3-(2-chlorophenyl)-2-phenylpropanamide | 30866-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 30866-52-5
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: FNXKQLAQUNIYMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 、 苯乙腈 在 α,α,α-三联吡啶 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  碱控制的化学选择性：醇和乙腈直接偶联合成α-烷基化芳基乙腈或乙酰胺

  摘要：

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1nj02243a

文献信息

• Direct Coupling of Arylacetonitriles and Primary Alcohols to α-Alkylated Arylacetamides with Complete Atom Economy Catalyzed by a Rhodium Complex-Triphenylphosphine- Potassium Hydroxide System
  作者：Feng Li、Xiaoyuan Zou、Nana Wang

  DOI：10.1002/adsc.201401013

  日期：2015.5.4

  A direct synthesis of α‐alkylated arylacetamides from arylacetonitriles and primary alcohols has been accomplished for the first time. In the presence of the rhodium complex [Rh(cod)Cl]2/triphenylphosphine/potassium hydroxide system, the desired α‐alkylated arylacetamides were obtained in 74–92% yield under microwave conditions. The experimental results in this paper are in sharp contrast with previous

  首次由芳基乙腈和伯醇直接合成α-烷基化的芳基乙酰胺。在铑络合物[Rh（cod）Cl] 2存在下/三苯基膦/氢氧化钾体系，在微波条件下以74–92％的收率获得了所需的α-烷基化芳基乙酰胺。本文的实验结果与以前的报道形成鲜明对比，以前的报道是芳基乙腈和伯醇的偶联产生了α-烷基化的芳基乙腈。机理研究表明，芳基乙腈首先与伯醇进行α-烷基化反应，生成α-烷基化芳基乙腈，然后再与α-烷基化步骤产生的水进行水合，生成α-烷基化芳基乙酰胺。更重要的是，这项研究表明了发展涉及氢自动转移（或氢借入）过程的完全原子经济反应的潜力。
• 一种合成α-烷基芳乙酰胺的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105985256B

  公开（公告）日：2018-01-05

  本发明公开了一种合成α‑烷基芳乙酰胺的方法。在反应容器中，加入芳乙腈、化合物醇、过渡金属催化剂金属铑络合物、碱、膦配体和有机溶剂；反应混合物在微波反应器或者磁力搅拌下，130℃下反应后，冷却到室温，然后通过柱分离，得到目标化合物。本发明从腈和醇作为起始原料，在过渡金属催化剂,膦配体和碱的参与下，直接合成α‑烷基苯乙酰胺，反应展现出三个显著的优点：1)使用商品化或容易制备的腈和近于无毒的醇为起始原料；2)反应原子经济性高；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。