[3-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-prop-2-ynyl]carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester | 883455-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-prop-2-ynyl]carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[3-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 883455-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 316.432
• InChiKey: CVTAWURTGNGGOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  473.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-prop-2-ynyl]carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到[3-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-propyl]carbamic acid 2-trimethylsilyle 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的功能化类似物pyyochelin，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  使用改进的合成的致病性假单胞菌属物种铁邻螯合蛋白pyrochelin，可以从合适的2-羟基苄腈开始有效合成三种功能化的pyochelin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.012
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯甲腈 在 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [3-(3-cyano-4-hydroxyphenyl)-prop-2-ynyl]carbamic acid 2-trimethylsilylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成的功能化类似物pyyochelin，铜绿假单胞菌和洋葱伯克霍尔德菌的铁载体

  摘要：

  使用改进的合成的致病性假单胞菌属物种铁邻螯合蛋白pyrochelin，可以从合适的2-羟基苄腈开始有效合成三种功能化的pyochelin类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.012

文献信息

• Synthesis of functionalized analogs of pyochelin, a siderophore of Pseudomonas aeruginosa and Burkholderia cepacia
  作者：Freddy Rivault、Viviane Schons、Clémence Liébert、Alain Burger、Elias Sakr、Mohamed A. Abdallah、Isabelle J. Schalk、Gaëtan L.A. Mislin

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.012

  日期：2006.3

  Using an improved synthesis of pyochelin, a siderophore common to several pathogenic Pseudomonas species, three functionalized pyochelin analogs were efficiently synthesized starting from appropriate 2-hydroxybenzonitriles.

  使用改进的合成的致病性假单胞菌属物种铁邻螯合蛋白pyrochelin，可以从合适的2-羟基苄腈开始有效合成三种功能化的pyochelin类似物。