4-methyl-2-p-tolylthiazole | 58765-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-2-p-tolylthiazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole
• CAS: 58765-88-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• mdl: MFCD16302931
• 分子量: 189.281
• InChiKey: AMJZLOUMUGTOQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-p-tolylthiazole 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 Bis-<4-methyl-2-(p-tolyl)-thiazolyl-(5)>-selenid
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 133 - 146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-p-tolyl-2,5-dihydro-thiazole 在 sulfur 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-methyl-2-p-tolylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 639, p. 133 - 146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Xinzhang Yu、Xingwei Li、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c2ob26270c

  日期：——

  Palladium-catalyzed desulfitative and denitrogenative arylation of azoles with arylsulfonyl hydrazides has been achieved. A broad scope of azoles and arylsulfonyl hydrazides has been used to produce arylated azoles in high yields.

  已经实现了钯与芳基磺酰基酰肼的钯催化的脱硫和脱氮芳基化反应。各种各样的唑和芳基磺酰肼已被用于高产率地生产芳基化的唑。
• Palladium-catalyzed direct C2-arylation of azoles with aromatic triazenes
  作者：Can Liu、Zhiming Wang、Lei Wang、Pinhua Li、Yicheng Zhang

  DOI：10.1039/c9ob01883b

  日期：——

  A highly efficient palladium-catalyzed arylation of azoles at the C2-position using 1-aryltriazenes as aryl reagents was developed. Azoles including oxazoles, thiazoles, imidazoles, 1,3,4-oxadiazoles, and oxazolines could react with 1-aryltriazenes smoothly to generate the corresponding products in good to excellent yields, and various substitution patterns were tolerated toward the reaction.

  使用1-芳基三氮烯作为芳基试剂，开发了一种高效的钯在C2-位上的唑催化芳基化反应。恶唑，噻唑，咪唑，1,3,4-恶二唑和恶唑啉等恶唑可与1-芳基三氮杂苯平稳地反应生成相应的产物，收率良好至极好，并且各种取代方式都可耐受该反应。
• Palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides through a tandem decarbonylation–C–H functionalization
  作者：Chengliang Li、Pinhua Li、Jin Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2cc18156h

  日期：——

  A highly chemo-, regio-selective, and efficient palladium-catalyzed deamidative arylation of azoles with arylamides, as an aryl metal equivalent, has been developed. The reaction proceeds smoothly to generate the corresponding products in good yields via a tandem decarbonylation–C–H activation.

  一种高化学选择性、区域选择性和高效的钯催化脱酰胺化芳基化反应已被开发出来，用于含有芳基酰胺的咪唑类化合物的反应，将其作为芳基金属等价物。该反应通过串联的去羰化-C-H活化顺利进行，以良好的产率生成了相应的产物。
• Palladium-catalyzed desulfitative C–H arylation of azoles with sodium sulfinates
  作者：Ru Chen、Saiwen Liu、Xinhua Liu、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c1ob06387a

  日期：——

  A palladium-catalyzed desulfitative C–H arylation of azoles with sodium sulfinates using Cu(OAc)2·H2O as oxidant has been discovered. The reaction proceeded well for a range of different substrates under oxidative conditions. A series of aryl-substituted azoles have been synthesized in moderate to good yields.

  发现了一种使用Cu(OAc)2·H2O作为氧化剂的钯催化下磺酸钠与唑类化合物的脱磺酸C-H偶联反应。该反应在氧化条件下对多种不同底物进行得很顺利，一系列含有芳基取代的唑类化合物被合成为中等到优良的产率。
• Pd/Cu-cocatalyzed reigoselective arylation of thiazole derivatives at 2-position under ligand-free conditions
  作者：Jian Gu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5ra08703a

  日期：——

  regioselective arylation of thiazole derivatives at the 2-position via palladium- and copper-catalyzed C–H bond activation under ligand-free conditions has been developed. The reaction proceeds smoothly with 1% palladium catalyst in the presence of 20% Cu(TFA)2 to furnish the desired products. The direct C–H arylation and no ligand made this method synthetically useful for the arylation of thiazoles

  在无配体条件下，通过钯和铜催化的CH键的活化，可以有效地合成噻唑衍生物在2-位上的区域选择性芳基化反应。在20％Cu（TFA）2的存在下，使用1％钯催化剂可以使反应平稳进行，以提供所需的产物。直接的C–H芳基化反应且没有配体使该方法可用于2位噻唑的芳基化反应。