3-benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide | 169677-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide
• 英文别名: N-benzyl-3-benzylamino-4-hydroxybutanamide；N-benzyl-3-benzylamino-4-hydroxybutyramide；N-benzyl-3-(benzylamino)-4-hydroxybutanamide
• CAS: 169677-08-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: VXVMQZRTMSIEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到4-benzylaminofuran-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1012461314616
• 作为产物：
  描述：

  2(5H)-呋喃酮 、 苄胺 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3-benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Tlekhusezh; Tyukhteneva; Badovskaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 7, p. 1031 - 1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new carbamoyl-containing oxa(thia)zolidines and 3-dialkylaminobutanamides
  作者：M. A. Tlekhusezh、Z. I. Tyukhteneva、L. A. Badovskaya、G. A. Aleksandrova

  DOI：10.1007/bf02508451

  日期：1999.3

  The properties and spectroscopic characteristics of compound II were presented in [9], and compounds IIIa, IIIb were reported in [ 10]. Alkylation of compound I with bromoacetic acid ethyl ether or with ot-bromobutyric acid led to the previously undescribed dialkylamino derivatives, which were isolated in the form of hydrobromides: 3-N-(ethoxycarbonylmethyl)benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide (IVa)

  3-氨基-4-羟基丁酰胺是γ-羟基丁酸的多功能衍生物，可用于杂环化合物的靶向合成，包括含有恶唑烷环的结构。众所周知，7-羟基丁酸和许多含有恶唑烷片段的物质都具有抗菌特性[1 -4]。4-羟基丁酰胺可以被认为是在生物体内立即内酯化的前药，这会导致某些生物学效应[5, 6]。然而，对于 7-羟基丁酸是在生物体中以开放形式还是作为环状 γ-丁内酯存在，目前还没有普遍接受的意见 [5, 7, 8]。我们使用 3-benzylamino-4-hydroxy-N-benzylbutanamide (I) 合成了一系列新的含氨基甲酰基的 oxa(thia)zolidines (II, IIIa, IIIb) 和 4-羟基-3-二烷基氨基-N-丁酰胺（IVa、IVb）并研究了它们的抗菌特性。3-Benzyl-4-(N-benzylcarbamoylmethyl)-2-oxo1,2,3-oxathiazolidine
• Synthesis of new heterocyclic compounds based on n-benzyl(heptyl)-3-benzyl(heiityl)amino-4hydroxybutanamide
  作者：M. A. Tlekhusezh、L. A. Badovskaya、Z. I. Tyukhteneva

  DOI：10.1007/bf01164796

  日期：1996.5
• Reaction of N-benzyl-3-benzylamino-4-hydroxybutanamide with 5-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-dione
  作者：M. A. Tlekhusezh、Yu. S. Andreichikov、Z. I. Tyukhteneva、L. A. Badovskaya

  DOI：10.1007/bf02319505

  日期：1998.10
• Lactonization of N-Benzyl-3-benzylamino-4-hydroxybutyramide under the Hofmann-Loffler Reaction Conditions
  作者：Z. I. Tyukhteneva、L. A. Badovskaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0270-3

  日期：2005.6