maleic acid N-hydroxyamide | 4296-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: maleic acid N-hydroxyamide
• 英文别名: maleomonohydroxamic acid；Maleomonohydroxamsaeure；maleic acid；N-Hydroxy-maleinsaeure-monoamid；N-hydroxy-maleamic；(Z)-4-(hydroxyamino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 4296-73-5
• 化学式: C₄H₅NO₄
• 分子量: 131.088
• InChiKey: AJDJOIBQIDHDTG-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到maleic acid N-hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸：联合抗癌治疗中的合成和辅助活性

  摘要：

  二元羧酸的单和二取代 N-羟基酰胺是通过二元羧酸或酸酐与羟胺反应制备的。这些化合物在与顺铂或环磷酰胺的植入肿瘤的组合细胞抑制疗法中的使用完全抑制了 B16 黑色素瘤和路易斯肺癌的转移形成，并导致白血病动物 100% 存活。

  DOI：

  10.1007/s11172-016-1377-0
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 在 maleic acid N-hydroxyamide 作用下， 生成 乙酰氨基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧基和N-羟基马来酰胺酸的脱水及N-苄氧基异马来酰亚胺的异构化

  摘要：

  N-苄氧基和N-羟基马来酰胺酸的脱水和N-苄氧基异马来酰亚胺的异构化在各种条件下进行，得到N-苄氧基异马来酰亚胺、N-羟基异马来酰亚胺和N-苄氧基马来酰亚胺。N-取代基，如苄氧基、羟基和乙酰氧基，在电子上抑制氮的反应性，并在 N-取代的马来酰胺酸脱水过程中促进异马来酰亚胺的形成。N-苄氧基异马来酰亚胺热异构化为马来酰亚胺仅在 N,N-二甲基甲酰胺中成功。此外，通过向异马来酰亚胺添加溴化氢，然后异构化和脱溴化氢，进行异马来酰亚胺向马来酰亚胺的转化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.44.437

文献信息

• Synthesis of Some Hydroxamic Acids. Reactivity with Isopropyl Methylphosphonofluoridate (GB)
  作者：G. F. ENDRES、JOSEPH EPSTEIN

  DOI：10.1021/jo01092a027

  日期：1959.10