O-(2-dodecanamidoethyl)phosphocholine | 82755-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: O-(2-dodecanamidoethyl)phosphocholine
• 英文别名: 179-Fos；2-(Dodecanoylamino)ethyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 82755-91-7
• 化学式: C₁₉H₄₁N₂O₅P
• 分子量: 408.519
• InChiKey: RBFOVDFSTRUXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)十二烷基酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 O-(2-dodecanamidoethyl)phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成了一些磷脂酶A2的底物类似物抑制剂，并通过NMR和分子建模研究了酶抑制剂复合物中的结合相互作用。

  摘要：

  已经设计和合成了一系列胰磷脂酶A2的底物类似物抑制剂。在基于单体和胶束底物平行测定的新型双重筛选系统中对化合物进行了测试。在酶抑制剂复合物的溶液NMR研究中已观察到一种质子在一种抑制剂上的乙烯基质子与牛胰腺酶上已确定的活性位点残基之间的分子间核Overhauser效应。从生化结果和NMR数据都可以推论，这种抑制剂与磷脂酶A2的活性位点之间的相互作用方式基本上是相同的，而不管是否存在聚集的磷脂表面。已开发出结合了二维NMR数据的酶与抑制剂之间结合的模型。

  DOI：

  10.1021/jm00094a003

文献信息

• Microscale NMR Screening of New Detergents for Membrane Protein Structural Biology
  作者：Qinghai Zhang、Reto Horst、Michael Geralt、Xingquan Ma、Wen-Xu Hong、M. G. Finn、Raymond C. Stevens

  DOI：10.1021/ja077863d

  日期：2008.6.1

  series of newly designed zwitterionic phosphocholine detergents for their ability to reconstitute membrane proteins, using the previously well characterized beta-barrel E. coli outer membrane protein OmpX as a test case. Fold screening was thus achieved with microgram amounts of uniformly (2)H, (15)N-labeld OmpX and affordable amounts of the detergents, and prescreening with SDS-gel electrophoresis ensured

  膜蛋白生物物理表征中的限速步骤通常是适当数量的蛋白质材料的可用性。因此，证明微线圈核磁共振 (NMR) 技术可用于筛选微量膜蛋白以在用于结构研究的样品中正确折叠是很有趣的。然后使用 Micoscale NMR 筛选一系列新设计的两性离子磷酸胆碱去污剂，以确定它们重建膜蛋白的能力，使用先前充分表征的 β 桶大肠杆菌外膜蛋白 OmpX 作为测试案例。因此，通过微克量的均匀 (2)H、(15)N 标记的 OmpX 和负担得起的洗涤剂量实现了倍数筛选，使用 SDS 凝胶电泳进行预筛选确保了 NMR 研究目标的有效选择。一种优化膜蛋白重折叠磷酸胆碱基序的系统方法导致鉴定了两种新的去污剂，138-Fos 和 179-Fos，它们产生 2D [(15)N,(1)H]-TROSY 相关核磁共振谱折叠重组 OmpX。
• Design and synthesis of some substrate analog inhibitors of phospholipase A2 and investigations by NMR and molecular modeling into the binding interactions in the enzyme-inhibitor complex
  作者：Colin Bennion、Stephen Connolly、Nigel P. Gensmantel、Catherine Hallam、Clive G. Jackson、William U. Primrose、Gordon C. K. Roberts、David H. Robinson、Pritpal K. Slaich

  DOI：10.1021/jm00094a003

  日期：1992.8

  A series of substrate analogue inhibitors of pancreatic phospholipase A2 has been designed and synthesized. The compounds were tested in a novel dual-screening system based on parallel assays with monomeric and micellar substrates. Intermolecular nuclear Overhauser effects between vinylic protons on one inhibitor and identified active site residues on the bovine pancreatic enzyme have been observed

  已经设计和合成了一系列胰磷脂酶A2的底物类似物抑制剂。在基于单体和胶束底物平行测定的新型双重筛选系统中对化合物进行了测试。在酶抑制剂复合物的溶液NMR研究中已观察到一种质子在一种抑制剂上的乙烯基质子与牛胰腺酶上已确定的活性位点残基之间的分子间核Overhauser效应。从生化结果和NMR数据都可以推论，这种抑制剂与磷脂酶A2的活性位点之间的相互作用方式基本上是相同的，而不管是否存在聚集的磷脂表面。已开发出结合了二维NMR数据的酶与抑制剂之间结合的模型。