1-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole | 69015-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-Butyl-5-nitrobenzimidazole
• CAS: 69015-43-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: BVZCJXBQSRGVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 potassium nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-(4-chlorophenyl)-3-butyl-3H-imidazo[4',5':3,4]benzo[1,2-c]isoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  具有 8-(4-氯苯基)-3-丁基-3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[1,2-c]异恶唑-5-胺(5-AIBI)的新型Fe(III)配合物) 配体：合成、光谱表征和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 新型杂环配体8-(4-氯苯基)-3-丁基-3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[1,2-c]异恶唑-5-胺(5-AIBI)由 3-丁基-8-(4-氯苯基)-5-硝基-3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[1,2-c]异恶唑以高收率还原合成。在室温条件下通过分光光度法检测配体与某些阳离子的配位能力。结果表明，只有 Fe 3+ –5-AIBI 配合物的吸收光谱在乙醇水溶液中显示出吸收最大值的高红移。还研究了 pH 值对绿色铁-5-AIBI 配合物吸收光谱的影响。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以提供所研究的 Fe(III) 配合物的优化几何形状、结构参数、计算的化学位移和振动频率。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.10.015
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基苯并咪唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-butyl-5-nitro-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Alikhani, Elaheh; Pordel, Mehdi; Beyramabadi, Safar Ali, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 311 - 318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 2-(4-ARYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)ANILINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 2-(4-ARYL-1H-IMIDAZOL-1-YL)ANILINE
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2015171951A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The present invention provides compounds that are useful as vaccine adjuvants and/or antitumor agents and methods for producing and using the same. In one particular aspect of the invention, compounds of the invention are of the formula (I) where R1, R2, R3 and Ar1 are those defined herein.

  本发明提供了作为疫苗佐剂和/或抗肿瘤药物有用的化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。在本发明的一个特定方面，本发明的化合物具有以下式（I）的结构，其中R1、R2、R3和Ar1如本文所定义。
• Synthesis of 3H-[1]Benzofuro[2,3-b]imidazo[4,5-f]quinolines as New Fluorescent Heterocyclic Systems for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：P. Sadeghzadeh、M. Pordel、A. Davoodnia

  DOI：10.1134/s1070428021030167

  日期：2021.3

  Abstract One-pot reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-benzimidazoles with 2-(1-benzofuran-3-yl)acetonitrile in methanol in the presence of potassium hydroxide gave 3H-[1]benzofuro[2,3-b]imidazo[4,5-f]quinolines as high-performance organic photosensitizers belonging to a new fluorescent heterocyclic system. The structure of the new compounds was assigned on the basis of their spectral and analytical data

  摘要 1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与2-（1-苯并呋喃-3-基）乙腈在氢氧化钾存在下在甲醇中进行一锅反应，得到3 H- [1]苯并呋喃[2,3] - b ]咪唑并[4,5- ˚F]喹啉是一种高性能的有机光敏剂，属于一种新型的荧光杂环系统。根据新化合物的光谱和分析数据确定其结构。对标题化合物的光学性质的研究揭示了它们有趣的光物理性质，例如高荧光量子产率。通过循环伏安法研究了它们的电化学性能，并观察到可逆的氧化波。根据IPCE光谱和I – V曲线，荧光杂环化合物的光伏性能估计为4.89–5.05％。
• Synthesis of imidazo[4,5-a]acridones and imidazo[4,5-a]acridines as potential antibacterial agents
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Pordel、Mehdi Bakavoli、Zahra Bakhtiarpoor、Ala Orafaie

  DOI：10.1007/s00706-009-0109-7

  日期：2009.6

  AbstractNew imidazo[4,5-a]acridone derivatives were synthesized from the rearrangement of 3H-imidazo[4′,5′:3,4]benzo[c]isoxazoles. New imidazo[4,5-a]acridines were obtained from the reaction of imidazo[4,5-a]acridones in boiling POCl3. All of these compounds exhibited antimicrobial activities comparable to streptomycin as reference drug. Graphical abstract

  摘要从3 H-咪唑并[4'，5'：3,4]苯并[ c ]异恶唑的重排反应合成了新的咪唑并[4,5- a ] ac啶酮衍生物。新咪唑并[4,5一]吖啶从咪唑的反应[4,5-获得一个]吖啶酮在沸腾的POCl 3。所有这些化合物均显示出与链霉素作为参考药物相当的抗菌活性。 图形概要
• 3H-Benzo[a]imidazo[4,5-j]acridine as a new fluorescent heterocyclic system: synthesis, spectral studies, and quantum chemical investigation
  作者：H. Alipoor、M. Pordel、A. Morsali

  DOI：10.1134/s1070428017100165

  日期：2017.10

  The synthesis, spectral studies, and theoretical calculations of a new fluorescent heterocyclic system are described. New 3H-benzo[a]imidazo[4,5-j]acridines were obtained in high yields by the reaction of 1-alkyl-5-nitro-1H-benzimidazoles with (naphthalen-1-yl)acetonitrile via nucleophilic substitution of hydrogen, and their structures were established by spectral (UV-Vis, FT-IR, 1H and 13C NMR) and

  描述了一种新型荧光杂环系统的合成，光谱研究和理论计算。通过1-烷基-5-硝基-1 H-苯并咪唑与（萘-1-基）乙腈的亲核取代反应，高收率获得了新的3 H-苯并[ a ]咪唑并[4,5- j ] ac啶氢，其结构通过光谱（UV-Vis，FT-IR，1 H和13NMR）和分析数据。对染料的光学和溶剂变色性质的研究表明，它们的高摩尔吸收系数和高荧光量子产率，在某些情况下超过了众所周知的荧光染料（例如荧光素）的量子产率。使用B3LYP杂合官能团和6-311 ++ G（d，p）基集进行密度泛函理论（DFT）计算，以获得合成化合物的最佳几何形状和前沿轨道结构。还通过时变密度泛函理论（TD-DFT）方法模拟了电子吸收光谱。
• Interactions of human serum albumin with bioactive 3H-imidazo[4,5-a]acridines: Insights from fluorescence spectroscopic studies
  作者：Maryam Rahbari、Mehdi Pordel、Jamshidkhan Chamani

  DOI：10.1134/s1068162016010131

  日期：2016.1

  confirmed by IR, 1H NMR, and mass spectral data. The interactions of 3H-imidazo[4,5-a]acridines with human serum albumin (HSA) were studied by fluorescence spectroscopy. The binding of 3H-imidazo[4,5-a]acridines quenches the HSA fluorescence, revealing a 1: 1 interaction with a binding constant of about 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1. A decrease in fluorescence intensity at 339 nm, when excited at 280 nm, is

  通过咪唑并[4,5-a]吖啶酮在沸腾的POCl3中反应，可以方便地合成几种3H-咪唑并[4,5-a]吖啶衍生物。咪唑并吖啶酮通过 3H-咪唑并[4',5':3,4]苯并[c]异恶唑在含有亚硝酸的浓硫酸中在室温下重排获得。所有新合成化合物的结构均通过 IR、1H NMR 和质谱数据确认。通过荧光光谱研究了 3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与人血清白蛋白 (HSA) 的相互作用。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶的结合淬灭了 HSA 荧光，显示出 1:1 的相互作用，结合常数约为 2.34 × 105–3.16 × 106 M–1。当在 280 nm 激发时，339 nm 处的荧光强度降低，归因于配体的存在引起的蛋白质荧光团环境的变化。3H-咪唑并[4,5-a]吖啶与HSA相互作用的差异使用荧光分光光度法技术观察。