N-(1-adamantyl)-2-furancarboxamide | 97508-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantyl)-2-furancarboxamide
• 英文别名: N-adamantyl-furanamide；N-(1-adamantyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 97508-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• mdl: MFCD01918832
• 分子量: 245.321
• InChiKey: CWKHEECCFSLXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)-2-furancarboxamide 、 对苯醌 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(adamantan-1-yl)-3-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Rh(iii)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors

  摘要：

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。

  DOI：

  10.1039/c4ob02624a
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-adamantyl)furfurylideneamine 在 过氧乙酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-(1-adamantyl)-2-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Isaev, S. D.; Novoselov, E. F.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 103 - 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient synthesis of amides via Ritter chemistry with ionic liquids
  作者：Rajesh G. Kalkhambkar、Sarah N. Waters、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.028

  日期：2011.2

  as catalyst for the high yield synthesis of a wide variety of amides under mild conditions via the Ritter reaction of alcohols with nitriles has been demonstrated. As alternative methods for the carbocation generation step, NOPF6 immobilized in [BMIM][PF6] ionic liquid was used in the Ritter reaction of bromides with nitriles and for the synthesis of adamantyl amides from adamantane and nitriles.

  已证明布朗斯台德酸性咪唑鎓离子液体[BMIM（SO 3 H）] [OTf]通过醇与腈的Ritter反应在温和条件下作为高产率合成多种酰胺的催化剂。作为碳正离子化生成步骤的替代方法，固定在[BMIM] [PF 6 ]离子液体中的NOPF 6用于溴化物与腈的Ritter反应以及用于从金刚烷和腈合成金刚烷酰胺的方法。
• ISAEV, S. D.;NOVOSELOV, E. F.;YURCHENKO, A. G., ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 1, 114-119
  作者：ISAEV, S. D.、NOVOSELOV, E. F.、YURCHENKO, A. G.

  DOI：——

  日期：——
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors
  作者：Youngtaek Moon、Yujeong Jeong、Daehyuk Kook、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4ob02624a

  日期：——

  Rh-catalyzed direct cross-coupling of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of substrates and a wide range of directing groups.

  铑催化的直接交叉偶联反应可将各种(杂)芳烃与醌进行偶联。该方案适用于广泛的底物和多种取向基团。
• Isaev, S. D.; Novoselov, E. F.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 103 - 108
  作者：Isaev, S. D.、Novoselov, E. F.、Yurchenko, A. G.

  DOI：——

  日期：——