5E-5-[(5-methyl-2-thiophenyl)methylene]-2(5H)-furanone | 35304-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5E-5-[(5-methyl-2-thiophenyl)methylene]-2(5H)-furanone
• 英文别名: (Z)-5-[(5-Methyl-2-thienyl)methylene]-2(5H)-furanone；(5E)-5-[(5-methylthiophen-2-yl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 35304-91-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂S
• 分子量: 192.238
• InChiKey: YBBZWBTVSIDANF-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ul-5-[1-hydroxy-1-(5-methyl-2-thiophenyl)methyl]-2(5H)-furanone 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到5E-5-[(5-methyl-2-thiophenyl)methylene]-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  freelingyne和立体选择性合成相关的γ-alkylidenebutenolides IA插烯醛向山增加

  摘要：

  遵循的策略 方案1，建立了向立体纯γ-亚烷基丁烯内酯4的Mukaiyama醛加成/抗消除途径 。给出的加成27仅具有中等非对映选择性，但产物lk-和ul - 27在色谱上是可分离的（方案4）。他们在三氟甲磺酸酐-吡啶或伯吉斯试剂的存在下进行了高度选择性的抗消除作用，分别提供了含噻吩的丁烯内酯Z-和E - 28（方案5）。的向山羟醛反应导致化合物29 100％ LK -选择性时由BF介导的3醚合物和87:13微升-选择性在ZnBr存在2（方案6）。所产生的丁烯羟的斯蒂芬-卡斯特罗接头LK -和UL - 29与3-ethynylfuran与立体化学完整性的完整保护（进行方案7）。随后的抗水-eliminations物最好通过与DEAD-PPH治疗实现3。它们提供freelingyne（ž - 9）配有DS = 92：8及其异构体ë - 9与DS = 98：2（方案8）。类似地，不同取代的（三甲

  DOI：

  10.1039/b002903n

文献信息

• ZEOLITE MEDIATED STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF γ-ALKYLIDENEBUTENOLIDES
  作者：N. Sundar、Mrinal K. Kundu、P. Veera Reddy、G. Mahendra、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1081/scc-120004083

  日期：2002.1.1

  Stereoselective synthesis of Z-gamma-alkylidenebutenolides has been achieved through H-ZSM 5 mediated dehydration.
• ASAOKA, MORIO;YANAGIDA, NOBORU;ISHIBASHI, KEIJI;TAKEI, HISASHI, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 43, 4269-4270
  作者：ASAOKA, MORIO、YANAGIDA, NOBORU、ISHIBASHI, KEIJI、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• REISCH, J.;MESTER, Z., MONATSH. CHEM., 1983, 114, N 5, 635-637
  作者：REISCH, J.、MESTER, Z.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of freelingyne and related γ-alkylidenebutenolides via vinylogous Mukaiyama aldol additions
  作者：Frank von der Ohe、Reinhard Brückner

  DOI：10.1039/b002903n

  日期：——

  Following the strategy of Scheme 1, a Mukaiyama aldol addition/anti-elimination route to stereopure γ-alkylidenebutenolides 4 was established. The addition giving 27 was only moderately diastereoselective but the products lk- and ul-27 were chromatographically separable (Scheme 4). They underwent highly selective anti-eliminations in the presence of triflic anhydride–pyridine or Burgess' reagent, furnishing

  遵循的策略 方案1，建立了向立体纯γ-亚烷基丁烯内酯4的Mukaiyama醛加成/抗消除途径 。给出的加成27仅具有中等非对映选择性，但产物lk-和ul - 27在色谱上是可分离的（方案4）。他们在三氟甲磺酸酐-吡啶或伯吉斯试剂的存在下进行了高度选择性的抗消除作用，分别提供了含噻吩的丁烯内酯Z-和E - 28（方案5）。的向山羟醛反应导致化合物29 100％ LK -选择性时由BF介导的3醚合物和87:13微升-选择性在ZnBr存在2（方案6）。所产生的丁烯羟的斯蒂芬-卡斯特罗接头LK -和UL - 29与3-ethynylfuran与立体化学完整性的完整保护（进行方案7）。随后的抗水-eliminations物最好通过与DEAD-PPH治疗实现3。它们提供freelingyne（ž - 9）配有DS = 92：8及其异构体ë - 9与DS = 98：2（方案8）。类似地，不同取代的（三甲