1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-4-methoxyanthraquinone | 112723-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-4-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 1-(2'-chloropro-2'-enyloxy)-4-methoxyanthraquinone；1-[(2-Chloroprop-2-en-1-yl)oxy]-4-methoxyanthracene-9,10-dione；1-(2-chloroprop-2-enoxy)-4-methoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 112723-07-6
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₄
• 分子量: 328.752
• InChiKey: MHMAJLSSOSZGIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-4-methoxyanthraquinone 在 铁粉 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 、 1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 反应 0.17h， 以71%的产率得到2-methyl-5-methoxy-6,11-dihydroanthra<1,2-b>furan-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯丙烯 、 1-羟基-4-甲氧基蒽醌 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)-4-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids

  摘要：

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_{4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。

  DOI：

  10.3906/kim-1711-49

文献信息

• Cambie, Richard C.; Larsen, David S.; Rutledge, Peter S., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 215 - 222
  作者：Cambie, Richard C.、Larsen, David S.、Rutledge, Peter S.、Woodgate, Paul D.

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE R. C.; LARSEN D. S.; RUTLEDGE P. S.; WOODGATE P. D., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 1, 215-222
  作者：CAMBIE R. C.、 LARSEN D. S.、 RUTLEDGE P. S.、 WOODGATE P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient reductive Claisen rearrangement of prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones with iron powder in ionic liquids
  作者：Nadali, Samaneh、Khoshroo, Ali、Aghapour, Ghasem

  DOI：10.3906/kim-1711-49

  日期：——

  A rapid and selective iron-mediated reductive Claisen rearrangement of various prop-2'-enyloxyanthraquinones and 2'-chloroprop-2'-enyloxyanthraquinones to 1-hydroxy-2-(prop-2'-enyl)anthraquinones and anthrafurandiones is presented. All reactions are carried out in a mixture of ionic liquids, [Bzmim]Cl (1-benzyl-3-methylimidazolium chloride) and [Hmim]BF$_4}$ (1-methylimidazolium tetrafluoroborate), in short reaction times (5-35 min). Our study showed that 1-(prop-2'-enyloxy)anthraquinone is more active than 1-(2'-chloroprop-2'-enyloxy)anthraquinone to perform this rearrangement.

  本研究介绍了铁介导的各种丙-2'-烯氧基蒽醌和 2'-氯丙-2'-烯氧基蒽醌到 1-羟基-2-(丙-2'-烯基)蒽醌和蒽呋喃酮的快速和选择性还原性克莱森重排反应。 所有反应均在离子液体[Bzmim]Cl（1-苄基-3-甲基咪唑氯化物）和[Hmim]BF$_4}$（1-甲基咪唑四氟硼酸盐）的混合物中进行，反应时间短（5-35 分钟）。我们的研究表明，1-(丙-2'-烯氧基)蒽醌比 1-(2'-氯丙-2'-烯氧基)蒽醌在进行这种重排反应时更为活跃。