2-(3,5-dimethoxyphenyl)chroman-4-one | 1428926-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)chroman-4-one
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one；2-(3,5-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1428926-06-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GZTCOFIQAJHPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)chroman-4-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基黄酮类化合物合成的细胞静止缩合O，N-杂环的合成及HPLC-ECD研究

  摘要：

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通

  DOI：

  10.3390/biom10101462
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基黄酮类化合物合成的细胞静止缩合O，N-杂环的合成及HPLC-ECD研究

  摘要：

  合成了具有在C-3-C-4键上与吗啉，噻唑或吡咯部分缩合的2-芳基苯并二氢吡喃或2-芳基-2 H-亚甲基亚基的外消旋手性O，N-杂环通过将顺式或反式-3-氨基黄酮类似物环化。3-氨基黄烷酮前体是在黄烷酮的肟甲苯磺酸盐的Neber重排中获得的，这提供了反式非对映异构体作为主要产物，并能够分离顺式和反式非对映异构体。该顺-和反式-氨基黄酮被用于制备5-芳基-铬诺[4,3-b] [ 1,4 ]恶嗪的三种非对映异构体。评估了稠合的杂环和前体的抗增殖活性，针对A2780和WM35癌细胞系。对于3-（N-氯乙酰氨基）-flavan-4-ol衍生物，显示与无环酸神经酰胺酶抑制剂的结构相似性，针对A2780，WM35和HaCat细胞系，测量了0.15μM，3.50μM和6.06μM的IC 50值，并证实了其凋亡机制。噻唑和吡咯缩合的2 H的低微摩尔IC 50值低至2.14μM-色烯衍生物。使用手性固定相通

  DOI：

  10.3390/biom10101462

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Arylboronic Acids to Heterocyclic Acceptors
  作者：Jeffrey C. Holder、Alexander N. Marziale、Michele Gatti、Bin Mao、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.201203643

  日期：2013.1.2

  Flava Flavanone: Asymmetric conjugate additions to chromones and 4‐quinolones are reported utilizing a single catalyst system formed in situ from Pd(OCOCF3)2 and (S)‐tBuPyOX. Notably, these reactions are performed in wet solvent under ambient atmosphere, and employ readily available arylboronic acids as the nucleophile, thus providing ready access to these asymmetric heterocycles (see scheme).

  Flava 黄烷酮：据报道，使用由 Pd(OCOCF 3 ) 2和 ( S ) -t BuPyOX原位形成的单一催化剂体系，不对称共轭加成到色酮和 4-喹诺酮。值得注意的是，这些反应是在环境气氛下在湿溶剂中进行的，并使用容易获得的芳基硼酸作为亲核试剂，从而提供了对这些不对称杂环的快速访问（参见方案）。
• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。
• An efficient synthesis of flavanones and their docking studies with aldose reductase
  作者：D. D. Kondhare、G. Gyananath、Yasinalli Tamboli、Santosh S. Kumbhar、Prafulla B. Choudhari、Manish S. Bhatia、P. K. Zubaidha

  DOI：10.1007/s00044-017-1813-1

  日期：2017.5

  supported by the docking studies. Among the tested derivatives, 2, 3, 4-methoxy derivative 19 (IC50 5.88 ± 0.03 µM) exhibited the highest inhibitory activity whereas 2-methoxy derivative 12 showed the lowest, and the remaining compounds exhibited moderate activity with IC50 in the range of 6.09–7.89 µM. The spatial configuration of the most active derivative 19 was compared with pharmacophore requirements

  使用熔融氯化钙从2-羟基苯乙酮和苯甲醛合成了一系列黄烷酮衍生物，产率中等至中等，并且已对牛晶状体的醛糖还原酶纯化酶进行了体外醛糖还原酶抑制活性的测试。大多数合成的化合物都表现出有效的醛糖还原酶抑制活性，对接研究支持了所获得的结果。在测试的衍生物中，2，3，4-甲氧基衍生物19（IC 50 5.88±0.03 µM）表现出最高的抑制活性，而2-甲氧基衍生物12表现出最低的抑制活性，其余化合物对IC 50表现出中等的活性。范围为6.09–7.89 µM。使用分子建模系统，将活性最高的衍生物19的空间构型与醛糖还原酶抑制剂位点的药效基团要求进行了比较。
• Convenient synthesis of flavanone derivatives via oxa-Michael addition using catalytic amount of aqueous cesium fluoride
  作者：Motofumi Miura、Karin Shigematsu、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153480

  日期：2021.11

  flavanones, which included polycyclic aromatic and heterocyclic rings, were readily synthesized via oxa-Michael addition from the corresponding hydroxychalcones with a catalytic amount of aqueous cesium fluoride solution under mild conditions. This method could be applied to the scalable synthesis of eriodictyol as a known potent inhibitor of the SARS-CoV-2 spike protein.

  在温和条件下，从相应的羟基查耳酮与催化量的氟化铯水溶液通过氧杂-迈克尔加成容易合成总共 36 种黄烷酮，其中包括多环芳环和杂环。该方法可用于作为 SARS-CoV-2 刺突蛋白的已知强效抑制剂圣草酚的可扩展合成。
• Guanidino-Graphene Catalysed Synthesis of Flavones via Aldol-Michael-Oxidation
  作者：Sweta Mishra、Smriti Arora、Ritika Nagpal、Shive Murat Singh Chauhan

  DOI：10.1166/jnn.2017.12644

  日期：2017.4.1

  Guanidino-graphene has been synthesized by the reaction of bromoamine with reduced graphene oxide and characterized by FT-IR, Raman, TGA, powder XRD, TEM, SEM, and zeta potential. It is a cheap, heterogeneous and environmentally benign solid base catalyst used for cascade Aldol-Michael-oxidation in the synthesis of chalcone, flavonoids.

  通过溴胺与还原氧化石墨烯的反应合成了胍基石墨烯，并通过傅立叶变换红外光谱、拉曼光谱、热重分析、粉末 XRD、TEM、SEM 和 ZETA 电位对其进行了表征。它是一种廉价、异构和无害环境的固体基础催化剂，可用于合成查尔酮和黄酮类化合物的级联醛-迈克尔氧化反应。