(R,S)-4-benzylamino-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 127560-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-4-benzylamino-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (R,S)-3-benzylamino-1,4-butyrolactone；4-Benzylaminotetrahydro-furan-2-one；4-(benzylamino)oxolan-2-one
• CAS: 127560-92-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FKARKUHQDWERTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-4-benzylamino-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 四氯化锡 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl N-[4-[(2-bromo-1-methylindol-3-yl)-hydroxymethyl]-5-oxooxolan-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-1和C-9a位之间的钯催化闭环反应合成官能化吡啶并[2,3-b]吲哚的新方法

  摘要：

  4-N-（叔丁氧基羰基）氨基丁酰基-γ-内酯9在氯化锡存在下与2-溴-1-甲基吲哚-3-羧甲醛反应生成烯醇缩合产物16。后者用三氟乙酸和二甲基硫醚进行脱保护和脱水，然后用Pd 2（dba）3催化的产物闭环，得到具有良好总收率的α-咔啉6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00065-3
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 在 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(R,S)-4-benzylamino-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  N substituted 3-amino-2,2-di-c-alkyl-1,4-butyrolactones and 1,4-thiobutyrolactones for use as promoter of &ggr;-aminobutyric acid activity and for treating nervous disorders and preparation method

  摘要：

  这项发明涉及由一般式(I)表示的化合物，其中：Z代表硫或氧原子；基团R1和R2，相同或不同，分别代表烷基基团或烯基基团；X代表CO、CO2、SO或SO2，基团R代表烷基、芳基、烯基或芳基烷基，但当Z代表氧原子、X代表SO2且R代表基团(a)时，R1和R2不能同时代表甲基基团。该发明还涉及制备所述化合物的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为γ-氨基丁酸促进剂和特别用于治疗神经疾病的药物的用途。

  公开号：

  US06660769B1

文献信息

• N-Substituted 4-Amino-3,3-dipropyl-2(3<i>H</i>)-furanones: New Positive Allosteric Modulators of the GABA_A Receptor Sharing Electrophysiological Properties with the Anticonvulsant Loreclezole
  作者：Ahmed El Hadri、Ahmed Abouabdellah、Urs Thomet、Roland Baur、Roman Furtmüller、Erwin Sigel、Werner Sieghart、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/jm011082k

  日期：2002.6.1

  1,4-Addition of benzylamine to 2(5H)-furanone followed by dialkylation of the 3-position with allylbromide gave (+/-)-4-benzyl-3,3-diallyl-2(3H)-furanone (8), which served as the intermediate for the synthesis of various N-substituted 4-amino-3,3-dipropyl-2(3H)-furanones (+/-)-9a-l. The compounds were evaluated for their capacity to potentiate or inhibit GABA-evoked currents in Xenopus laevis oocytes

  1,4-将苄胺加到2（5H）-呋喃酮中，然后用烯丙基溴将3-位二烷基化，得到（+/-）-4-苄基-3,3-二烯丙基-2（3H）-呋喃酮（8） ，用作合成各种N-取代的4-氨基-3,3-二丙基-2（3H）-呋喃酮（+/-）-9a-1的中间体。评价化合物增强或抑制表达重组α1β2γ2GABA（A）受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的电流的能力。氨基甲酸苄基，乙基和烯丙基酯（（R）-9a（100 microM），（+/-）-9b（100 microM），（+/-）-9c（200 microM））通过279 + /刺激GABA电流-47％，426 +/- 8％。分别为765 +/- 61％和765 +/- 61％，而苯基羧酰胺（+/-）-9f（200 microM）刺激电流为420 +/- 33％。浓度响应研究表明，化合物9c在刺激GABA电流方面的功效约为α-EMTBL（2）的两倍，α-EMTBL（2）是迄今为止已知的最有效的3
• Asymmetric 1, 4-additions to 5-alkoxy-2 (5H)-furanonesenantioselective synthesis and absolute configuration determination of β-amino-δ-butyrolactones and amino diols
  作者：B. de Lange、F. van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89149-3

  日期：1989.1

  es via asymmetric conjugate addition of various amines to 5-menthyloxy-2(5H)-furanone is described. This route provides access to new multifunctionalhomochiral building blocks. The absolute configuration of the β-amino-δ-butyrolactones is established by X-ray analysis and 1H NMR correlation. Theconjugate addition of amines to 2[5H]-furanone, 5-alkyl-2[5H]-furanones and 5-alkoxy-2[5H]-furanones was

  描述了通过将各种胺不对称共轭加成到5-薄荷基氧基-2（5H）-呋喃酮中来合成对映体纯的β-氨基-δ-丁内酯。这条路线提供了通往新的多功能同构构件的途径。通过X射线分析和1 H NMR相关性确定了β-氨基-δ-丁内酯的绝对构型。研究了将胺共轭添加到2 [5H]-呋喃酮，5-烷基-2 [5H]-呋喃酮和5-烷氧基-2 [5H]-呋喃酮中，并观察到由于2 [5H]-呋喃酮具有增强的反应性，这是由于γ-烷氧基效应。不对称胺加成的合成效用以有效途径说明了各种光学纯的2-氨基-1，4-丁二醇的合成。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of ethoxycarbonyl-nitrile benzylimine, EtOOC C  N+ − N− CH2C6H5, and synthesis of β-amino acids. Synthesis and reactions of ethyl 2-chloro-2-ethoxyacetate and 2-chloro-2-ethoxyacetyl chloride
  作者：Karen K. Bach、Hesham R. El-Seedi、Henrik M. Jensen、Helene B. Nielsen、Ib Thomsen、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90482-x

  日期：——

  syntheses of the title reagents were described. Ethyl 2-chloro-2-ethoxy-acetate gave selectively oximes, hydrazones, nitrones, and phosphonium salts with hydroxylamine, hydrazines, -substituted hydroxylamines and triphenylphosphine respectively. The phosphonium salt was used in a Wittig reaction with aldehydes to give α-ketoesters. Treatment of the acid chloride with allyl alcohols and subsequently with

  烯烃的1，2-氰基-羟基化的原理被用于制备1，2-氰基-胺。该环加成反应的偶极组分是腈亚胺，其与烯烃形成吡唑啉。通过3-羧基吡唑啉的热解来完成环裂解，其产生1，2-氰基胺，随后的水解得到β-氨基酸。描述了标题试剂的合成。2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯可选择性地生成肟，selectively，硝酮和phospho盐与羟胺，肼，-取代的羟胺和三苯基膦。salt盐用于与醛的维蒂希反应中，得到α-酮酸酯。用烯丙醇和随后用单取代的羟胺处理酰氯得到烯丙基酯硝酮，将其进行分子内环化。类似地，用烯丙基酯-氧化腈和烯丙基食用-腈亚胺体系进行分子内环化。
• CHIRAL QUINOLONE INTERMEDIATES
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0659178A1

  公开（公告）日：1995-06-28
• EP0659178A4
  申请人：——

  公开号：EP0659178A4

  公开（公告）日：1996-03-27