1,3-benzodioxol-5-yl<6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-yl>methanone | 136003-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-benzodioxol-5-yl<6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-yl>methanone
• 英文别名: 1,3-Benzodioxol-5-yl-[6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methanone
• CAS: 136003-80-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅S₂
• 分子量: 388.465
• InChiKey: UGDHFWDFTYIUCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-benzodioxol-5-yl<6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-yl>methanone 在 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 taiwanin E
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔发起的闭环方案简捷合成taiwanin E。

  摘要：

  描述了快速进入鬼臼木的过程，其中以简单的区域选择性总黄酮E（2）为例进行了简要描述。该合成具有迈克尔引发的开环序列，可从酮二硫杂环戊烷（10）和呋喃酮（4）访问关键的木脂体中间体（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79781-4
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-benzodioxol-5-yl<6-(1,3-dithian-2-yl)-1,3-benzodioxole-5-yl>methanone
  参考文献：
  名称：

  使用迈克尔发起的闭环方案简捷合成taiwanin E。

  摘要：

  描述了快速进入鬼臼木的过程，其中以简单的区域选择性总黄酮E（2）为例进行了简要描述。该合成具有迈克尔引发的开环序列，可从酮二硫杂环戊烷（10）和呋喃酮（4）访问关键的木脂体中间体（11）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79781-4

文献信息

• Michael initiated ring closure reactions in natural product synthesis: a concise entry to the podophyllins.
  作者：David C. Harrowven

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91221-9

  日期：1993.1

  A rapid entry towards the Podophyllum lignans is described exemplified by a concise regioselective total synthesis of taiwanin E 5 and chinensinaphthol 6. The approach features a Michael Initiated Ring Closure (MIRC type II) sequence to access the key lignan intermediates 11a & b from the ketodithianes 10a & b and 2-(5H)-furanone.

  描述了一种快速进入鬼臼木的方法，其主要作用是通过简单的区域选择性全合成taiwanin E 5和chinensinaphthol 6进行。该方法的特征在于迈克尔引发的环封闭（II型MIRC）序列，以从酮二噻吩10a和10b以及2-（5H）-呋喃酮中访问关键的木脂体中间体11a和b。
• A concise synthesis of taiwanin E using a michael initiated ring closure protocol
  作者：David C. Harrowven

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79781-4

  日期：1991.7

  A rapid entry towards the Podophyllum lignans is described exemplified by a concise regioseleclive total synthesis of taiwanin E (2). The synthesis features a Michael initiated ring closure sequence to access the key lignan intermediate (11) from the ketodithiolane (10) and the furanone (4).

  描述了快速进入鬼臼木的过程，其中以简单的区域选择性总黄酮E（2）为例进行了简要描述。该合成具有迈克尔引发的开环序列，可从酮二硫杂环戊烷（10）和呋喃酮（4）访问关键的木脂体中间体（11）。