1-(2-(phenylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one | 1123885-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one
• 英文别名: 1-[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]-2,3-butadien-1-one
• CAS: 1123885-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₂O
• 分子量: 244.293
• InChiKey: UNJTXHGIISQHHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到1-nitro-1-phenyl-1,2-dihydrocyclobuta[a]naphthalene-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙炔与亚硝酸叔丁酯的级联反应合成官能化的环丁烷融合萘衍生物

  摘要：

  通过苯连接的烯炔与亚硝酸叔丁酯的级联反应，提出了一种新颖的环丁醇稠合的2-硝基萘-1-醇和硝基环丁烷稠合的萘1,2-二酮的合成方法。标题化合物的形成涉及串联过程，包括烯丙炔[2 + 2]环加成，自由基加成到原位形成的环丁烯基部分上，然后进行自由基偶联/氧化。有趣的是，可以从相同的底物上选择性地获得不同种类的官能化萘衍生物，并且通过微调反应条件可以容易地控制选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801439
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙炔与亚硝酸叔丁酯的级联反应合成官能化的环丁烷融合萘衍生物

  摘要：

  通过苯连接的烯炔与亚硝酸叔丁酯的级联反应，提出了一种新颖的环丁醇稠合的2-硝基萘-1-醇和硝基环丁烷稠合的萘1,2-二酮的合成方法。标题化合物的形成涉及串联过程，包括烯丙炔[2 + 2]环加成，自由基加成到原位形成的环丁烯基部分上，然后进行自由基偶联/氧化。有趣的是，可以从相同的底物上选择性地获得不同种类的官能化萘衍生物，并且通过微调反应条件可以容易地控制选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801439
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)buta-2,3-dien-1-one 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxyphenoxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  将[2 + 2]环加成与自由基1,4-加成合并：不含金属的官能化环戊四烯[a]萘-4-醇

  摘要：

  只是一个DAB：通过四氟硼酸芳基重氮盐和DABCO-bis（二氧化硫）处理，建立了一种新的无金属[2 + 2]环加成/ S中心自由基诱导的苯连接的丙二烯炔的1,4-加成序列。方便的反应条件下，从而提供官能cyclobuta实际访问[一个]萘-4-醇的化学和生物医学重要性。DABCO ＝ 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201707615

文献信息

• Synthesis of 3,4‐Dihydrobenzo[ <i>f</i> ]phthalazines <i>via</i> Iodine/ <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide‐Mediated Annulation Cascade of Yne‐Allenones
  作者：Rong Fu、Meng‐Fan Li、Peng Zhou、Wen‐Juan Hao、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201900063

  日期：2019.5.14

  (TBHP)‐mediated annulation cascade between yne‐allenones and sulfonyl hydrazides has been established, in which a wide set of dihydrobenzo[f]phthalazines were synthesized through one‐pot, two‐step strategy under metal‐free conditions. The synthetic utility of these transformations leads to subsequent C−C and C−N bond‐forming reactions to effectively build up functional aza‐heterocycle with potential

  在炔炔酮和磺酰肼之间建立了碘（I 2）/叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的级联反应，其中通过一锅，两步合成了各种二氢苯并[ f ]邻苯二甲酰肼。无金属条件下的策略。这些转化的合成效用导致后续的C-C和C-N键形成反应，以有效地建立具有潜在意义的功能氮杂杂环。
• Catalytic Double [2 + 2] Cycloaddition Relay Enabled C–C Triple Bond Cleavage of Yne–Allenones
  作者：Heng Li、Wen-Juan Hao、Mian Wang、Xue Qin、Shu-Jiang Tu、Peng Zhou、Guigen Li、Jianyi Wang、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01841

  日期：2018.7.20

  catalytic double [2 + 2] cycloaddition relay reaction of yne–allenones with unactivated alkenes and alkynes has been achieved, which enabled C–C triple-bond cleavage to access more than 60 examples of functionalized phenanthren-9-ols with generally good yields. This reaction provides a regioselective and practical method for the construction of carbocyclic ring systems with a high degree of functional

  炔烃与未活化的烯烃和炔烃的不寻常的催化双[2 + 2]环加成中继反应已实现，这使CC三键裂解可得到60多个官能化的菲蒽-9-醇实例，这些化合物通常具有良好的产量。该反应为构建具有高度官能团相容性的碳环系统提供了一种区域选择性和实用的方法。除了调查此转换的范围外，还通过进行系统的理论计​​算来提供此过程的机械细节。
• Synthesis of Functionalized Indole-1-oxide Derivatives via Cascade Reactions of Allenynes and ^<i>t</i>BuONO
  作者：Yan He、Tian Feng、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00968

  日期：2019.6.7

  2-diones via the cascade reaction of allenynes with alcohols/amines and tBuONO without using any catalyst. Mechanistically, the formation of 5-oxo-2H-benzo[g]indole-1-oxides involves a cascade process combining [2 + 2] cycloaddition, 1,6-addition, and ring expansion of the in situ formed cyclobutene intermediate. The construction of naphthalene-1,2-diones should undergo a ring-opening pathway. Moreover,

  本文提出了通过烯丙炔与醇/胺和t BuONO的级联反应，无需使用任何催化剂即可获得5-oxo-2 H-苯并[ g ]吲哚-1-氧化物/官能化萘-1，2-二酮的新方法。从机理上讲，5-oxo-2 H-苯并[ g ]吲哚-1-氧化物的形成涉及级联过程，该级联过程将原位形成的环丁烯中间体的[2 + 2]环加成，1,6-加成和环膨胀结合在一起。萘1,2-二酮的构建应经历开环路径。此外，通过将苯并吲哚-1-氧化物容易地转化成药学上重要的1 H-苯并[ g ]吲哚-5-醇衍生物，证明了其实用性。
• Synthesis of Functionalized Benzo[<i>g</i>]indoles and 1-Naphthols via Carbon–Carbon Triple Bond Breaking/Rearranging
  作者：Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03410

  日期：2017.12.15

  can be selectively controlled toward the formation of two families of skeletally diverse benzo[g]indoles and 1-naphthols under mild conditions. Silver salt was found to efficiently promote indole annulation to give multifunctional benzo[g]indoles with the installation of two sulfonyl groups into the indole ring via N–S and N–F bond cleavage of NFSI, whereas NBS and NCS-mediated benzannulations occurred

  已经建立了苯连接的烯-炔的新型碳-碳三键断裂和重排反应。在温和的条件下，可以选择性地控制反应，以形成两个不同骨架的苯并[ g ]吲哚和1-萘酚。发现银盐可有效促进吲哚环化，并通过NFSI的N–S和N–F键裂解，在吲哚环中安装两个磺酰基，从而形成多功能的苯并[ g ]吲哚，而NBS和NCS介导的苯环发生在二卤代1-萘酚的形成。
• Novel Platinum-Catalyzed Tandem Reaction: An Efficient Approach to Construct Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan
  作者：Hao Wei、Hongbin Zhai、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo802645s

  日期：2009.3.6

  An efficient approach to synthesize naphtho[1,2-b]furan has been developed via platinum-catalyzed tandem reaction. This new tandem catalysis induces a cycloisomerization of allenyl ketone, followed by a 6π-electrocyclization-type reaction of carbene intermediate. The metal carbene proved to be an effective intermediate in the 6π-electrocyclization-type reaction.

  通过铂催化串联反应，已经开发了一种合成萘并[1,2- b ]呋喃的有效方法。这种新的串联催化作用引起烯丙基酮的环异构化，然后进行卡宾中间体的6π-电环化型反应。金属卡宾被证明是6π-电环化型反应的有效中间体。