2-phenyloctanenitrile | 5558-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyloctanenitrile
• 英文别名: α-n-Hexylphenylacetonitril
• CAS: 5558-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: AHFPNCYTALKSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyloctanenitrile 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(4-氨基-苯基)-3-己基-哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂。3-烷基化的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮对乳腺肿瘤的抑制活性及其合成与评价。

  摘要：

  描述了作为雌激素生物合成抑制剂的3-烷基取代的3-（4-氨基苯基）哌啶-2,6-二酮的合成和生物学评估[H（1），甲基（2），乙基（3），n-丙基（4），异丙基（5），正丁基（6），异丁基（7），仲丁基（8），正戊基（9），异戊基（10），2-甲基丁基（11），仲-戊基（12），正己基（13），正庚基（14）]。与氨基戊二酰亚胺（AG，化合物3）相比，体外化合物4-14对人胎盘芳香酶的抑制作用更强，后者最近已用于治疗激素依赖性乳腺癌。活性最高的化合物10的抑制作用比AG强93倍。除5、7和8外，与AG相比，所有其他化合物对牛肾上腺脱粘酶的抑制作用相似或降低。与母体化合物相比，化合物4和6-12对孕母马血清促性腺激素（PMSG）引发的Sprague-Dawley（SD）大鼠的血浆雌二醇浓度具有更强的抑制作用。化合物4、6-8、10和12抑制睾丸激素刺激的卵巢切除的9,10-二甲基-1,2-苯

  DOI：

  10.1021/jm00158a007
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-phenylacetate 在 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-phenyloctanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烷基腈的不对称α-芳基化

  摘要：

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11610

文献信息

• Synthesis of α-Aryl Esters and Nitriles: Deaminative Coupling of α-Aminoesters and α-Aminoacetonitriles with Arylboronic Acids
  作者：Guojiao Wu、Yifan Deng、Chaoqiang Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201406765

  日期：2014.9.22

  Transition‐metal‐free synthesis of α‐aryl esters and nitriles using arylboronic acids with α‐aminoesters and α‐aminoacetonitriles, respectively, as the starting materials has been developed. The reaction represents a rare case of converting C(sp3)N bonds into C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction conditions are mild, demonstrate good functional‐group tolerance, and can be scaled up.

  已开发出分别使用芳基硼酸与α-氨基酯和α-氨基乙腈作为原料的无过渡金属合成α-芳基酯和腈的方法。该反应代表了将C（sp 3）N键转换为C（sp 3）C（sp 2）键的罕见情况。反应条件温和，表现出良好的官能团耐受性，并且可以扩大规模。
• Nickel-catalyzed hydrogen-borrowing strategy: chemo-selective alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1039/d0cc02261f

  日期：——

  The first nickel-catalyzed hydrogen-borrowing alkylation of a series of aryl acetonitriles with a variety of aryl, heteroaryl, allylic and alkyl alcohols releasing water as the by-product (>33 examples, up to 90% yield) is reported.

  报道了一系列芳基乙腈与各种芳基，杂芳基，烯丙基和烷基醇的首次镍催化的氢借用烷基化反应，释放出副产物水（> 33例，产率高达90％）。
• Ru(II)‐ ^<i>PBT</i> <i>NN</i> ^<i>X</i> <i>N</i> complex bearing functional 2‐(pyridin‐2‐yl)benzo[ <i>d</i> ]thiazole ligand catalyzed <i>α</i> ‐alkylation of nitriles with alcohols
  作者：Shuang Huang、Xi Hong、Yong Sun、He‐Zhen Cui、Quan Zhou、Yue‐Jian Lin、Xiu‐Feng Hou

  DOI：10.1002/aoc.5451

  日期：2020.4

  and representative complexes Ru (PBTNNNHN)Cl2(PPh3) (2a), Ru (PBTNNNMeN)Cl2(PPh3) (2b), and Ru (PBTNNSN)Cl2(PPh3) (2f) have been characterized by NMR spectroscopy, high‐resolution mass spectroscopy, and Fourier transform infrared (FT‐IR). The molecular structures of 1f, 2a, and 2f have been determined by X‐ray diffraction study. The results indicate that PBTNNNHN ligand in the complex presented coplanar

  衍生自具有不同连接子的2-（吡啶-2-基）苯并[d]噻唑（PBT）的六齿三齿NNN配体前体PBT NN X N（X = NH，NMe，O，S）（1a – 1f）具有已经准备好了。PBT NN X N配体的电子性质可通过PBT骨架和吡啶环之间的不同连接基和/或通过在吡啶环上引入给电子/吸电子基团（R = OMe或F）很好地调节。配体前体和代表性络合物Ru（PBT NN NH N）Cl 2（PPh 3）（2a），Ru（PBT NNNMe N）Cl 2（PPh 3）（ 2b）和Ru（ PBT NN S N）Cl 2（PPh 3）（ 2f）的特征已通过NMR光谱，高分辨率质谱和傅立叶变换红外（FT- IR）。1f， 2a和2f的分子结构已通过X射线衍射研究确定。结果表明，复合物中的PBT NN NH N配体与两个五元螯合环共面。应该注意的是2a与其他连接子（如NMe，O或S）相比，具有NH基团的分
• Base‐Promoted α‐Alkylation of Arylacetonitriles with Alcohols
  作者：Bivas Chandra Roy、Istikhar A. Ansari、Sk. Abdus Samim、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/asia.201900285

  日期：2019.7

  A practical method to synthesize α‐alkylated arylacetonitriles from arylacetonitriles and alcohols without using any expensive transition metal complexes is demonstrated here. Following this base‐catalysed sustainable procedure, various arylacetonitriles were successfully alkylated with different alcohols. The practical applicability of this protocol was extended by one‐pot synthesis of important carboxylic

  本文展示了一种从芳基乙腈和醇类合成α-烷基化芳基乙腈的实用方法，无需使用任何昂贵的过渡金属络合物。按照这种碱催化的可持续程序，各种芳基乙腈已成功地用不同的醇烷基化。通过重要的羧酸衍生物的一锅法合成扩展了该协议的实际适用性。
• Sustainable Alkylation of Nitriles with Alcohols by Manganese Catalysis
  作者：Jannik C. Borghs、Mai Anh Tran、Jan Sklyaruk、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00792

  日期：2019.6.21

  A general and chemoselective catalytic alkylation of nitriles using a homogeneous nonprecious manganese catalyst is presented. This alkylation reaction uses naturally abundant alcohols and readily available nitriles as coupling partners. The reaction tolerates a wide range of functional groups and heterocyclic moieties, efficiently providing useful cyanoalkylated products with water as the only side

  提出了使用均质的非贵金属锰催化剂对腈进行的一般和化学选择性催化烷基化反应。该烷基化反应使用天然丰富的醇和易于获得的腈作为偶联伙伴。该反应耐受广泛的官能团和杂环部分，有效地提供有用的氰基烷基化产物，其中水作为唯一的副产物。重要的是，可以将甲醇用作C1来源，并实现腈的化学选择性C-甲基化。机理研究支持金属-配体锰催化剂的多重作用，醇的脱氢活化，腈的α-C-H活化以及原位形成的不饱和中间体的氢化作用。