(3Z,5E)-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid 3,4-anhydride | 75780-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z,5E)-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid 3,4-anhydride
• 英文别名: (3Z,5E)-Octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid anhydride；5E-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid 3,4-anhydride；3-[4-[(E)-but-1-enyl]-2,5-dioxofuran-3-yl]propanoic acid
• CAS: 75780-33-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: KMMGWWCKVLBXLF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3Z,5E)-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid 3,4-anhydride 在 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-[4-((E)-But-1-enyl)-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Aldridge, David C.; Carman, Raymond. M.; Moore, Richard B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2134 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-iodobut-2-enedioate 在 palladium diacetate 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3Z,5E)-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid 3,4-anhydride
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Entry to Natural and Unnatural Disubstituted Maleic Anhydrides

  摘要：

  铜介导的乙炔二甲酸二甲酯的串联邻位双官能化反应，以及在某些情况下其中一个取代基的氧化反应，为获得各种天然和非天然的二取代马来酸酐提供了多用途的快速途径。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25344

文献信息

• Polyenepolycarboxylic acids, derivatives thereof with respect to carboxyl groups, or salts of these
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06372943B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  Polyenepolycarboxylic acids represented by the following formula (1); (wherein n represents an integer of 0 to 5 and m represents an integer of 1 or 2, provided m is 1 when n is 0), or derivatives thereof at their carboxyl group(s) or their salts. The above compounds originate from natural products and are capable of exhibiting excellent dispersing ability.

  由以下公式（1）表示的聚烯聚羧酸；（其中n表示0到5的整数，m表示1或2的整数，当n为0时m为1），或它们的羧基或盐的衍生物。上述化合物源自天然产物，具有出色的分散能力。
• A new selective inhibitor for IMP-1 metallo-β-lactamase, 3Z,5E-octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride
  作者：Akari Ikeda、Yoshiki Ikegaya、Masako Honsho、Hidehito Matsui、Kenichi Nonaka、Takahiro Ishii、Yukihiro Asami、Hideaki Hanaki、Tomoyasu Hirose、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117109

  日期：2023.1

  isolated from Paecilomyces sp. FKI-6801 for its selective IMP-1 MBL inhibitory activity. The first total synthesis of 1 from the commercially available compound was achieved in 9 steps with 28% overall yield. Introduction of catechol to the maleic anhydride of 1 improved the IC50 toward IMP-1 MBL and the inhibitory activity against IMP-1 MBL-producing P. aeruginosa. Treatment of the maleic anhydride scaffold

  3Z,5E-Octa-3,5-diene-1,3,4-tricarboxylic acid-3,4-anhydride (ODTAA, 1 ) 从拟青霉属分离。FKI-6801 具有选择性的 IMP-1 MBL 抑制活性。从市售化合物中首次全合成1分 9 步完成，总收率为 28%。将儿茶酚引入1的马来酸酐提高了对 IMP-1 MBL 的 IC 50和对产生 IMP-1 MBL 的铜绿假单胞菌的抑制活性。用胺处理马来酸酐支架表明，需要 β-羰基-α,β-不饱和羧酸部分作为 IMP-1 MBL 抑制的药效团。
• JP6443926
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——