(E)-penta-2,4-dienenitrile | 2180-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-penta-2,4-dienenitrile
• 英文别名: (E)-1-cyano-1,3-butadiene；2,4-Pentadienenitrile；(2E)-penta-2,4-dienenitrile
• CAS: 2180-68-9
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 79.1014
• InChiKey: STSRVFAXSLNLLI-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43°C
• 沸点：
  133.14°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8576
• 溶解度：
  0.19 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

其他毒物 - 化学窒息剂

Other Poison - Chemical Asphyxiant

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-penta-2,4-dienenitrile 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 Lindlar's catalyst 作用下， 生成 3-(2-羧基-环己基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Participation in international teleconferences and discussions: Implicit assumptions

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02504922
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 生成 (E)-penta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  MARTINEAU, A.;DEJONGH, D. C., J. ANAL. AND APPL. PYROL., 1983, 5, N 1, 39-68

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of producing hexamethylene diamine from butadiene
  申请人：Degussa AG

  公开号：US20030212298A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The invention relates to the production of hexamethylene diamine from butadiene. The method comprises the successively performed stages of: (i) a catalytic epoxidation of butadiene to 1,2-epoxy-3-butene; (ii) a basically catalyzed addition of hydrogen cyanide to butadiene monoxide to form a reaction mixture containing 3-hydroxy-4-pentene nitrile (3HPN) and 2-hydroxymethyl-3-butene nitrile (2HMBN); (iii) an acidically catalyzed dehydration of the cyanohydrines 3HPN and 2HMBN of stage (ii) to cis/trans-pentadiene nitrile (PDN); (iv) a basically catalyzed addition of the products of stage (iii) to form cis/trans-1,4-dicyanobutene-1 and -2 (DCB); and (v) a catalytic hydrogenation of the isomeric cis/trans-1,4-dicyanobutene of stage (iv) to hexamethylene diamine.

  该发明涉及从丁二烯生产己二胺。该方法包括依次执行的阶段：(i) 催化环氧化丁二烯生成1,2-环氧-3-丁烯；(ii) 基本催化氢氰酸加到丁二烯单氧化物上形成含3-羟基-4-戊烯腈（3HPN）和2-羟甲基-3-丁烯腈（2HMBN）的反应混合物；(iii) 酸性催化脱水氰醇3HPN和2HMBN（第ii阶段）形成顺/反-戊二烯腈（PDN）；(iv) 基本催化将第(iii)阶段产物加到形成顺/反-1,4-二氰丁烯-1和-2（DCB）；以及(v) 催化氢化第(iv)阶段的顺/反-1,4-二氰丁烯异构体生成己二胺。
• Synthesis and Characterization of Cyanobutadiene Isomers—Molecules of Astrochemical Significance
  作者：Samuel M. Kougias、Stephanie N. Knezz、Andrew N. Owen、Rodrigo A. Sanchez、Grace E. Hyland、Daniel J. Lee、Aatmik R. Patel、Brian J. Esselman、R. Claude Woods、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03388

  日期：2020.5.1

  considerable interest to the organic chemistry, molecular spectroscopy, and astrochemistry communities were synthesized in good yields and isolated as pure compounds: (E)-1-cyano-1,3-butadiene (E-1), (Z)-1-cyano-1,3-butadiene (Z-1), 4-cyano-1,2-butadiene (2), and 2-cyano-1,3-butadiene (3). A diastereoselective synthesis was developed to generate (E)-1-cyano-1,3-butadiene (1) (10:1 E/Z) via tandem SN2 and E2'

  以良好的产率合成了有机化学，分子光谱学和天化学界相当感兴趣的四种氰基丁二烯异构体，并分离为纯净化合物：（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（E-1），（Z） -1-氰基-1,3-丁二烯（Z-1），4-氰基-1,2-丁二烯（2）和2-氰基-1,3-丁二烯（3）。通过串联SN2和E2'反应，开发了非对映选择性合成以生成（E）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）（10：1 E / Z）。通过密度泛函理论计算分析了导致（E）-和（Z）-1-氰基-1,3-丁二烯（1）的E2'反应的势能面，并在以下条件下合理化了观察到的非对映选择性Curtin-Hammett原则。这些反应性化合物的纯样品的制备可以测量其实验室旋转光谱，
• Highly Selective Copper-Catalyzed Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Acyclic 1,3-Dienes
  作者：María González-Esguevillas、Ana Pascual-Escudero、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201500182

  日期：2015.3.16

  catalytic asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition of azomethine ylides with acyclic activated 1,3‐dienes (and 1,3‐enynes) are described. Under copper catalysis, a selective cycloaddition at the terminal γ,δ‐CC bond is observed. In addition, depending on the ligand used, either the exo or the endo adduct can be obtained with high selectivity. Under appropriate reaction conditions, the acyclic 1,6‐addition

  描述了具有无环活化的1,3-二烯（和1,3-烯炔）的甲亚胺烷基化物催化不对称的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。在铜催化下，观察到在末端γ，δ-CC键上的选择性环加成。另外，取决于所用的配体，可以高选择性地获得外型或内型加合物。在适当的反应条件下，检测到无环1,6加成产物，表明是逐步的机理。生成的C4-链烯基取代的吡咯烷是进一步进入多环系统的合适底物，如六氢色紫[4,3- b ]吡咯的制备和生物碱gracilamine的四环核心所强调的那样。
• Preparation of Unsaturated Aminonitriles from the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Aldimines with Penta-2,4-dienenitrile
  作者：Thomas Back、Kristen Clary

  DOI：10.1055/s-2007-990886

  日期：2007.12

  mines undergo facile aza-Morita-Baylis-Hillman reactions with penta-2,4-dienenitrile in anhydrous DMF in the presence of catalytic 3-hydroxyquinuclidine and methanol to afford the corresponding unsaturated aminonitriles.

  -（苯基磺酰基）醛亚胺在催化 3-羟基奎宁环和甲醇存在下，在无水 DMF 中与五-2,4-二烯腈发生简单的氮杂-森田-Baylis-Hillman 反应，得到相应的不饱和氨基腈。
• Mild and Stereoconvergent Palladium-Catalyzed Carbonyl Alkenation Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Manfred Braun、Stefan Mroß、Ido Schwarz

  DOI：10.1055/s-1998-1995

  日期：1998.1

  The addition of preformed ketone and ester enolates to α,β-unsaturated aldehydes 1 followed by in situ protection leads to the carbonates 3, 7, 8, 11, and 13. They are converted into sensitive functionalized dienes 4, 9, 12, and 14 by a smooth palladium-catalyzed elimination. Both syn- and anti-carbonates 7 and 8 lead to E-dienes 9 in a stereoconvergent manner.

  在α,β-不饱和醛1中加入预制的酮和酯烯醇，然后进行原位保护，可得到碳酸酯3、7、8、11和13。通过钯催化消除反应，它们可转化为敏感的官能化二烯4、9、12和14。顺式和反式碳酸酯7和8均以立体异构方式转化为E-二烯9。

表征谱图