9-phenyl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 10568-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-phenyl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: 1-Phenyl-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2-naphthoesaeure-lacton；4-phenyl-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 10568-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: MOXSMBHPLBWSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (7b-Phenyl-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Reductive conversion of 1-aryl-3-hydroxymethyl-3,4-dihydro-2-naphthoic acid lactones into substituted tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00977a043
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-phenyl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Kazuhiro; Tokimatsu, Junsuke; Maeda, Kouji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3013 - 3016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of magnesium oxide–silver hybrid nanocatalysts for synergistic carbon dioxide activation to afford esters and heterocycles at ambient pressure
  作者：Upasana Gulati、U. Chinna Rajesh、Diwan S. Rawat、Jeffrey M. Zaleski

  DOI：10.1039/c9gc04040d

  日期：——

  Multi-metallic hybrid nanocatalysts consisting of a porous metal oxide host and metal satellite guests serve as a scaffold for multi-step transformations of divergent and energy-challenging substrates. Here we have developed a 3D porous MgO framework (Lewis basic host) with Ag0 nanoparticles (noble metal guest) for ambient pressure activation and insertion of CO2 into unsaturated alkyne substrates. The

  由多孔金属氧化物主体和金属卫星客体组成的多金属杂化纳米催化剂用作发散性和挑战性底物的多步转化的支架。在这里，我们开发了3D多孔MgO框架（Lewis基本主体），该框架具有Ag 0纳米颗粒（贵金属客体），用于环境压力激活和将CO 2插入不饱和炔烃基质中。通过将Ag +离子浸渍在多孔MgO立方体中，然后使用NaBH 4还原，可以合成MgO @ Ag- x（x = 2、5、7、8 at％Ag）杂化催化剂。形态（SEM，TEM，EDX映射）和结构（PXRD，XPS）表征表明，微米级混合立方体是由约100 nm（边缘长度）MgO立方体的自组装形成的，该立方体装饰有约5至25 nm Ag 0 NP。 。XPS的详细分析表明，Ag 0以两种形式存在：<10 nm NPs和〜25 nm聚集体。MgO @ Ag-7催化剂可有效地将CO 2插入芳基炔烃中，然后将S N 2与烯丙基氯化物偶合，以优异的收率（61
• Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction Affords Selective Entry to Arylnaphthalene or Aryldihydronaphthalene Lignans
  作者：Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol501853y

  日期：2014.8.15

  arylnaphthalene or aryldihydronaphthalene lactones selectively as determined by choice of reaction solvent. This constitutes the first report of an entirely selective formation of arylnaphthalene lactones utilizing DDA reactions of styrene-ynes. The synthetic utility of the DDA reaction is demonstrated by the synthesis of taiwanin C, retrohelioxanthin, justicidin B, isojusticidin B, and their dihydronaphthalene

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。
• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Cascade Reactions of Aryl-Substituted Enynes
  作者：Jin-Heng Li、Jian-Sheng Tang、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0030-1258172

  日期：2010.9

  A novel method for the synthesis of 9-aryl-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones has been developed by P4-t-Bu-catalyzed intramolecular cascade reactions of enynes. In the presence of a catalytic amount of phosphazene P4-t-Bu base, a variety of 3-arylallyl 3-arylpropiolates underwent the cascade cyclization reaction smoothly in moderate to excellent yields.

  通过 P4-t-Bu 催化的烯炔分子内级联反应，开发了一种合成 9-芳基-3a,4-二氢萘并[2,3-c]呋喃-1(3H)-酮的新方法。在一定量的磷氮 P4-t-Bu 碱催化下，多种 3-芳基烯丙基 3-arylpropiolates 顺利地进行了级联环化反应，产率从中等到极好。
• DFNS/α-CD/Au as a Nanocatalyst for Interpolation of CO2 into Aryl Alkynes Followed by SN2 Coupling with Allylic Chlorides
  作者：Zhiyong Wang、Xuhao Li、Li Feng、Bingzhi Liu、Farzaneh Shamsa

  DOI：10.1007/s10562-020-03451-1

  日期：2021.7

  In the present study, to effectively carbonylate cinnamyl chloride and phenylacetylene with CO2, α-cyclodextrin doping dendritic fibrous nanosilica (DFNS) supported nanoparticles of gold was used as a catalyst (DFNS/α-CD/Au NPs). In the catalyst, the nanoparticles of Au were in situ reduced on the surfaces of DFNS. Transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscope (SEM), X-ray diffraction

  在本研究中，为了用 CO2 有效地羰基化肉桂酰氯和苯乙炔，α-环糊精掺杂的树枝状纤维纳米二氧化硅（DFNS）负载的金纳米粒子被用作催化剂（DFNS/α-CD/Au NPs）。在催化剂中，Au 纳米颗粒在 DFNS 表面原位还原。透射电子显微镜 (TEM)、扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和 X 射线能量色散光谱 (EDS) 用于表征纳米结构 DFNS/ α-CD/Au。研究发现，DFNS/α-CD/Au 的纳米结构在合成 3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones 的过程中具有有效和新颖的催化行为，因此可以提名。肉桂酰氯、苯乙炔和 CO2。
• A Removable Acyl Group Promoted the Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction of Styrene-Ynes: Highly Chemoselective Synthesis of Aryldihydronaphthalene Derivatives
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Xianxian Duan、Zhenhua Guan、Lianghu Gu、Zengwei Luo、Yong Chen、Yonghui Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00180

  日期：2022.5.20

  A removable acyl group promoted the intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction of styrene-ynes under mild reaction conditions is proposed. The reaction is free of metals and catalysts, is easy to perform, and exhibits good functional group tolerance, providing a highly chemoselective approach for obtaining the valuable aryldihydronaphthalene derivatives.

  提出了在温和反应条件下可去除的酰基促进苯乙烯-炔烃的分子内双脱氢-Diels-Alder 反应。该反应不含金属和催化剂，易于进行，具有良好的官能团耐受性，为获得有价值的芳基二氢萘衍生物提供了一种高度化学选择性的方法。