代-6-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪10虽然收率低。但是，用乙基乙烯基醚对β-卤代-α-亚硝基亚乙基进行类似处理，得到的是单一的立体异构体，即，顺-（4S，6S）-和顺-（4R，6R）-6-乙氧基-4-卤代-5， 6-二氢-4H-1,2-恶嗪11，产率中等至良好。与报道的自由基反应形成反式11a的结果相反。另一方面，与叔丁基乙烯基醚在30摄氏度下的类似反应产生了顺式-（4S，6S）-，顺式（4R，6R）-，反式-（4S，6R）-和反式的非对映异构体混合物-（4R，6S）-6-（叔丁氧基）-4-卤代5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12.与化合物11相比，

  DOI：

  10.1021/jo010476g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-2,2-Dibromo-1-(4-fluorophenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫（S 4 N 4）的反应：合成3-芳基-4-卤代-1,2,5-噻二唑的一般方法

  摘要：

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。

  DOI：

  10.1039/a704408i

文献信息

• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Hetero-Diels−Alder Reactions of α-Aryl-β-monohalo-α-nitrosoethylenes:  Diastereoselective Synthesis of 6-Substituted 3-Aryl-4-halo-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Sung Chel Yoon、Kyongtae Kim、Yung Ja Park

  DOI：10.1021/jo010476g

  日期：2001.11.1

  by a radical reaction. On the other hand, similar reactions with tert-butyl vinyl ether at 30 degrees C gave diastereomeric mixtures of cis-(4S,6S)-, cis-(4R,6R)-, trans-(4S,6R)-, and trans-(4R,6S)-6-(tert-butoxy)-4-halo-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines 12. In contrast to compounds 11, the major isomers have (4S,6R) and (4R,6S) configurations. The tendency of a [4 + 2] cycloaddition reaction is consistent

  在室温下，用烯丙基三甲基硅烷处理由α-单溴（或氯）酮肟和碳酸钠在乙醚中原位制备的α-芳基-β-溴（或氯）-α-亚硝基亚乙基，仅用烯丙基三甲基硅烷提供反式-（4S，6S）-和反-（4R，6R）-3-芳基-4-卤代-6-[（三甲基甲硅烷基）甲基] -5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪10虽然收率低。但是，用乙基乙烯基醚对β-卤代-α-亚硝基亚乙基进行类似处理，得到的是单一的立体异构体，即，顺-（4S，6S）-和顺-（4R，6R）-6-乙氧基-4-卤代-5， 6-二氢-4H-1,2-恶嗪11，产率中等至良好。与报道的自由基反应形成反式11a的结果相反。另一方面，与叔丁基乙烯基醚在30摄氏度下的类似反应产生了顺式-（4S，6S）-，顺式（4R，6R）-，反式-（4S，6R）-和反式的非对映异构体混合物-（4R，6S）-6-（叔丁氧基）-4-卤代5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪12.与化合物11相比，