5-(羟甲基)间苯二甲酸 | 181522-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(羟甲基)间苯二甲酸
• 中文别名: 1,3-苯二羧酸,5-(羟甲基)-
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)isophthalic acid
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 181522-18-9
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: CYZQJDADMYLLNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)间苯二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(chloromethyl)isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Orthogonal Synthesis of Poly(benzyl ester) Dendrimers via an “Activated” Monomer Approach

  摘要：

  Herein we introduce the concept of an "activated" monomer approach to the synthesis of convergent dendrimers. In this method a set of chemically orthogonal monomers, one of which is an "activated" analogue of the other, is used to rapidly synthesize large, perfect dendrimers with one additional generation being added in each reaction. This method is exemplified by the efficient preparation of a new family of poly(benzyl ester) dendrimers described below.

  DOI：

  10.1021/ol9907724
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(甲氧基羰基)苯甲酸 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-(羟甲基)间苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Optimized Reaction Pair of the CysHis Tag and Ni(II)-NTA Probe for Highly Selective Chemical Labeling of Membrane Proteins

  摘要：

  使用合成分子探针对蛋白质进行化学标记，提供了在活细胞中探测目标蛋白质功能的可能性。然而，尽管这种标记对生物研究非常灵活，利用互补肽标签-探针对共价标记目标蛋白的方法仍然有限。在此，我们报告了一种新的CysHis标签-Ni(II)探针对，用于特异性的共价标记蛋白质。对该探针和CysHis肽标签的反应性进行广泛评估，获得了一对优化后的高标记选择性和反应性的标签-探针对。特别是，与先前报道的标记对相比，这对的标记特异性显著提高。该对成功用于对活细胞表面膜蛋白的荧光成像，展示了其在生物研究中的潜在应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20190034

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES POUR L'ADMINISTRATION DE PRINCIPES ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014136086A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  This invention provides for a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1–R4, L and X are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一个式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1-R4、L和X在此处被定义。式(I)的化合物及其药用可接受的盐是在将生物活性剂传递给细胞和组织中时有用的阳离子脂质。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Isophthalic Acid Derivatives Targeted to the C1 Domain of Protein Kinase C
  作者：Gustav Boije af Gennäs、Virpi Talman、Olli Aitio、Elina Ekokoski、Moshe Finel、Raimo K. Tuominen、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1021/jm900229p

  日期：2009.7.9

  Protein kinase C (PKC) is a widely studied molecular target for the treatment of cancer and other diseases. We have approached the issue of modifying PKC function by targeting the C1 domain in the regulatory region of the enzyme. Using the X-ray crystal structure of the PKC δ C1b domain, we have discovered conveniently synthesizable derivatives of dialkyl 5-(hydroxymethyl)isophthalate that can act

  蛋白激酶C（PKC）是被广泛研究的用于治疗癌症和其他疾病的分子靶标。我们已经通过靶向酶调节区域中的C1结构域来解决了PKC功能的修饰问题。使用PKCδC1b结构域的X射线晶体结构，我们方便地发现了可以用作潜在C1结构域配体的5-（羟甲基）间苯二甲酸二烷基酯的可合成衍生物。结构活性研究证实，通过建模预测的重要功能基团对于与C1域结合必不可少，并且这些基团的修饰减少了结合。最有前途的化合物能够在K i处从PKCα和δ取代放射性标记的佛波酯（[ 3 H] PDBu）值在200-900 nM的范围内。此外，活性间苯二甲酸衍生物可通过诱导PKC依赖性ERK磷酸化或抑制佛波醇诱导的ERK磷酸化来修饰活细胞中PKC的活化。总而言之，我们在这里首次报道了间苯二甲酸衍生物代表了一组有吸引力的C1域配体，可以用作研究工具或进一步修饰以开发潜在的药物。
• 3D semiconducting Co–MOFs based on 5-(hydroxymethyl)isophthalic acid and imidazole derivatives: syntheses and crystal structures
  作者：Zhong-Xuan Xu、Chun-Yan Ou、Chun-Xue Zhang

  DOI：10.1107/s2053229620004970

  日期：2020.5.1

  three‐dimensional cobalt‐based metal–organic frameworks with 5‐(hydroxymethyl)isophthalic acid (H2HIPA), namely poly[[μ2‐1,4‐bis(2‐methyl‐1H‐imidazol‐1‐yl)benzene‐κ2N3:N3′][μ2‐5‐(hydroxymethyl)isophthalato‐κ2O1:O3]cobalt(II)], [Co(C9H6O5)(C14H14N4)]n (1), and poly[tris[μ2‐1,4‐bis(1H‐imidazol‐1‐yl)benzene‐κ2N3:N3′]bis[μ3‐5‐(hydroxymethyl)isophthalato‐κ2O1:O3:O5]dicobalt(II)], [Co2(C9H6O5)2(C12H10N4)3]n (2), were

  5-（羟甲基）间苯二甲酸二三维基于钴的金属-有机骨架（H 2 HIPA），即聚[[μ 2 -1,4-双（2-甲基-1- ħ -咪唑-1-基）苯κ 2 ñ 3：ñ 3' ] [μ 2 -5-（羟甲基）isophthalato-κ 2 ø 1：Ò 3 ]钴（II）]，[CO（C 9 H ^ 6 ø 5）（C 14 ħ 14 ñ 4）] ñ（1），和聚[三[μ 2 -1,4-双（1- ħ咪唑-1-基）苯κ 2 Ñ 3：Ñ 3' ]双[μ 3 -5-（羟甲基）isophthalato-κ 2 ø 1：Ö 3：ø 5 ]羰基二钴（II）]，[CO 2在相似的水热条件下合成了（C 9 H 6 O 5）2（C 12 H 10 N 4）3 ] n（2）。单晶X射线衍射分析表明，5-（羟甲基）间苯二甲酸（HIPA 2-）和1,4-双（2-甲基-1 H-咪唑-1-基）苯（1,4-BMIB）是连接钴中心以在复合
• Zwitterionic Guanidinium Compounds Serve as Electroneutral Anion Hosts
  作者：Michael Berger、Franz P. Schmidtchen

  DOI：10.1021/ja992028k

  日期：1999.11.1

  site suitable for strong interaction with negatively charged guests. An anionic moiety balancing the overall host charge to zero is incorporated in a way to prevent collapsing into an ion pair. Using bicyclic guanidinium anchor groups for direct guest binding and a closo-borane cluster as an anionic countercharge the ditopic zwitterionic host 17 was designed and prepared in a convergent synthetic scheme

  人工受体在溶剂化相中的阴离子络合需要通过相互的超分子相互作用完全或至少部分替代它们的溶剂化壳。补充依赖净静电荷或广泛的氢键进行客体络合的众所周知的方法，目前的工作重点是主体中电荷分离的替代概念，以创建适合与带负电荷的客体强相互作用的阳离子位点。以一种防止塌陷成离子对的方式并入阴离子部分，该部分将总体主体电荷平衡为零。使用双环胍锚定基团直接结合客体，并使用环硼烷簇作为阴离子反电荷，以收敛合成方案设计和制备双位两性离子主体 17。
• [EN] COMPOUNDS, IN PARTICULAR FOR USE IN THE TREATMENT OF A DISEASE OR CONDITION FOR WHICH A BROMODOMAIN INHIBITOR IS INDICATED<br/>[FR] COMPOSÉS, DESTINÉS PLUS PARTICULIÈREMENT À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE OU D'UNE PATHOLOGIE POUR LAQUELLE UN INHIBITEUR DU BROMODOMAINE EST INDIQUÉ
  申请人：UNIV ZUERICH

  公开号：WO2016001452A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention relates to a compound for use in the treatment of a disease or condition for which a bromodomain inhibitor is indicated characterized by a general formula (1) and a compound according to formula (3).

  该发明涉及一种化合物，用于治疗溴结构域抑制剂指示的疾病或症状，其具有一般式（1）和根据式（3）的化合物。