succinimidyl 4-nitrobenzyl carbonate | 69888-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: succinimidyl 4-nitrobenzyl carbonate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (4-nitrophenyl)methyl carbonate
• CAS: 69888-89-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₇
• 分子量: 294.221
• InChiKey: ZSAYGLWAGGCYQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  460.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  succinimidyl 4-nitrobenzyl carbonate 在 zinc diacetate 作用下， 生成 4-nitrobenzyl (((2S,3R)-2-(((1R,2R,3S,4R,6S)-4-amino-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(((2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-hydroxycyclohexyl)oxy)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  效果1- Ñ - （4-氨基-2-小号-羟基丁酰基）和6'- ñ - （2-羟乙基）在氨基糖苷类抗生素的西索米星类上核糖体选择性，Cochleotoxicity，与抗菌活性的取代基

  摘要：

  4,6-氨基糖苷西索霉素和双修饰的1- N-（4-的6' - N-（2-羟乙基）和1- N-（4-氨基-2 S-羟基丁酰基）衍生物的合成报道了称为吡唑米星的氨基-2 S-羟基丁酰基）-6'- N-（2-羟基乙基）衍生物以及它们的抗菌和抗核糖体活性和选择性。6'- N-（2-羟乙基）修饰导致原核/真核生物核糖体选择性的适度提高，而1 - N-（4-氨基-2 S-羟基丁酰基）修饰具有相反的作用。当与吡唑米星合用时，两组对核糖体选择性的影响相互抵消，从而导致预测，吡唑米星将表现出与亲本和目前临床氨基糖苷类抗生素庆大霉素和妥布霉素相当的耳毒性，这在离体研究中得到了证实。小鼠耳蜗外植体的研究。在存在AAC（6'）氨基糖苷修饰酶的情况下，6'- N-（2-羟乙基）修饰可恢复抗菌活性，而在1 - N-（4-amino-2 S（羟基丁酰基）修饰克服了对AAC（2'）类的抗性，但仍在某种程度上受AAC（3）

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00052
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 氯甲酸对硝基苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 succinimidyl 4-nitrobenzyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS
  [FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDES ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  结构（I）的化合物具有抗菌活性，包括立体异构体、药用可接受的盐和前药，其中Q1、Q2、Q3、R8和R9如本文所定义。还公开了与制备和使用这些化合物相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2009067692A1

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：PROVOST FELLOWS & SCHOLARS COLLEGE OF THE HOLY UNDIVIDED TRINITY OF QUEEN ELIZABETH NEAR DUBLIN

  公开号：WO2016008946A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, (formula 1) wherein R1,R2, R3, R4, R5, X, m and n are defined in the specification; a process for preparing such compounds; a pharmaceutical composition comprising such compounds; and the use of such compounds in medicine.

  式（I）的化合物或其药学上可接受的衍生物（式1），其中R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n在规范中定义；制备这种化合物的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及这种化合物在医学中的用途。
• [EN] METHODS OF USING SEMI-SYNTHETIC GLYCOPEPTIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'UTILISATION DE GLYCOPEPTIDES SEMI-SYNTHÉTIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2011140009A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  Methods of using semi-synthetic glycopeptides of formula I-XIV having antibacterial activity are described.

  描述了利用具有抗菌活性的半合成糖肽（化学式I-XIV）的方法。
• Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx)-Enabled High-Throughput Medicinal Chemistry
  作者：Seiya Kitamura、Qinheng Zheng、Jordan L. Woehl、Angelo Solania、Emily Chen、Nicholas Dillon、Mitchell V. Hull、Miyako Kotaniguchi、John R. Cappiello、Shinichi Kitamura、Victor Nizet、K. Barry Sharpless、Dennis W. Wolan

  DOI：10.1021/jacs.9b13652

  日期：2020.6.24

  biocompatible SuFEx click chemistry. A high-throughput screening hit benzyl (cyanome-thyl)carbamate (Ki = 8 µM) against a bacterial cysteine protease SpeB was modified with a SuFExable iminosulfur oxydifluoride [RN=S(O)F2] motif, rapidly diversified into 460 analogs in overnight reactions, and the products directly screened to yield drug-like inhibitors with 480-fold higher potency (Ki = 18 nM). We showed

  小分子探针或药物的优化是一个综合耗时、具有挑战性和资源密集型的过程。缺乏自动化和依赖熟练的药物化学家在学术和工业环境中都很麻烦。在这里，我们展示了一种基于生物相容性 SuFEx 点击化学的高通量命中铅工艺。针对细菌半胱氨酸蛋白酶 SpeB 的高通量筛选命中苄基（氰基-乙基）氨基甲酸酯 (Ki = 8 µM) 用 SuFExable 亚氨基硫氧二氟化物 [RN=S(O)F2] 基序修饰，在一夜之间迅速多样化为 460 个类似物反应，并且直接筛选产物以产生效力高 480 倍（Ki = 18 nM）的类药物抑制剂。我们表明改进的分子在细菌-宿主共培养物中具有活性。
• Total synthesis of the cytotoxic cyclopeptide mollamide, isolated from the sea squirt Didemnum molle
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00293-x

  日期：2003.4

  Full details of a total synthesis of the novel reverse prenyl substituted cyclic peptide mollamide, isolated from the ascidian Didemnum molle, are described.

  描述了从海鞘Didemnum molle中分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽糖酰胺的总合成的全部细节。
• Total synthesis of mollamide, a reverse prenyl substituted cytotoxic cyclic peptide from Didemnum molle
  作者：Benedict McKeever、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01955-3

  日期：1999.12

  A total synthesis of the novel reverse prenyl substituted cyclic peptide mollamide, isolated from the ascidian Didemnum molle, is described.

  描述了从海鞘Didemnum molle分离的新型反向异戊二烯基取代的环肽麦芽酰胺的总合成。