(2Z)-4-[(2-hydroxyphenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid | 59256-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-4-[(2-hydroxyphenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: 2'-hydroxy maleianilic acid；2-hydroxymaleianilic acid；2-hydroxymaleanilic acid；o-hydroxymaleanilic acid；N-(hydroxyphenyl) maleamic acid；Maleinsaeure-；N-(hydroxyphenyl)maleamic acid；(Z)-4-(2-hydroxyanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 59256-46-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: HCNVCDRKIVGJOO-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4-[(2-hydroxyphenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid 在 磷酸酐 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-2-(3-oxo-4H-1,4-benzothiazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2Z)-4-[(2-hydroxyphenyl)amino]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of N-substituted imides
  作者：Frederic Zentz、Alain Valla、Regis Le Guillou、Roger Labia、Anne-Gabrielle Mathot、Danielle Sirot

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01217-x

  日期：2002.4

  toluene. Most of N-substituted maleimides showed an interesting antimicrobial activity towards bacteria from the ATCC collection (Staphylococcus aureus ATCC 25923, Enterococcus faecalis ATCC 29212, Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) but the MIC values for P. aeruginosa were always high (128 microg/ml). The imides with alkyl substituents showed higher activities than aromatic

  在我们关于新型抗菌剂的研究计划领域中，合成了一系列N-取代的酰亚胺。这些化合物是通过将酰胺基酸在乙酸酐/乙酸钠或六甲基二硅氮烷/溴化锌中的羟基芳族衍生物环化而获得的。羟基烷基马来酰亚胺是通过将相应的氨基醇与马来酸酐在沸腾的甲苯中缩合而直接制备的。大多数N-取代的马来酰亚胺对来自ATCC集合的细菌（金黄色葡萄球菌ATCC 25923，粪肠球菌ATCC 29212，大肠杆菌ATCC 25922和铜绿假单胞菌ATCC 27853）显示出有趣的抗菌活性，但铜绿假单胞菌的MIC值始终很高（ 128微克/毫升）。具有烷基取代基的酰亚胺显示出比​​MIC值在8-32 microg / ml范围内的芳族类似物更高的活性。相比之下，琥珀酰亚胺几乎没有活性。
• [EN] BENZO [B] [1, 4] OXAZIN DERIVATIVES AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZO[B][1,4]OXAZINE EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉCEPTEURS DE DÉTECTION DE CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012127385A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of calcium sensing (Ca SR) receptors. Methods of treating, managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions associated with the modulation of calcium sensing (Ca SR) receptors of Formula (I).

  公式（I）的化合物以及用于制备这些化合物的方法，可用于治疗、管理和/或减轻与调节钙感受（Ca SR）受体相关的疾病、障碍、综合征或症状。治疗、管理和/或减轻与公式（I）的钙感受（Ca SR）受体调节相关的疾病、障碍、综合征或症状的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B] [1,4]OXAZINE COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE 3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[B] [1,4]OXAZINE SUBSTITUÉE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS SENSIBLES AU CALCIUM
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013136288A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The present invention provides calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention.(Formula I) (I)

  本发明提供了钙感受受体调节剂（CaSR）。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗、管理和/或减轻与钙感受受体（CaSR）调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的严重程度。本发明还提供了其药物组合物，并用于治疗、管理和/或减轻与CaSR调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状严重程度的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。 (公式I) (I)
• Reversible and irreversible inhibitory activity of succinic and maleic acid derivatives on acetylcholinesterase
  作者：J. Trujillo-Ferrara、Iván Vázquez、Judith Espinosa、Rosa Santillan、Norberto Farfán、Herbert Höpfl

  DOI：10.1016/s0928-0987(03)00023-x

  日期：2003.4

  against the time of incubation at several different inhibitor concentrations were determined. The K(i) for reversible competitive inhibitors was determined. For irreversible inhibitors the K(i) for the dissociation constant of the enzyme-inhibitor complex at the beginning of the recognition process was also determined as well as the inactivation constant of the enzyme-inhibitor adduct formation k(+2) and

  芳基琥珀酸和马来酸衍生物是体外牛乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。琥珀酸氨基苯酚衍生物1b-e和2b-d充当乙酰胆碱酯酶的可逆抑制剂，而马来酸氨基苯酚衍生物3b-d和4c-e充当胆碱亚位定向的不可逆抑制剂，通过在有烯酮存在下进行透析检测。确定了在几种不同抑制剂浓度下绘制的乙酰胆碱水解速度对数与孵育时间之间的线性关系。确定了可逆竞争抑制剂的K（i）。对于不可逆抑制剂，还确定了在识别过程开始时酶抑制剂复合物的解离常数K（i）以及酶抑制剂加合物形成k（+2）和双分子抑制剂的失活常数常数k（i）被氨基酚衍生物3b-d和4c-e抑制乙酰胆碱酯酶。对于这两个家族，本研究的结论可总结如下：（a）芳族部分在识别活性位点中起关键作用；（b）对于可逆抑制剂，当酯功能取代羟基片段时，亲和力有了重要的提高；（c）酚羟基与氮之间的距离至关重要，因为这种抑制作用是邻位<
• Process for the preparation of N-(hydroxyphenyl)malemide copolymer
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：US04740561A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A process for the preparation of an N-(hydroxyphenyl)-5 maleimide copolymer having the following repeating units: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, an aryl group, an alkyl group having 1-16 carbon atoms or a cycloalkyl group; R.sup.2 is hydrogen or a lower alkyl group having 1-5 carbon atoms; R.sup.3 is a halogen atom or a lower alkyl group having 1-5 carbon atoms; l, m and n are numbers satisfying conditions of 0.01<n/(l+m).ltoreq.10 and 0.1<l/(l+m).ltoreq.1; and p is an integer of 0-4, comprising reaction of a copolymer of maleic anhydride and an unsaturated hydrocarbon and an aminophenol in an organic solvent.

  一种制备N-(羟基苯基)-5马来酰亚胺共聚物的方法，该共聚物具有以下重复单元：##STR1## 其中R1为氢、芳基、具有1-16个碳原子的烷基或环烷基；R2为氢或具有1-5个碳原子的低烷基；R3为卤素原子或具有1-5个碳原子的低烷基；l、m和n是满足0.01