γ-bromo-N,N-dimethylacetoacetamide | 122013-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: γ-bromo-N,N-dimethylacetoacetamide
• 英文别名: 4-bromo-N,N-dimethylacetoacetamide；4-Bromo-N,N-dimethyl-3-oxobutanamide
• CAS: 122013-04-1
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 208.055
• InChiKey: SCDGMODJDZOTMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-bromo-N,N-dimethylacetoacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 sodium 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 cis-3-(dimethylaminomethyl)-4-methoxy-1,2-dithiolane hydrogen oxalate
  参考文献：
  名称：

  Uneme, Hideki; Mitsudera, Hiroyuki; Yamada, Junji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 8, p. 1293 - 1299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰基乙酰胺 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 γ-bromo-N,N-dimethylacetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Aerobic Oxidative Cyclization under Pd(II) Catalysis:  A Regioselective Approach to Heterocycles

  摘要：

  An efficient Yb(OTf)(3)-promoted palladium-catalyzed oxidative cyclization of gamma-heteroalkenyl beta-keto amides has been developed. Under simple aerobic condition, a variety of six-, seven-, and eight-membered-ring N- and O-heterocycles were obtained regioselectively in excellent yield.

  DOI：

  10.1021/ol052529c

文献信息

• Uneme, Hideki; Mitsudera, Hiroyuki; Yamada, Junji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 8, p. 1293 - 1299
  作者：Uneme, Hideki、Mitsudera, Hiroyuki、Yamada, Junji、Kamikado, Toshiya、Kono, Yoshiaki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic Oxidative Cyclization under Pd(II) Catalysis:  A Regioselective Approach to Heterocycles
  作者：Kai-Tai Yip、Jin-Heng Li、On-Yi Lee、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol052529c

  日期：2005.12.1

  An efficient Yb(OTf)(3)-promoted palladium-catalyzed oxidative cyclization of gamma-heteroalkenyl beta-keto amides has been developed. Under simple aerobic condition, a variety of six-, seven-, and eight-membered-ring N- and O-heterocycles were obtained regioselectively in excellent yield.