N-n-dodecanoyl methyl (L)-phenylalaninate | 122889-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-n-dodecanoyl methyl (L)-phenylalaninate
• 英文别名: N-dodecanoyl-L-phenylalaninemethyl ester；methyl (2S)-2-(dodecanoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 122889-27-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃
• 分子量: 361.525
• InChiKey: SYQJIUFAUAXFQQ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  508.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-dodecanoyl methyl (L)-phenylalaninate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 N-十二碳酰基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  从两亲性肽中寻找受生物启发的水凝胶：用于稳定释放抗癌药的纳米粒子稳定剂的模板†

  摘要：

  由于其在生物医学领域中的多样化应用，在过去的几十年中，有效的刺激响应水凝胶的发展迅速扩展。根据这种漂移，我们旨在调节一系列具有通式Me-（CH 2）14 -CO-NH-CH（X）-COOH的两亲肽类似物，其中X = CH 2 Ph在水凝胶仪I中（L -Phe）和II（D -Phe）且X = CH 2 Ph（OH）在水凝剂III（L-Tyr），无论其在C端中心的配置如何，在室温下都具有极好的固定水的能力，最小水凝胶I-III的胶凝浓度为0.04％/ 0.05％/ 0.02％w / v。。为了验证该阈值浓度差异，我们进行了计算分析，证明了水凝胶化剂I和III的侧链与两亲物和芳香环的亚甲基单元保持高度平面的能力，从而通过范德华力和pi促进了良好的对应关系。 –pi堆叠。因此，水凝剂I和III在比水凝剂II优越的有序组织中自组装。此外，光谱和显微镜实验表明，水凝胶化剂在超分子水平上表现出β-折叠构

  DOI：

  10.1039/c9nj01763a
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-n-dodecanoyl methyl (L)-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  从两亲性肽中寻找受生物启发的水凝胶：用于稳定释放抗癌药的纳米粒子稳定剂的模板†

  摘要：

  由于其在生物医学领域中的多样化应用，在过去的几十年中，有效的刺激响应水凝胶的发展迅速扩展。根据这种漂移，我们旨在调节一系列具有通式Me-（CH 2）14 -CO-NH-CH（X）-COOH的两亲肽类似物，其中X = CH 2 Ph在水凝胶仪I中（L -Phe）和II（D -Phe）且X = CH 2 Ph（OH）在水凝剂III（L-Tyr），无论其在C端中心的配置如何，在室温下都具有极好的固定水的能力，最小水凝胶I-III的胶凝浓度为0.04％/ 0.05％/ 0.02％w / v。。为了验证该阈值浓度差异，我们进行了计算分析，证明了水凝胶化剂I和III的侧链与两亲物和芳香环的亚甲基单元保持高度平面的能力，从而通过范德华力和pi促进了良好的对应关系。 –pi堆叠。因此，水凝剂I和III在比水凝剂II优越的有序组织中自组装。此外，光谱和显微镜实验表明，水凝胶化剂在超分子水平上表现出β-折叠构

  DOI：

  10.1039/c9nj01763a

文献信息

• Binding interaction of an anionic amino acid surfactant with bovine serum albumin: physicochemical and spectroscopic investigations combined with molecular docking study
  作者：Somnath Dasmandal、Arjama Kundu、Suparna Rudra、Ambikesh Mahapatra

  DOI：10.1039/c5ra17254c

  日期：——

  Exploration of binding interaction between anionic amino acid surfactant and BSA.

  研究阴离子氨基酸表面活性剂与BSA之间的结合相互作用。
• Phenylalanine and Tryptophan-Based Surfactants as New Antibacterial Agents: Characterization, Self-Aggregation Properties, and DPPC/Surfactants Vesicles Formulation
  作者：Zakaria Hafidi、Lourdes Pérez、Mohammed El Achouri、Ramon Pons

  DOI：10.3390/pharmaceutics15071856

  日期：——

  C12TC3NH3Cl/DPPC formulations (40%/60% and 20%/80% molar ratios) exhibited good antibacterial activity, while the others were not effective against the tested bacteria. The strong affinity between DPPC and surfactant molecules, as determined by the DFT (density functional theory) method, could be one of the reasons for the loss of antibacterial activity of these cationic surfactants when they are incorporated in

  以可再生原料为起始化合物，采用绿色合成工艺合成了基于苯丙氨酸（CnPC3NH3Cl）和色氨酸（CnTC3NH3Cl）的阳离子表面活性剂。研究了其合成、酸碱平衡、聚集特性和抗菌活性。使用电导率和荧光来建立临界胶束浓度。CnPC3NH3Cl 和 CnTC3NH3Cl 的胶束化分别发生在 0.42–16.2 mM 和 0.29–4.6 mM 范围内。由于这些表面活性剂具有一定的酸性特征，因此通过滴定测定表观pKa，观察到酸度随着链长度的增加而增加，并且苯丙氨酸的酸性比色氨酸衍生物的酸性稍高。这两个家族都对八种不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌功效。针对肽聚糖糖基转移酶（PDB ID：2OQO）的分子对接研究用于研究目标表面活性剂分子的潜在结合机制。根据小角 X 射线散射 (SAXS) 结果，表面活性剂融入 DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）双层中，在高表面活性剂浓度下没有强烈扰动。一些C12TC3NH
• Hybrid gels by combining low molecular weight glycolipid gelators with agarose: a promising soft material for efficient dye removal
  作者：Snehal Ashokrao Holey、Rati Ranjan Nayak

  DOI：10.1039/d3nj05119f

  日期：——

  physicochemical properties. The thermal stability of hybrid gels was higher than their respective supramolecular gels. Rheological analysis revealed that the hybrid gels have much higher mechanical strength and stability compared to their component gels, with nearly 10-fold increase in modulus values. The microstructure of the hybrid gels was observed to be a self-assembled fibrillar supramolecular gel network

  据报道，通过结合低分子量胶凝剂（LMWG、糖脂）和聚合物胶凝剂（琼脂糖）形成混合凝胶。这些混合软材料展示了 LMWG 的独特性能与琼脂糖聚合物网络的成功融合，从而产生了一种具有整体增强特性的新型材料。已配制出含有葡萄糖 ( PHY-G ) 和乳糖 ( PHY-L ) 部分作为亲水部分的两亲性糖脂基 LMWG 。研究了它们在多种溶剂中的凝胶行为，揭示了它们在 DMSO-水混合溶剂系统中形成稳定的超分子凝胶的能力。发现PHY-G和PHY-L的超分子凝胶的最小凝胶浓度(MGC)值分别为9 mg mL -1和15 mg mL -1。对这些配制的超分子/混合凝胶进行了进一步评估，以检查其物理化学性质。杂化凝胶的热稳定性高于各自的超分子凝胶。流变学分析表明，与组分凝胶相比，混合凝胶具有更高的机械强度和稳定性，模量值增加了近 10 倍。观察到杂化凝胶的微观结构是与琼脂糖网络交织的自组装纤维状超分子凝胶网络。通过
• Preparation of dual responsive low-molecular-weight hydrogel for long-lasting drug delivery
  作者：Ning Tao、Guotao Li、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.051

  日期：2017.6

  A novel low-molecular-weight hydrogel (LMWG) was fabricated by oligopeptide and phenylboronic acid to obtain a smart molecular hydrogel with dual glucose and pH response for long-term drug delivery in this study. Dual glucose and pH responsiveness of the blank molecular hydrogel was first evaluated by on-line tracking the dynamics curves using UV spectroscopy. Model drugs of phenformin for antidiabetes and doxorubicin for anticancer were selected to evaluate the drug carry and glucose/pH responsive drug release of the molecular hydrogel. The results showed the drug-loaded LMWG had good sustaining and long-lasting drug delivery in physiological or pathological environment. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Molecular mechanism of physical gelation of hydrocarbons by fatty acid amides of natural amino acids
  作者：Asish Pal、Yamuna K. Ghosh、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.028

  日期：2007.7

  A variety of fatty acid amides of different naturally occurring L-amino acids have been synthesized and they are found to form gels with various hydrocarbons. The gelation properties of these compounds were studied by a number of physical methods including FTIR spectroscopy, X-ray diffraction, scanning electron microscopy, differential scanning calorimetry, rheology, and it was found that gelation depended critically on the fatty acid chain length and the nature of the amino acid. Among them L-alanine based gelators were found to be the most efficient and versatile gelators as they self-assemble into a layered structure to form the gel network. Mechanisms for the assembly and formation of gels from these molecules are discussed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.