4-methyl-2-phenylpent-2-enenitrile | 6519-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylpent-2-enenitrile
• 英文别名: 3-isopropyl-2-phenylacrylonitrile；4-methyl-2-phenyl-pent-2-enenitrile；4-Methyl-2-phenyl-pent-2-ennitril
• CAS: 6519-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: HEMJEFCPWMCERS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-95.2 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.9613 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylpent-2-enenitrile 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 2,3-epoxy-4-methyl-2-phenyl-valeric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Alkylene and Alkylidene Phenylacetonitriles and Derivatives. 1-Phenyl-2-ethylcyclopropanecarbonitrile, α-Phenyl-β-ethylacrylonitrile and α-Phenyl-β-isopropylacrylonitrile¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01301a055
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-甲基亚丙基)苯乙醛 在 硫酰氟 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methyl-2-phenylpent-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164

文献信息

• Palladium-catalyzed condensation of aryl halides with phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphosphonate.
  作者：Takao SAKAMOTO、Eisaku KATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1513

  日期：——

  The palladium(0)-catalyzed condensation of aryl halides with the sodium salts of phenylsulfonylacetonitrile and diethyl cyanomethylphonate in dimethoxyethane gave the corresponding α-phenylsulfonylareneacetonitriles and diethyl arylcyanomethylphosphonates in good yields.The α-phenylsulfonylareneacetonitriles were easily desulfonylated with zinc to give the areneacetonitriles, and the arylcyanomethylphonates were converted to the alkylideneareneacetonitriles by means of the Horner-Emmons reaction.

  用钯(0)催化的芳香卤化物与苯基磺酰乙腈和二乙基氰基甲基膦酸钠在二甲氧基乙烷中缩合，得到相应的α-苯基磺酰芳烃乙腈和二乙基芳氰基甲基膦酸酯，产率良好。α-苯基磺酰芳烃乙腈可以用锌轻松去磺化生成芳烃乙腈，而芳氰基甲基膦酸酯通过霍纳-艾蒙斯反应转化为烷基亚烯芳烃乙腈。
• Stereoarrayed 2,3-Disubstituted 1-Indanols via Ruthenium(II)-Catalyzed Dynamic Kinetic Resolution–Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Barbara Modec、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00980

  日期：2018.5.18

  corresponding chiral 2,3-disubstituted-1-indanols 2 by ruthenium(II)-catalyzed dynamic kinetic resolution–asymmetric transfer hydrogenation. In particular, this route offers a practical access to a new class of conformationally rigid enantiopure 1,4-diols 2k–m having four contiguous chiral centers. Transformation of ent-2k into a Pallidol analogue via a highly diastereo- and regioselective Friedel–Crafts

  具有两个立体不稳定中心的活化的外消旋2,3-二取代的1-茚满酮1通过钌（II）催化的动态动力学拆分-不对称转移氢化反应被立体选择性地还原为相应的手性2,3-二取代的-1-茚满醇2。特别地，该途径为获得具有四个连续手性中心的新型构象刚性对映纯1,4-二醇2k - m提供了实用途径。介绍了通过高度非对映体和区域选择性的Friedel-Crafts邻氯苯甲醚苄基化反应将ent - 2k转化为Pallidol类似物的过程。
• Synthesis of Aryloxiranes and Arylcyclopropanes via Deprotonation of Benzyl Chlorides
  作者：Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza、Kacper Kisiel

  DOI：10.1055/s-0040-1719895

  日期：2022.5

  Upon the action of strong bases at low temperature, benzyl chloride and its ring-substituted derivatives undergo deprotonation at the benzylic position and the produced carbanions react with aldehydes, ketones and Michael acceptors to form aryl oxiranes and cyclopropanes.

  在低温强碱作用下，苄基氯及其环取代衍生物在苄位发生去质子化，产生的碳负离子与醛、酮和迈克尔受体反应生成芳基环氧乙烷和环丙烷。
• Antispasmodics. II. Substituted α-(β-Aminoethyl)-phenylacetonitriles and 3-Phenylpropylamines
  作者：A. Wayne Ruddy

  DOI：10.1021/ja01153a013

  日期：1951.9
• Direct Synthesis of α,β-Unsaturated Nitriles in Solid/Liquid Heterogeneous Medium
  作者：F. Ladhar、R. El Gharbi

  DOI：10.1080/00397919108016764

  日期：1991.2

  alpha,beta-unsaturated nitriles are obtained with high yields by condensation of diversely substituted aldehydes using nitriles in the presence of K2CO3. These basic active species avoids aldolisation generally observed in this type of reaction.