10-ethyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde | 204977-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-ethyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
• 英文别名: 10-ethylphenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
• CAS: 204977-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: BDHOBCLIUCKJBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-ethyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 128.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antimicrobicidal Activity of Phenothiazinophanes: A New Class of Permanent Fluorescence Sensing Stilbenophanes

  摘要：

  描述了苯噻嗪芳烃和手性苯噻嗪芳烃的合成、表征及抗微生物活性。合成的化合物还表现出优异的荧光传感特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19128
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 10-ethyl-10H-phenothiazine-3,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于咔唑/吩噻嗪的氰基取代的苯乙烯基衍生物的合成与光物理性质。

  摘要：

  通过常规的Knoevenagel缩合反应可轻松合成四种基于咔唑和吩噻嗪的氰基取代的苯乙烯基衍生物，并进行了良好的表征。这些染料的紫外可见光谱显示最低的能量吸收带主要是由TD-DFT计算证明的HOMO-LUMO单电子促进作用引起的。热重分析表明，这些染料在高达350°C的温度下具有热稳定性。还研究了在不同极性溶剂中的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱，这些染料表现出不同寻常的大斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.04.090

文献信息

• Phenothiazine-based organic dyes with two anchoring groups on TiO2 for highly efficient visible light-induced water splitting
  作者：Jeho Lee、Jiwon Kwak、Kyoung Chul Ko、Ji Hoon Park、Ju Hong Ko、Nojin Park、Eunchul Kim、Do Hyun Ryu、Tae Kyu Ahn、Jin Yong Lee、Seung Uk Son

  DOI：10.1039/c2cc36501d

  日期：——

  New phenothiazine-based organic dyes with two anchoring groups at 3,7 positions and systematic alkyl chains on nitrogen were prepared. Their TiO2–Pt composites showed excellent photo-catalytic activities in visible light-induced water splitting. Interestingly, phenothiazine dyes with longer alkyl chains showed better stability in catalytic systems.

  新型噻嗪类有机染料在3,7位引入了两个锚定基团，并在氮原子上系统性地添加了烷基链。它们的TiO2–Pt复合材料在可见光诱导的水分解中表现出优异的光催化活性。有趣的是，具有较长烷基链的噻嗪染料在催化系统中表现出更好的稳定性。
• Phenothiazine or phenoxazine derivative, charge-transporting material
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US05942615A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  A phenothiazine or phenoxazine derivative represented by the following general formula (1), a charge-transporting material comprising the derivative, and an electrophotographic photoreceptor containing the charge-transporting material are disclosed. The charge-transporting material has good solubility in binder polymers, satisfactory sensitivity, and a low residual potential In general formula (1) Ar.sup.1 and Ar.sup.2 may be the same or different and each represents an optionally substituted aryl group; R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or an optionally substituted aryl group; R.sup.3 represents a lower alkyl group, an alicyclic hydrocarbon group having 5 to 7 carbon atoms, an optionally substituted aryl group, or an optionally substituted aralkyl group; X represents a sulfur atom or an oxygen atom; and n and m each represents an integer of 0 or 1.

  本发明揭示了由以下一般式（1）表示的苯并噻嗪或苯氧嗪衍生物，包括该衍生物的电荷传输材料，以及含有该电荷传输材料的电子照相感光鼓。该电荷传输材料在粘合剂聚合物中具有良好的溶解性、令人满意的灵敏度和低残余电位。在一般式（1）中，Ar.sup.1和Ar.sup.2可以相同也可以不同，每个代表一个可选择取代的芳基；R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个代表一个氢原子、较低的烷基基团或可选择取代的芳基；R.sup.3代表一个较低的烷基基团、具有5到7个碳原子的脂环烃基团、可选择取代的芳基或可选择取代的芳基烷基基团；X代表硫原子或氧原子；n和m各代表0或1的整数。
• Novel push-pull based phenothiazine-benzothiazole derivatives integrated with molecular logic gate operation for reversible volatile acid detection
  作者：Tanisha Sachdeva、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130768

  日期：2021.11

  blue shifted emission wavelengths of compounds containing electron-withdrawing aryl groups indicated reduced Intramolecular Charge Transfer (ICT). However, red shifts in solid state emission spectra of compounds with electron-withdrawing aryl groups indicated more planarity of the excited state. The naked eye detection of reversible acid/base-induced chromogenic and fluorescence switching properties

  设计并合成了一系列新型推拉型吩噻嗪-苯并噻唑衍生物，其中吩噻嗪和苯并噻唑基团分别作为供体和受体。这些化合物在溶液和固态下都表现出强烈的荧光。这些衍生物会对外部刺激做出反应，例如溶剂和酸。观察到具有大斯托克斯位移 (113-146 nm) 的正溶剂化变色。在溶液状态下，含有吸电子芳基的化合物的蓝移发射波长表明分子内电荷转移 (ICT) 降低。然而，具有吸电子芳基的化合物的固态发射光谱的红移表明激发态更平坦。在随后加入三氟乙酸 (TFA) 和三乙胺 (TEA) 后，在溶液和固态中均观察到可逆酸/碱诱导的显色和荧光转换特性的肉眼检测，从而使合成的衍生物成为高效的挥发性酸碱开关。可逆的酸致变色反应进一步用于开发使用 TFA/（TEA）作为化学输入的抑制（INH）分子逻辑门。
• Logic gate based novel phenothiazine-pyridylhydrazones: Halochromism in solid and solution state
  作者：Tanisha Sachdeva、Marilyn Daisy Milton

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.01.038

  日期：2019.5

  with pKa values in the range of 4.7–5.8 was observed in the hydrazones bearing one pyridyl group. These pKa values are similar to the pH of acidic intracellular organelles. Hydrazone bearing two pyridyl groups displayed an increased pH sensing range with two pKa values at 4.5 and 6.8. Reversible changes in color and spectrophotometric properties were observed in solution state. Also, reversible solid state

  以高收率合成了一系列新颖的基于吩噻嗪的吡啶基hydr，在水介质中显示出大的斯托克斯位移，酸致变色和pH值。将具有不同电子和空间效应的取代基附加到吩噻嗪环上，以微调其供体能力。光物理研究表明，具有吸电子化合物的化合物中存在增强的ICT特性4-氰基苯基。分光光度研究还检查了空间位阻和增强的共轭作用。在带有一个吡啶基的中观察到pKa值在4.7-5.8范围内的溶液中酸感测行为。这些pKa值类似于酸性细胞内细胞器的pH。带有两个吡啶基的显示出增加的pH感应范围，两个pKa值分别为4.5和6.8。在溶液状态下观察到颜色和分光光度特性的可逆变化。同样，在连续暴露高挥发性TFA和TEA蒸气后，所有均显示出可逆的固态酸致变色。T的可逆性进一步用于利用TFA / TEA或HCl / NaOH作为化学输入的具有抑制（INH）功能的分子逻辑门的构建。
• Phenothiazine-Thiophene Hydrazide Dyad: An Efficient “On-Off” Chemosensor for Highly Selective and Sensitive Detection of Hg2+ Ions
  作者：Vinoth Govindasamy、Sakthivel Perumal、Indira Sekar、Bharathi Madheswaran、Sekar Karuppannan、Shanmuga Bharathi Kuppannan

  DOI：10.1007/s10895-021-02690-8

  日期：2021.5

  A new phenothiazine-thiophene hydrazone based ((10-ethyl-10H-phenothiazine-3,7-diyl)bis(methanylylidene))bis(thiophene-2-carbohydrazide) (PHT) chemosensor was synthesized via a single-step reaction and utilized as fluorescence “On-Off” sensor towards Hg2+ ion. The PHT was fully characterized by FT-IR, 1H-NMR, and ESI-Mass spectral analysis. The PHT probe was efficiently used for the selective detection

  通过一步反应合成了一种新的吩噻嗪-噻吩（（（10-乙基-10 H-吩噻嗪3,7-二基）双（甲萘））双（噻吩2-咔肼）（PHT）化学传感器。用作对Hg 2+离子的荧光“开-关”传感器。该PHT被完全表征通过FT-IR，1 H-NMR，和ESI-质谱分析。该PHT探针有效地用于汞的选择性检测2+离子在其他金属离子的存在。此外，通过乔布氏图分析证实了具有Hg 2+配合物的PHT的化学计量。探头PHT的检测极限（LOD）值被发现是0.44×10 -8  M. 图形概要