2-aminotriptycene | 31997-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-aminotriptycene
• 英文别名: pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9,11,13,15,17,19-nonaen-4-amine
• CAS: 31997-11-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: OQHQEAWJHGJETN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246 °C (decomp)
• 沸点：
  425.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminotriptycene 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3-dibromotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Skvarchenko,V.R.; Shalaev,V.K., Doklady Chemistry, 1974, vol. 216, p. 307 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三蝶烯 在 硝酸 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-aminotriptycene
  参考文献：
  名称：

  Towards a self-assembled honeycomb structure via diaminotriptycene metal complexes

  摘要：

  我们展示了一种基于三庚烯合成多孔超分子蜂窝的新方法。我们制备了一种配位聚合物，其中的三庚烯基团通过三庚烯-泛醌二亚胺铂络合物连接，但产物是无序的，而不是预期的蜂窝结构。我们制备了一种模型铂络合物及其 15N 标记的异构体，并对其进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c3dt51330k

文献信息

• Triptycene scaffolds: Synthesis and properties of triptycene-derived Schiff base compounds for the selective and sensitive detection of CN − and Cu 2+
  作者：Ganapathi Emandi、Michelle P. Browne、Michael E. Lyons、Caroline Prior、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.005

  日期：2017.5

  A series of triptycene-derived Schiff bases were synthesized by condensation between amino triptycenes with an appropriate aldehyde and were isolated in good to excellent (85–90%) yields. Amongst these, a triptycene-hydroxybenzaldehyde Schiff base compound proved to be a selective sensor for cyanide. It exhibited a “turn-on” fluorescence response at 490 nm to CN− facilitated by the nucleophilic addition

  一系列三萜烯衍生的席夫碱是通过氨基三萜烯与适当的醛之间的缩合反应合成的，并以良好至极佳的产率（85-90％）分离出。其中，三萜烯-羟基苯甲醛席夫碱化合物被证明是氰化物的选择性传感器。它表现出“接通”在490纳米至CN荧光响应-通过亲核加成CN的便利-对醛基，伴随着从橙色到黄色可见的颜色变化。同样地，三蝶烯加合物的水杨醛被证明是朝向CN的检测高度敏感-离子与0.9μM的检测限。另一方面，三萜-BODIPY Schiff碱化合物可用于检测Cu 2+离子比乙腈中的其他竞争性生物相关金属离子高。光物理研究表明三萜烯-BODIPY化合物具有1：1的结合模型。
• A Triptycene‐Based Enantiopure Bis(Diazadibenzoanthracene) by a Chirality‐Assisted Synthesis Approach
  作者：Xubin Wang、Bernd Kohl、Frank Rominger、Sven M. Elbert、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.202002781

  日期：2020.12.4

  chirality‐assisted synthesis (CAS) approach enantiopure diaminodibromotriptycenes were converted to rigid chiral helical diazadibenzoanthracenes, which show besides pronounced Cotton effects in circular dichroism spectra higher photoluminescence quantum yields as comparable carbacyclic analogues. For the enantiopure building blocks, a protocol was developed allowing the large scale synthesis without the necessity

  通过应用手性辅助合成（CAS）方法，对映体纯二氨基二溴三蝶烯被转化为刚性手性螺旋二氮杂二苯并蒽，除了圆二色光谱中明显的科顿效应外，与碳环类似物相比，其还表现出更高的光致发光量子产率。对于对映体纯结构单元，开发了一种方案，允许大规模合成，而无需通过 HPLC 分离。
• Synthesis and Structural Investigation of New Triptycene-Based Ligands:  En Route to Shape-Persistent Dendrimers and Macrocycles with Large Free Volume
  作者：Jonathan H. Chong、Mark J. MacLachlan

  DOI：10.1021/jo701297q

  日期：2007.11.1

  Triptycene was used to build a series of ligands containing pyrazine groups for use in forming coordination frameworks and as model compounds toward target shape-persistent dendrimers and macrocycles. The phenylenediamine precursors are formed by controlled double nitration/reduction of triptycene, followed by condensation with triptycenyl o-quinone to form the ligands. Solid-state structures show

  三萜被用于构建一系列含有吡嗪基团的配体，用于形成配位骨架，并作为朝向目标形状持久性树枝状大分子和大环的模型化合物。苯二胺前体是通过控制三硝烯的双硝化/还原，然后与三蝶烯基邻醌缩合形成配体而形成的。固态结构表明，配体有利于堆积在具有分子间π堆积的层状结构中。增加翼的长度仍然可以有效地包装，但是增加吡嗪基团的数量或增加更多的三蝶烯基部分会降低包装效率。为了展示这些分子作为配体发挥作用的潜力，其配位复合物为15 得到碘化亚铜（I），并发现其形成堆积成分层排列的二聚体。
• 三蝶烯类D-A型热活化延迟荧光材料、电子器件及应用
  申请人：深圳大学

  公开号：CN111995562A

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开三蝶烯类D‑A型热活化延迟荧光材料、电子器件及应用，其中荧光材料具有以下结构通式中的一种：X1选自不成键、单键、‑N(R1)‑、‑O‑、‑S‑、‑S＝O‑、‑SO2‑、‑C(R1R2)‑、‑S(R1R2)‑、‑P(R1)‑、‑P＝O(R1)‑；M1选自氢、氘、烯基、炔基、胺基、硝基、羰基、砜基、卤素、氰基、烷基、烷氧基、取代的C6～C60的芳香环基、未取代的C7～C60的芳香环基、C3～C60的芳杂环基；Y1选自氢、氘、烯基、炔基、胺基、硝基、羰基、砜基、卤素、氰基、烷基、烷氧基、取代的C6～C60的芳香环基、未取代的C7～C60的芳香环基、C3～C60的芳杂环基。
• Viscoelastic Covalent Organic Nanotube Fabric via Macroscopic Entanglement
  作者：Kalipada Koner、Susobhan Das、Shibani Mohata、Nghia Tuan Duong、Yusuke Nishiyama、Sharath Kandambeth、Suvendu Karak、C. Malla Reddy、Rahul Banerjee

  DOI：10.1021/jacs.2c06133

  日期：2022.9.7

  Covalent organic nanotubes (CONTs) are one-dimensional porous frameworks constructed from organic building blocks via dynamic covalent chemistry. CONTs are synthesized as insoluble powder that restricts their potential applications. The judicious selection of 2,2′-bipyridine-5,5′-dicarbaldehyde and tetraaminotriptycene as building blocks for TAT-BPy CONTs has led to constructing flexible yet robust

  共价有机纳米管 (CONT) 是通过动态共价化学由有机构件构成的一维多孔框架。CONTs 被合成为不溶性粉末，限制了它们的潜在应用。明智地选择 2,2'-bipyridine-5,5'-dicarbaldehyde 和四氨基三蝶烯作为 TAT-BPy CONTs 的构建单元，导致构建了厚度达 3 μm 的灵活而坚固且自立的织物。TAT-BPy CONTs 和 TAT-BPy CONT 织物已通过固态一维 (1D) 13 C CP-MAS、二维 (2D) 13 C– 1 H 相关 NMR、2D 1 H– 1 H进行了表征DQ–SQ NMR 和 2D 14 N– 1H相关核磁共振光谱。通过使用高分辨率透射电子显微镜和扫描电子显微镜技术，已经建立了织物形成的机制。合成后的粘弹性 TAT-BPy CONT 织物表现出高机械强度，降低的模量 ( Er) 为 8 (±3) GPa，硬度 (H )为0.6