1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile | 113232-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile；5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 113232-81-8
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: DVDKJIPKQHNKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 二叶草素
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2014119892A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。
• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  申请人：KOREA INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150336938A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present disclosure relates to a novel method for preparing an arylnaphthalene lignan compound. In synthesis of arylnaphthalene lignan compounds and derivatives according to the present disclosure, a naphthalene backbone may be constructed first and an aryl group may be introduced at the final stage. Through this, various kinds of derivatives that could not be prepared from the existing methods can be synthesized effectively. Further, the synthesis method according to the present disclosure is appropriate for large-scale production.

  本公开涉及一种制备芳基萘木素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木素化合物和衍生物的合成，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基基团。通过这种方法，可以有效地合成各种无法通过现有方法制备的衍生物。此外，本公开的合成方法适用于大规模生产。
• Okazaki, Kousuke; Nomura, Keiichi; Yoshii, Eiichi, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1021 - 1028
  作者：Okazaki, Kousuke、Nomura, Keiichi、Yoshii, Eiichi

  DOI：——

  日期：——
• OKAZAKI, KOUSUKE;NOMURA, KEIICHI;YOSHII, EIICHI, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 9, 1021-1027
  作者：OKAZAKI, KOUSUKE、NOMURA, KEIICHI、YOSHII, EIICHI

  DOI：——

  日期：——