3-(2-bromoacetyl)-6-methoxy-2H-benzopyran-2-one | 155160-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-6-methoxy-2H-benzopyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-bromoacetyl)-6-methoxy-2H-chromen-2-one；3-(bromoacetyl)-6-methoxycoumarin；3-bromoacetyl-6-methoxycoumarin；3-(2-bromoacetyl)-6-methoxychromen-2-one
• CAS: 155160-79-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• mdl: MFCD01246893
• 分子量: 297.105
• InChiKey: BDJXKGIFZIIQOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.618±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromoacetyl)-6-methoxy-2H-benzopyran-2-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-香豆素衍生物的合成及其生物活性，作为具有抗纤维化活性的有效组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。

  摘要：

  对非癌细胞具有低毒性的新型组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂目前是一个普遍问题，因为这些酶积极参与纤维化疾病。我们设计并合成了一系列新颖的噻唑-香豆素，它们在6位（R = H，Br，OCH 3）取代，与经典的锌结合基团（例如异羟肟酸和羧酸基团）以及替代的锌结合基团（如二硫键和邻苯二酚）相连。评估了它们对HDAC的体外抑制活性。二硫化物和异羟肟酸衍生物是最有效的。新生大鼠心脏成纤维细胞的测定表明，所有化合物的细胞毒作用均较低。关于与心脏纤维化发展相关的参数，这些化合物显示出抗增殖作用，

  DOI：

  10.3390/molecules24040739
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(2-bromoacetyl)-6-methoxy-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Improvement of Fluorescence Characteristics of Coumarins: Syntheses and Fluorescence Properties of 6-Methoxycoumarin and Benzocoumarin Derivatives as Novel Fluorophores Emitting in the Longer Wavelength Region and Their Application to Analytical Reagents

  摘要：

  为了改善香豆素的荧光特性，特别是发射波长，合成了多种3取代-6-甲氧基香豆素衍生物，随后又合成了苯香豆素衍生物，期待通过延长共轭体系实现向长波长区域的转移。采用光谱法在乙腈中研究了它们的荧光特性，并从基态和激发态中推送和拉动取代基之间的分子内电荷转移（ICT）角度进行了评估。在这些衍生物中，苯香豆素衍生物特别在540 nm附近的长波长范围内具有显著的荧光，斯托克斯位移超过10000 cm−1。利用这些荧光基团，初步制备了一些新型的荧光衍生化试剂用于羧酸、醇、酚和胺，发现其衍生化产物在长波长区域也具有显著的荧光和较大的斯托克斯位移。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.750

文献信息

• One-pot synthesis of trisubstituted pyrazoles via multicomponent approach
  作者：P. Santhosh、V. S. R. Chunduru、V. Rajeswar Rao

  DOI：10.1007/s10593-011-0779-z

  日期：2011.7

  An efficient one-pot multicomponent reaction for the synthesis of 1-aryl- or 1-heteryl-substituted 3,5-dimethylpyrazoles with excellent yields has been described. Reaction of 3-(2-bromoacetyl)coumarins or phenacyl bromides with acetylacetone and hydrazine hydrate in ethanol afforded the corresponding 3,5-dimethylpyrazoles in good yields. All the synthesized compounds were characterized by their analytical

  已经描述了以优异的产率合成1-芳基-或1-杂基-取代的3，5-二甲基吡唑的有效的一锅多组分反应。3-（2-溴乙酰基）香豆素或苯甲酰溴与乙酰丙酮和肼水合物在乙醇中的反应以良好的产率得到了相应的3,5-二甲基吡唑。所有合成的化合物均以其分析和光谱数据为特征。
• Synthesis and anti-acetylcholinesterase activities of novel glycosyl coumarylthiazole derivatives
  作者：You-Xian Wang、Shu-Hao Liu、Zhong-Bai Shao、Lian-Gong Cao、Kai-Jun Jiang、Xing Lu、Lei Wang、Wei-Wei Liu、Da-Hua Shi、Zhi-Ling Cao

  DOI：10.1177/1747519820948358

  日期：2021.5

  Eleven glycosyl coumarylthiazole derivatives are synthesized by cyclization and condensation of glycosyl thiourea with 3-bromoacetyl coumarins in ethanol. The reaction conditions are optimized and good yields of products (80%–95%) are obtained. The structures of all new products were confirmed by IR, 1H and 13C NMR, and by HRMS (electrospray ionization). The in vitro acetylcholinesterase (AChE) inhibitory

  通过糖基硫脲与3-溴乙酰基香豆素在乙醇中的环化和缩合反应，合成了11种糖基香豆基噻唑衍生物。优化了反应条件，并获得了良好的收率（80％–95％）。所有新产品的结构均通过IR，1 H和13 C NMR以及HRMS（电喷雾电离）确定。在体外乙酰胆碱酯酶抑制这些新化合物的活性由Ellman氏方法进行测试。其中，N-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β - D-吡喃吡喃糖基）-4-（6-硝基香豆基）-1,3-噻唑-2-胺在体外显示出最佳活性AChE抑制率为58％，IC 50值为12±0.38μg/ mL。
• 含氨基葡萄糖和香豆素分子噻唑衍生物及其 制法与用途
  申请人：淮海工学院

  公开号：CN108774277B

  公开（公告）日：2021-12-21

  本发明涉及一种含氨基葡萄糖和香豆素分子噻唑衍生物。本发明还涉及该含氨基葡萄糖和香豆素分子噻唑衍生物的合成方法，该方法具体包括以下步骤：先将2‑脱氧‑2‑异硫氰酸酯‑1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖与氨气反应合成中间体糖基硫脲，其再与取代的3‑(溴乙酰基)香豆素衍生物反应合成N‑(1,3,4,6‑四‑O‑苄基‑β‑D‑吡喃葡萄糖‑2‑基)‑4‑(取代香豆素‑3‑基)‑1,3‑噻唑‑2‑胺。本发明合成方法操作简单安全、环境污染小、收率高、后处理简单。合成出的此类化合物对乙酰胆碱酯酶有较强的抑制作用，在制备抗乙酰胆碱酯酶药物方面，具有广阔的应用前景。
• One-Pot Synthesis and Methylation of 3-[2-(1<i>H</i>-Benzimidazol-2-yl-Sulfanyl)-Acetyl]-Chromen-2-Ones
  作者：S. Tasqeeruddin、P. K. Dubey

  DOI：10.1080/10426507.2011.608321

  日期：2012.1.1

  3-(2-Bromoacetyl)coumarins (I), when treated with 2-mercatobenzimidazole (II) in acetone containing K2CO3 (mild base) and tetrabutylammonium bromide (TBAB) as a phase transfer catalyst, at room temperature yielded the title compound 3-[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) in a one-pot synthesis. Alternatively, III could also be prepared by treating dithiocarbonic acid O-ethyl ester, S-[2-

  摘要 3-(2-溴乙酰基)香豆素 (I)，在含有 K2CO3（弱碱）和四丁基溴化铵 (TBAB) 的丙酮中用 2-巯基苯并咪唑 (II) 处理作为相转移催化剂，在室温下得到标题化合物 3 -[2-(1H-benzimidazole-2-yl-sufanyl)-acetyl]-chromen-2-one (III) 在一锅合成中。或者，III也可以通过用邻苯二胺(VI)处理二硫代碳酸O-乙酯，S-[2-氧代-2-(2-氧代-2H-色烯3-基)-乙基]酯(V)来制备）。在室温下，在含有 TBAB 和 K2CO3 的乙腈中，用硫酸二甲酯 (DMS) 进行标题化合物 III 的甲基化，得到 3-[2-(N-甲基-苯并咪唑-2-基-硫烷基)]-乙酰基- chromen-2-ones (VII)。或者，III 的甲基化也可以在含有 K2CO3 碱和粘土作为表面催化剂的乙腈中用 DMS 进行。所有化合物
• 一种香豆素-三唑-靛红型化合物及其制备方 法和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN108558843B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种香豆素‑三唑‑靛红型化合物及其制备方法，包括：将取代水杨醛、乙酰乙酸乙酯和哌啶置于反应容器中，加入乙醇进行反应，再与N‑溴代丁二酰亚胺、对甲苯磺酸置于反应容器中，加入乙腈进行反应，再与叠氮钠置于反应容器中，加入四氢呋喃进行反应，再与取代1‑(丙‑2‑炔‑1‑基)二氢吲哚‑2,3‑二酮、维生素C钠、五水硫酸铜置于反应容器中，加入DMF进行反应，即得香豆素‑三唑‑靛红型化合物；本发明的香豆素‑三唑‑靛红型化合物作用机理明确，通过抑制小肠黏膜刷状缘的α‑葡萄糖苷酶以延缓碳水化合物的吸收，平稳降糖，抑制活性高且明显，制备方法成熟简单，在工业生产中比较容易严格地控制质量，制备条件温和。