ethyl (Z)-4-hydroxybut-2-enoate | 132055-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 132055-02-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MKGMMNMIMLTXHO-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-4-hydroxybut-2-enoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aS,8aS)-2-Hydroxymethyl-4-oxo-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2型分子内Diels-Alder环加成反应中的一次性系链。在立体化学控制中的应用

  摘要：

  2型分子内Diels-Alder环加成反应中二烯和亲二烯体的临时结合提供了控制环加成反应的区域化学和立体化学的一般策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97985-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-2-butynoate 在 水 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (Z)-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的缺电子炔丙基醚还原为烯丙基醚

  摘要：

  带有 γ-烷氧基的 α,β-不饱和 ynoates 和 -ynones 的半氢化可以使用三苯基膦和水进行。α,β-不饱和烯酮被还原为顺式和反式α,β-不饱和烯酮的混合物，而炔酮被还原为反式α,β-不饱和烯酮作为唯一的产物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200100126

文献信息

• SHEA, K. J.;ZANDI, KATHLEEN S.;STAAB, ANDREW J.;CARR, R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5885-5888
  作者：SHEA, K. J.、ZANDI, KATHLEEN S.、STAAB, ANDREW J.、CARR, R.

  DOI：——

  日期：——
• Triphenylphosphine-Mediated Reduction of Electron-Deficient Propargyl Ethers to the Allylic Ethers
  作者：Ming-Shan Tsai、U. Narasimha Rao、Jeng-Rong Wang、Chung-Hao Liang、Ming-Chang P. Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100126

  日期：2001.10

  Semihydrogenation of α,β-unsaturated ynoates and -ynones bearing a γ-alkoxy group can be performed using triphenylphosphine and water. α,β-Unsaturated ynoates were reduced to a mixture of cis and trans α,β-unsaturated enoates, whereas, ynones were reduced to trans α,β-unsaturated enones as the only products.

  带有 γ-烷氧基的 α,β-不饱和 ynoates 和 -ynones 的半氢化可以使用三苯基膦和水进行。α,β-不饱和烯酮被还原为顺式和反式α,β-不饱和烯酮的混合物，而炔酮被还原为反式α,β-不饱和烯酮作为唯一的产物。
• Disposable tethers in type 2 intramolecular diels-alder cycloaddition reactions. Applications in stereochemical control
  作者：K.J. Shea、Kathleen S. Zandi、Andrew J. Staab、R. Carr

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97985-1

  日期：1990.1

  Temporary union of diene and dienophile in the type 2 intramolecular Diels-Alder cycloaddition provides a general strategy for controlling both regio- and stereochemistry of the cycloaddition.

  2型分子内Diels-Alder环加成反应中二烯和亲二烯体的临时结合提供了控制环加成反应的区域化学和立体化学的一般策略。