3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl methyl carbonate | 488151-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl methyl carbonate
• 英文别名: p-methoxyphenylallyl methyl carbonate；3-(4-Methoxyphenyl)prop-2-en-1-yl methyl carbonate；3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 488151-80-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: JIQAMJBYCRDPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(R)-N-(1-(4-methoxyphenyl)allyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铱催化下NH 2 OH的化学选择性，区域选择性和对映选择性烯丙基化

  摘要：

  在温和条件下实现了在铱催化的烯丙基取代中不仅利用氧亲核基团而且保护了氮亲核基团的未保护NH 2 OH的利用。通过调节反应条件来控制化学选择性，立体选择性和多重烯丙基化。该方法以高至高收率和高水平的化学选择性，区域选择性和对映选择性生产N-（1-烯丙基）羟胺。实现了烯丙基化羟胺（R）-3a在二烯丙基化羟胺6的合成中的应用，以及极好的非对映体比率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01357
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基肉桂酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 3-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-yl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过继电器 Ir/Cu 催化实现对映体富集的 α-手性均烯丙基脒的模块化合成

  摘要：

  Ir催化的对映选择性烯丙基胺化和Cu催化的炔烃-叠氮化物环加成的级联被设计用于高烯丙基脒的不对称合成。将原位产生的对映体富集的叔烯丙胺与酮亚胺中间体的亲核加成以 1,3-手性转移方式触发快速且立体定向的两性离子 aza-Claisen 重排。该方法允许以高产率和高水平的对映体纯度模块化获得对映体富集的 α-手性高烯丙基脒。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02655

文献信息

• Sequence‐Dependent Stereodivergent Allylic Alkylation/Fluorination of Acyclic Ketones
  作者：Xi‐Jia Liu、Shicheng Jin、Wen‐Yun Zhang、Qiang‐Qiang Liu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201912882

  日期：2020.1.27

  The stereodivergent iridium-catalyzed allylic alkylation and fluorination of acyclic ketones is described. α-Pyridyl-α-fluoroketones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were obtained in moderate to excellent yields and stereoselectivities. Distinct from known stereodivergent synthesis, for which two different chiral catalysts are required in general, herein we report a sequence-dependent

  描述了立体发散的铱催化的烯丙基烷基化和无环酮的氟化。获得具有邻近的叔和四级立体中心的α-吡啶基-α-氟代酮，具有中等至极好的收率和立体选择性。与通常需要两种不同的手性催化剂的已知立体发散性合成不同，本文中我们报道了序列依赖性立体发散性合成。仅使用一种手性Ir催化剂，通过简单地调节不对称烯丙基烷基化和氟化的顺序并改变Ir催化剂的绝对构型，就可以从相同的起始原料制备产物的所有四种可能的立体异构体。
• Ligand-enabled Ir-catalyzed intermolecular diastereoselective and enantioselective allylic alkylation of 3-substituted indoles
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc01772f

  日期：——

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles is reported. The reaction provides indoline products containing multiple contiguous stereocenters with high site-, regio-, diastereo- and enantioselectivities in one step from a wide range of readily available starting materials. The key to this method is the high level of diastereocontrol enabled by an iridium catalyst derived

  报道了 Ir 催化的 3-取代吲哚的不对称烯丙基烷基化。该反应从多种容易获得的起始原料中一步获得含有多个连续立体中心的二氢吲哚产物，具有高位点选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法的关键是由源自N-芳基亚磷酰胺配体 (Me-THQphos, 1c ) 的铱催化剂实现的高水平非对映控制。
• Bis(perfluoroalkyl) Phosphino-Oxazoline: A Modular, Stable, Strongly π-Accepting Ligand for Asymmetric Catalysis
  作者：Zongjian Hu、Yuguang Li、Kai Liu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo3011717

  日期：2012.9.21

  A new class of stable, strongly π-accepting and modular bis(perfluoroalkyl)-phosphine-oxazoline ligands (FOX) as CO mimics was prepared. It was demonstrated that these ligands, when coordinated to palladium catalysts, promote the asymmetric alkylation of monosubstituted allyl substrates with excellent regio- and enantioselectivity. Solid and solution structure analysis of the FOX-ligated Pd-allyl intermediate

  制备了一类新的稳定，强π-接受和模块化的双（全氟烷基）-膦-恶唑啉配体（FOX），作为CO模拟物。结果表明，这些配体与钯催化剂配位时，可促进单取代烯丙基底物的不对称烷基化，并具有出色的区域选择性和对映选择性。对FOX-连接的Pd-烯丙基中间体的固相和溶液结构分析表明，P（CF 3）2部分所呈现的相对空间和强反式影响的组合产生了极好的选择性。
• Iridium-catalyzed regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：Wen-Bo Liu、Sheng-Cai Zheng、Hu He、Xiao-Ming Zhao、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/b914315g

  日期：——

  Highly regio- and enantioselective allylic alkylation of fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM) has been realized by [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite, affording enantiopure fluorobis(phenylsulfonyl)methylated compounds bearing a terminal alkene, which could be converted to monofluoro-methylated ibuprofen in just two steps without loss of the optical purity (95% ee).

  [Ir（COD）Cl]（2）/亚磷酰胺实现了氟双（苯磺酰基）甲烷（FBSM）的高度区域和对映选择性烯丙基烷基化，提供了带有末端烯烃的对映体纯的氟双（苯磺酰基）甲基化化合物，可以将其转化只需两步即可制得单氟甲基化布洛芬，而不会损失光学纯度（95％ee）。
• Highly regioselective iridium-catalyzed and samarium-promoted coupling of allylic carbonates with ketones: a new approach towards homoallylic alcohols
  作者：Wei Liu、Liang Zhang、Weikang Yang、Xiaoming Zhao

  DOI：10.1039/c3ra43199a

  日期：——

  A highly regioselective Ir-catalyzed and Sm-promoted coupling of allylic carbonates with ketones has been realized, which provides the homoallylic alcohols in up to 89% yields. This strategy gives a convenient method for the synthesis of liquid crystals with a mono-fluorinated quaternary carbon chain.

  已经实现了烯丙基碳酸酯与酮的高度区域选择性的Ir催化和Sm促进的偶联，其以高达89％的产率提供了均烯丙基醇。该策略为合成具有单氟化季碳链的液晶提供了一种方便的方法。