2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1286755-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1286755-28-9
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₄
• 分子量: 492.659
• InChiKey: LBTJWIAJSUGVEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of unsymmetrical and π-extended furan-diketopyrrolopyrrole derivatives through C–H direct (hetero)arylation using a heterogeneous catalyst system

  摘要：

  我们报告了一种合成方法，可以高效快速地获得一系列窄禁带DPP材料。

  DOI：

  10.1039/c5nj01150g
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基呋喃 在 iron(III) chloride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有辅助电子受体基团功能且具有窄带隙和双极性电荷传输特性的新型DPP衍生物

  摘要：

  已合成并表征了四种新颖的二酮吡咯并吡咯（DPP）衍生物：染料基于以供体双呋喃基部分对称功能化并以四个不同的辅助电子受体基团封端的DPP电子受体核。由于沿着电子受体和供体基团的分子主链交替，所有染料的特征在于最大吸光度接近或超过700 nm。在固态状态下，这种光学行为决定了所有染料的极低光学带隙，范围为1.57 eV至1.29 eV，而电化学表征显示LUMO能量对辅助电子受体基团的强度有明显的依赖性。所有染料均具有稳定的LUMO能量，适合用作n型半导体。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.109026
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzhydrylidene-o-phenylenediamine 在 亚硝酸特丁酯 、 palladium(II) 1,4,8,11,15,18,22,25-octabutoxyphthalocyanine 、 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-di(furan-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 、 eosin Y disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以55%的产率得到6-苯基菲啶
  参考文献：
  名称：

  通过三重态聚变上转换使用红外光进行光氧化还原催化

  摘要：

  光氧化还原催化的最新进展使得实现各种具有挑战性的合成转化、聚合和表面改性成为可能1-3。所有这些反应都需要紫外线或可见光刺激。然而，可见光照射的使用具有内在的挑战。例如，可见光通过大多数反应介质的穿透力非常低，导致大规模反应出现问题。此外，反应物可以与光催化剂竞争吸收入射光，从而限制了反应的范围。这些问题可以通过使用近红外光来克服，近红外光具有更高的穿透深度，可穿透各种介质，尤其是生物组织4。在这里，我们通过利用三重态聚变上转换的光物理过程展示了红外辐射下的各种光氧化还原转换，这是一种将两个低能光子转换为高能光子的机制。我们表明这是适用于广泛的光氧化还原反应的一般策略。我们通过成对操纵敏化剂和湮灭剂来调整上转换组件以调整输出光，从低能红外光中获取橙光和蓝光。我们进一步证明了湮灭剂本身可以用作光催化剂，从而简化了反应。这种方法能够使用低能红外光通过几个不透明的屏障催化高能转化。

  DOI：

  10.1038/s41586-018-0835-2

文献信息

• Synthesis and Characterization of Diketopyrrolopyrrole‐based D‐π‐A‐π‐D Small Molecules for Organic Solar Cell Applications
  作者：Gangala Sivakumar、Mayarambakam Sasikumar、Vaidya Jayathirtha Rao

  DOI：10.1002/jhet.2795

  日期：2017.5

  studies revealed that the highest occupied molecular orbital/lowest unoccupied molecular orbital energy levels of all the four compounds, CTDP (−5.03/−3.65 eV), BCTDP (−5.03/−3.65 eV), CFDP (−4.94/−3.65 eV), and BCFDP (−4.90/−3.62 eV) are well matched with PCBM and expected to be act as donor materials in small molecule bulk hetero junction organic solar cells. All the compounds are thermally stable up

  四个新的小分子- CTDP，BCTDP，CFDP和BCFDP合成具有D-π-A-π-D分子结构，以咔唑和苯并咔唑为电子供体，以二酮吡咯并吡咯核为受体，噻吩/呋喃为供体（咔唑和苯并咔唑）与受体（二酮吡咯并吡咯）单元之间的间隔基/桥。所有这四种化合物均显示出在300至700 nm范围内的吸收，特别是在500至660 nm范围内吸收更强。从吸收光谱和发射光谱的交点来看，CTDP的估计带隙为1.92 eV，BCTDP的估计带隙为1.92 eV，CFDP的估计带隙为1.94 eV，BCFDP的估计带隙为1.92 eV。电化学研究表明，所有四种化合物CTDP（-5.03 / -3.65 eV）的最高占据分子轨道/最低未占据分子轨道能级，BCTDP（−5.03 / −3.65 eV），CFDP（−4.94 / −3.65 eV）和BCFDP（−4.90 / −3.62 eV）与PCBM匹配良好，有望用作
• Multichromophore Donor Materials Derived from Diketopyrrolopyrrole and Phenoxazine: Design, Synthesis, and Photovoltaic Performance
  作者：Kamatham Narayanaswamy、Bommaramoni Yadagiri、Anirban Bagui、Vinay Gupta、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1002/ejoc.201700845

  日期：2017.9.8

  Two new conjugated electron-donor molecules employing planar diketopyrrolopyrrole (DPP) as the core building block acceptor unit and phenoxazine-capped acrylonitrile as arms are designed and synthesized. A very high power conversion efficiency (PCE) of 4.8 % is achieved, which is the highest reported so far in DPP–phenoxazine-based systems.

  设计并合成了两个新的共轭电子给体分子，它们以平面二酮基吡咯并吡咯（DPP）为核心结构单元受体单元和苯并恶嗪封端的丙烯腈为臂。达到了4.8％的非常高的功率转换效率（PCE），这是迄今为止基于DPP-吩恶嗪的系统中报道的最高效率。
• Self-quenched ferrocenyl diketopyrrolopyrrole organic nanoparticles with amplifying photothermal effect for cancer therapy
  作者：Pingping Liang、Qianyun Tang、Yu Cai、Gongyuan Liu、Weili Si、Jinjun Shao、Wei Huang、Qi Zhang、Xiaochen Dong

  DOI：10.1039/c7sc03351f

  日期：——

  A NIR D–A–D structure of a ferrocene flanked diketopyrrolopyrrole derivative with a tetracyanobutadiene unit is synthesized for photoacoustic imaging-guided amplifying photothermal therapy.

  一种具有四氰基丁二烯单元的二酮吡咯烷衍生物，其采用二茂铁夹杂的 NIR D-A-D 结构合成，用于光声成像引导的放大光热疗法。
• TRIPLET FUSION UPCONVERSION FOR INFRARED-SENSITIZED PHOTOREDOX CHEMISTRY
  申请人：CAMPOS LUIS M.

  公开号：US20190275151A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Various exemplary photoreactions can be provided, including reactions generally based on triplet-triplet annihilation upconversion. Representative photosensitizers include PdPc(OBu)8 and PtTPTNP. Representative annihilators include FDPP and TTBP. Such exemplary photoreactions, systems and methods may be used in a variety of applications, including various biological or physical applications. Exemplary methods can also be provided for making or using such systems, photoreactions, kits including such systems, or the like.

  可以提供各种出色的光反应，包括通常基于三重-三重湮灭上转换的反应。代表性的光敏剂包括PdPc（OBu）8和PtTPTNP。代表性的湮灭剂包括FDPP和TTBP。这些出色的光反应、系统和方法可以用于各种应用，包括各种生物或物理应用。还可以提供制造或使用此类系统、光反应、包括此类系统的试剂盒等的出色方法。
• Furan Conjugated Polymers Useful for Photovoltaic Applications
  申请人：Beaujuge Pierre M.

  公开号：US20120085992A1

  公开（公告）日：2012-04-12

  The present invention provides for a polymer comprising a π-conjugated backbone comprising a furan. The polymer has a narrow or low band gap and/or is solution processable. In some embodiments, the polymer is PDPP2FT or PDPP3F. The present invention also provides for a device comprising the polymer, such as a light-emitting diode, thin-film transistor, chemical biosensor, non-emissive electrochromic, memory device, photovoltaic cells, or the like.

  本发明提供了一种聚合物，其包括一个π-共轭骨架，其中包括呋喃。该聚合物具有窄或低带隙和/或可溶解性。在某些实施例中，该聚合物是PDPP2FT或PDPP3F。本发明还提供了一种包括该聚合物的器件，例如发光二极管、薄膜晶体管、化学生物传感器、非发光电致变色、记忆器件、光伏电池等。