3-(2-acetamido-2-carbomethoxyethyl)-4-bromo-1-tosylindole | 108868-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-acetamido-2-carbomethoxyethyl)-4-bromo-1-tosylindole
• 英文别名: (dl)-N-acetyl-4-bromo-1-tosyltryptophan methyl ester；methyl 2-acetamido-3-[4-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanoate
• CAS: 108868-40-2
• 化学式: C₂₁H₂₁BrN₂O₅S
• 分子量: 493.378
• InChiKey: JLJXHTLNBUBEAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-acetamido-2-carbomethoxyethyl)-4-bromo-1-tosylindole 在 palladium diacetate 吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Acetylamino-3-[4-((E)-3-methyl-buta-1,3-dienyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-3-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reactions in the synthesis of 3- and 4-substituted indoles. 2. Total synthesis of the N-acetyl methyl ester of (.+-.)-clavicipitic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00248a032
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-(2-acetamido-2-carbomethoxyethen-1-yl)-1-tosylindole 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-(2-acetamido-2-carbomethoxyethyl)-4-bromo-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reactions in the synthesis of 3- and 4-substituted indoles. 2. Total synthesis of the N-acetyl methyl ester of (.+-.)-clavicipitic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00248a032

文献信息

• An Improved Synthesis of Optically Pure (R)-4-Bromo-N-methyl-1-tosyltryptophan Derivative, a Key Intermediate in the Synthesis of Ergot Alkaloids
  作者：Yuusaku Yokoyama、Ryoko Hara、Nahoko Kato、Yasuoki Murakami、Hiroaki Okuno

  DOI：10.3987/com-05-10380

  日期：——

  Optically pure (R)-N-Boc- or (R)-Cbz-4-bromo-N-methyl-1-tosyltryptophan methyl ester (11a or b) was synthesized in 2 steps from (R)-N-acetyl-4-bromo-1-tosyltryptophan methyl ester (7) by simultaneous N-methylation and deacetylation using methyl trifluoromethanesulfonate (TfOMe) in the presence of 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine (DTBMP).
• Palladium-catalyzed reactions in the synthesis of 3- and 4-substituted indoles. 2. Total synthesis of the N-acetyl methyl ester of (.+-.)-clavicipitic acids
  作者：Peter J. Harrington、Louis S. Hegedus、Keith F. McDaniel

  DOI：10.1021/ja00248a032

  日期：1987.7