1-Phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-2-thiono-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 108958-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-2-thiono-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-3-phenyl-2-sulfanylidene-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 108958-78-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 382.483
• InChiKey: RXWPDSUGTOBRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  504.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-2-thiono-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到1-Phenyl-2-hydroxy-4-(p-methoxyphenyl)-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of derivatives of 1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478132
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 、 苯基硫脲 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到1-Phenyl-4-(p-methoxyphenyl)-2-thiono-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Ureas and Thioureas in Biginelli Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane: Convenient Synthesis of N1-Alkyl-, N1-Aryl-, and N1,N3-Dialkyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-(thi)ones

  摘要：

  经典的Biginelli反应已经通过使用N取代的尿素和硫尿素得到了扩展。当在N,N-二甲基甲酰胺中使用氯三甲基硅烷作为促进剂和脱水剂时，能够容易地以优异的产率合成一系列N1-烷基、N1-芳基和N1,N3-双烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965881

文献信息

• XANINA E. L.; MUTSENIETSE D. X.; KADYSH V. P.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1986) N 9, 1223-1227
  作者：XANINA E. L.、 MUTSENIETSE D. X.、 KADYSH V. P.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• N-Substituted Ureas and Thioureas in Biginelli Reaction Promoted by Chlorotrimethylsilane: Convenient Synthesis of <i>N</i>1-Alkyl-, <i>N</i>1-Aryl-, and <i>N</i>1,<i>N</i>3-Dialkyl-3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-(thi)ones
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Eugeniy Ostapchuk、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-965881

  日期：2007.2

  The classical Biginelli reaction has been extended by the use of N-substituted ureas and thioureas. A set of N1-alkyl-, N1-aryl-, and N1,N3-dialkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-(thi)ones was readily prepared in excellent yield when chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide was used as promoter and water scavenger.

  经典的Biginelli反应已经通过使用N取代的尿素和硫尿素得到了扩展。当在N,N-二甲基甲酰胺中使用氯三甲基硅烷作为促进剂和脱水剂时，能够容易地以优异的产率合成一系列N1-烷基、N1-芳基和N1,N3-双烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-(硫)酮。
• Synthesis and properties of derivatives of 1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid
  作者：E. L. Khanina、D. Kh. Mutsenietse、V. P. Kadysh、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00478132

  日期：1986.9