(Z)-α-(phenyl)-β-(2-pyrrolyl)acrylonitrile | 86771-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α-(phenyl)-β-(2-pyrrolyl)acrylonitrile
• 英文别名: (Z)-α-phenyl-β-(2-pyrrolyl)acrylonitrile；(Z)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)-acrylonitrile；(Z)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitrile；2-phenyl-3c-pyrrol-2-yl-acrylonitrile；2-Phenyl-3c-pyrrol-2-yl-acrylonitril；(Z)-2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 86771-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: YUSXTIMBFYGITE-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  371.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-(phenyl)-β-(2-pyrrolyl)acrylonitrile 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以98%的产率得到2-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  流化路线为2-苯基-3-（1 H-吡咯-2-基）丙-1-胺

  摘要：

  吡咯-2-甲醛（1）与一系列取代的苄腈（2a - e）的Knoevenagel缩合反应可快速获得高收率（67-78％）的α，β-不饱和腈（3a - e）系列。 ）。在60°C，50 bar H 2压力，1.0 mL / min的条件下，通过10％Pd-C催化剂进行选择性流动氢化（ThalesNano H-cube™），并定量地氢化烯烃双键（4a – e）。在70°C，70 bar H 2的条件下使用阮内镍催化剂压力和0.5-1.0 mL / min的流速可定量转化为相应的饱和胺，同时减少了烯烃和腈键（5a - e）。这种方法的多功能性进一步通过5a和5c与降冰素原反应制得，以提供酰胺酰胺降冰素原类似物7和8作为新型蛋白质磷酸酶1和2A抑制剂来举例说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.096
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 苯乙腈 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(Z)-α-(phenyl)-β-(2-pyrrolyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  The influence of ionic liquids on the Knoevenagel condensation of 1H-pyrrole-2-carbaldehyde with phenyl acetonitriles – cytotoxic 3-substituted-(1H-pyrrol-2-yl)acrylonitriles

  摘要：

  对一系列取代苯乙腈与1H-吡咯-2-甲醛的Knoevenagel缩合反应在七种1-丁基-3-甲基咪唑基离子液体与三种质子型离子液体中进行了研究。其中，微量的哌啶作催化剂，[BMIM][Br]和[BMIM][OH]表现出最高的效率，产出了3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈3‒17，产率良好至极佳（98%），而使用质子型离子液体丙基硝酸铵则导致产率下降（0‒66%）。对3-取代-(1H-吡咯-2-基)丙烯腈类似物3‒17进行筛选，针对11种癌细胞系和一种正常细胞系，发现了一系列广谱细胞毒性化合物，但更引人注目的是，其中有6种（7至>25倍）和13种（5.7至>80倍）显示出了明显的MCF-7乳腺癌细胞系特异性。其他类似物对特定细胞系显示出高度疗效，其中10对MCF-7（GI50 = 1.7 μM）和A431（GI50 = 2.8 μM）细胞系表现出卓越活性。最引人注目的化合物是4-氟基取代的10和3,4-二氯取代的13，它们对MCF-7和A431细胞系具有出色的活性。3,4-二氯-13是一种强大的MCF-7细胞生长抑制剂，其效力达到0.56 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ra47418f

文献信息

• N-PHENYL-1,1,1-TRIFLUOROMETHANESULFONAMIDE HYDRAZONE DERIVATIVE COMPOUNDS AND THEIR USAGE IN CONTROLLING PARASITES
  申请人：Winzenberg Norman Kevin

  公开号：US20070238700A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Novel N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo and ex vivo.

  提供了一种用于控制环境中内外寄生虫的新型N-苯基-1,1,1-三氟甲磺酰胺化合物，以及制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内和体外寄生虫感染的方法。
• Norcantharidin analogues with nematocidal activity in Haemonchus contortus
  作者：Bronwyn E. Campbell、Mark Tarleton、Christopher P. Gordon、Jennette A. Sakoff、Jayne Gilbert、Adam McCluskey、Robin B. Gasser

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.031

  日期：2011.6

  anthelmintic drugs, there is an urgent need to develop new nematocides. In the present study, we employed a targeted approach for the design of a series of norcantharidin analogues (n = 54) for activity testing against the barber’s pole worm (Haemonchus contortus) of small ruminants in a larval development assay (LDA) and also for toxicity testing on nine distinct human cell lines. Although none of the

  由于家畜的寄生线虫对驱虫药具有抗性的主要问题，迫切需要开发新的杀线虫剂。在本研究中，我们采用有针对性的方法设计了一系列norcantharidin类似物（n  = 54），用于在幼虫发育测定法（LDA）中针对小反刍动物的理发店极杆蠕虫（Haemonchus contortus）进行活性测试，以及对九种不同的人类细胞系进行毒性测试。尽管合成的54个类似物均对这些细胞系均无毒性，但其中三个（N-辛基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B2），N-癸基-7-氧杂双环（2.2.1）庚烷-2,3-二甲酰亚胺（B3）和4-[（4-甲基）-3-乙基-2-甲基-5-苯基呋喃-10-氧杂-4-氮杂三环[5.2.1]癸烷-3,5-二酮（B21）可重复显示99-100 LD 50中25 ％至40μM的LDA对捻转血杆菌的致死率％。高“命中率”（5.6％）表明，此处采用的方法比常规药物筛选方法具
• Control of parasites in animals by the use of novel trifluoromethanesulfonanilide oxime ether derivatives
  申请人：Meyer Gerhard Adam

  公开号：US20060063841A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  Novel trifluoromethanesulfonanilide oxime ether compounds useful for controlling endo and/or ectoparasites in the environment are provided, together with methods of making the same, and methods of using the inventive compounds to treat parasite infestations in vivo or ex vivo.

  提供了一种新型三氟甲磺酰苯胺肟醚化合物，可用于控制环境中的内寄生虫和/或外寄生虫，同时提供了制备这些化合物的方法，以及利用这些创新化合物治疗体内或体外寄生虫感染的方法。
• Facile One‐Pot Synthesis of 2‐Aryl‐substituted Nitriles and 2‐Aryl‐3‐keto Nitriles via Benzyne Reaction
  作者：Sukanta Kamila、Benjamin Koh、Edward R. Biehl

  DOI：10.1080/00397910600943402

  日期：2006.11.1

  Abstract 2‐Aryl‐substituted nitriles were prepared in good to excellent yields in a one‐pot reaction by the reaction of benzyne, generated using neutral conditions from (phenyl)[o‐(trimethylsilyl)‐phenyl]iodonium triflate, and 2‐lithionitriles. 3‐Keto nitriles substituted at the 2‐position were obtained in good yields when these reactions were trapped with acid chlorides. The mechanism of the benzyne

  摘要 2-芳基取代的腈通过苯乙炔反应在单锅反应中以良好到优异的产率制备，苯在中性条件下由三氟甲磺酸（苯基）[邻-（三甲基甲硅烷基）-苯基]碘鎓三氟甲磺酸酯和2-锂腈生成. 当这些反应被酰氯捕获时，在 2 位取代的 3-酮腈以良好的产率获得。从 N-锂硫代苯并环丁胺中间体的角度讨论了苄反应的机理。
• Control of parasites in animals by N-[(phenyloxy)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide and N-[(phenylsulfanyl)phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide derivatives
  申请人：Meyer Gerhard Adam

  公开号：US20060281695A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  Methods for treating an animal for endo and/or ecto parasite infestation and/or for protecting an animal from endo and/or ecto parasite infestation using N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide compounds are provided, together with methods of making the same compounds, and methods of using the same compounds to treat parasite infestations in vivo or ex vivo. N-phenyl-1,1,1-trifluoromethanesulfonamides are also provided.

  提供了一种使用N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物治疗动物内外寄生虫感染并/或保护动物免受内外寄生虫感染的方法，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物在体内或体外治疗寄生虫感染的方法。同时还提供了N-苯基-1,1,1-三氟甲烷磺酰胺类化合物。