3,5-bis(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid | 98704-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-dimaleimide benzoic acid；3,5-dimaleimidobenzoic acid；BRD-K11951445-001-04-1；NSC44750；3,5-Bis(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoic acid
• CAS: 98704-22-4
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₆
• 分子量: 312.238
• InChiKey: RCBGGBMZYJSLJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >180 °C
• 沸点：
  626.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3,5-dimaleimidobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Dimaleimide Dansyl Fluorogens 的聚合制备和光物理表征：阐明马来酰亚胺荧光猝灭机制

  摘要：

  二马来酰亚胺荧光剂正在开发用于荧光蛋白标记。在该方法中，带有两个马来酰亚胺猝灭基团的荧光团在两个马来酰亚胺基团与目标蛋白质序列的 Cys 残基发生硫醇加成反应后才会发出荧光 [J. 是。化学 社会。2005, 127, 559-566]。在这项工作中，开发了一种新的收敛合成路线，该路线允许任何荧光团以模块化方式通过接头连接到二马来酰亚胺部分。由此方便地制备了一系列二马来酰亚胺和丹磺酰基衍生物，并用于阐明马来酰亚胺猝灭的机理。由于激光闪光光解不存在可检测的三重态中间体，因此系统间交叉被排除为潜在的猝灭途径。Stern-Volmer 速率常数是用外源性二马来酰亚胺猝灭剂测量的，发现接近扩散控制的极限，与热力学有利的电子转移一致。通过循环伏安法验证了光致电子转移 (PET) 猝灭机制的热力学可行性。丹磺酰和马来酰亚胺测量的氧化还原电位证实了从丹磺酰激发态到马来酰亚胺侧基的电子转移是放能的，并负责本文研究的荧光素的荧光猝灭。考虑到这种

  DOI：

  10.1021/ja0738125
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基苯甲酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,5-bis(2,5-dihydro-2,5-dioxo-1H-pyrrol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺基异氰酸酯作为后聚合改性剂及其在嵌段共聚物合成中的应用

  摘要：

  马来酰亚胺的结构具有很高的反应性，例如与硫醇的硫醇-烯点击反应和与呋喃的狄尔斯-阿尔德反应。尽管已经广泛研究了涉及马来酰亚胺单元的后聚合修饰和大分子共轭，主要是由于它们的选择性和高反应性，但关于在聚合物链中一锅后聚合引入马来酰亚胺的报道很少。在此，我们报告p马来酰亚胺基异氰酸酯及其衍生物作为改性剂，通过与羟基反应进入聚合物链中而引入马来酰亚胺部分。通过研究它们的反应动力学，检查了所得修饰剂和相应的马来酰亚胺结构一旦插入聚合物链中的高反应性。此外，这些改性剂已成功应用于具有接枝聚合反应的大分子单体和各种嵌段共聚物的合成，例如具有AB型，星形和H型结构。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2396至2406年

  DOI：

  10.1002/pola.29450

文献信息

• DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20180148408A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keap1-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  通过高通量筛选和引物开发的方法，识别化合物作为Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，不受各种不良影响，并且是化学预防和治疗各种涉及氧化应激和/或炎症的疾病或症状的潜在药物候选者，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还公开了识别新化合物以及使用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物来预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或症状的方法。
• [EN] DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS<br/>[FR] INHIBITEURS DIRECTS DE L'INTERACTION KEAP1-NRF2 EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INFLAMMATION PAR ANTI-OXYDANT
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2013067036A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keapl-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  一种通过高通量筛选和引物开发将化合物识别为直接抑制Keap1-Nrf2相互作用的方法。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，且不受各种不良效应的影响，是潜在的化学预防和治疗剂的候选药物，可用于治疗涉及氧化应激和/或炎症的各种疾病或病症，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还披露了识别新化合物和利用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或病症的方法。
• Synthesis of a new highly sensitive near-infrared fluorescent iridium(<scp>iii</scp>) probe and its application for the highly selective detection of glutathione
  作者：Hailang Chen、Xiaofeng Bao、Feng Li、Baojing Zhou、Renlong Ye、Jing Zhu

  DOI：10.1039/c5ra14847b

  日期：——

  A new near-IR fluorescent probe (probe 1) based on the IR 780 skeleton exhibits high selectivity and sensitivity towards Ir(iii) in an EtOH/H₂O solution. The probe 1–Ir(iii) complex was also used for the highly selective detection of glutathione.

  一种基于IR 780骨架的新近红外荧光探针（探针1）在EtOH/H2O溶液中对Ir（III）表现出高选择性和灵敏度。探针1-Ir（III）复合物还用于高选择性检测谷胱甘肽。
• A “dual-key-and-lock” ratiometric fluorescent probe with biocompatibility and selectivity for imaging vicinal dithiol proteins
  作者：Guang-Yue Zou、Yun Wen、Fan Bi、Shuai Chen、Yong-Liang Yu、Jian-Hua Wang

  DOI：10.1039/d2cc06422g

  日期：——

  TMR-TPE, a ratiometric fluorescent probe, was reported for the imaging of vicinal dithiol proteins (VDPs) in living cells. Profiting from the “dual-key-and-lock” design, TMR-TPE solves the toxicity problem of VDP probes (98% cell viability at 50 μM) and avoids the interference of small thiols (up to 10 mM GSH). The change of VDPs during drug-induced liver injury was monitored for the first time using

  TMR-TPE 是一种比例荧光探针，据报道可用于活细胞中邻位二硫醇蛋白 (VDP) 的成像。得益于“双钥匙锁”设计，TMR-TPE 解决了 VDP 探针的毒性问题（50 μM 时 98% 的细胞活力）并避免了小硫醇（高达 10 mM GSH）的干扰。首次使用 TMR-TPE 监测药物性肝损伤期间 VDPs 的变化。
• Bioconjugation of macromolecules
  申请人：Sigma-Aldrich Co.

  公开号：EP2256133A1

  公开（公告）日：2010-12-01

  This invention discloses a novel method for conjugating macromolecules to other molecular entities. Specifically, this invention discloses a method for conjugating or derivatizing macromolecules, such as oligonucleotides and proteins, using cycloaddition rections, such as the Diels-Alder reaction or 1,3-dipolar cycloadditions. Included in the invention are the novel bioconjugated macromolecules that can be prepared according to the method of the invention.

  本发明公开了一种将大分子与其他分子实体共轭的新方法。具体地说，本发明公开了一种利用环化反应（如 Diels-Alder 反应或 1,3-二极环化反应）使大分子（如寡核苷酸和蛋白质）共轭或衍生化的方法。本发明包括可根据本发明方法制备的新型生物共轭大分子。