5-prenylesculetin | 823803-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-prenylesculetin
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 6,7-dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-；6,7-dihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)chromen-2-one
• CAS: 823803-05-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: JQNPGWHMTZKBLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-prenylesculetin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到6,7-dimethoxy-5-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Microfolicoumarin, a Constituent ofCedrelopsis microfoliata

  摘要：

  微叶香豆素（1）是一种来自 Cedrelopsis microfoliata 的前香豆素，由 2,4,5- 三甲氧基苯甲醛通过五个步骤合成。1 并未显示出明显的抗氧化活性，但关键的中间产物 esculetin（3）和 5-prenylesculetin（6）在超氧化物自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除模型中都显示出很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1995
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 、 2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到5-prenylesculetin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Microfolicoumarin, a Constituent ofCedrelopsis microfoliata

  摘要：

  微叶香豆素（1）是一种来自 Cedrelopsis microfoliata 的前香豆素，由 2,4,5- 三甲氧基苯甲醛通过五个步骤合成。1 并未显示出明显的抗氧化活性，但关键的中间产物 esculetin（3）和 5-prenylesculetin（6）在超氧化物自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除模型中都显示出很强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1995

文献信息

• Synthesis of Microfolicoumarin, a Constituent of<i>Cedrelopsis microfoliata</i>
  作者：Marellapudi S. RAMACHANDRA、Somepalli VENKATESWARLU、Gottumukkala V. SUBBARAJU

  DOI：10.1271/bbb.68.1995

  日期：2004.1

  Microfolicoumarin (1), a prenylcoumarin from Cedrelopsis microfoliata, was synthesized from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde in five steps. 1 did not show significant antioxidative activity, but the key intermediates, esculetin (3) and 5-prenylesculetin (6), exhibited strong antioxidative activity in both the superoxide-radical and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl radical-scavenging models.

  微叶香豆素（1）是一种来自 Cedrelopsis microfoliata 的前香豆素，由 2,4,5- 三甲氧基苯甲醛通过五个步骤合成。1 并未显示出明显的抗氧化活性，但关键的中间产物 esculetin（3）和 5-prenylesculetin（6）在超氧化物自由基和 1,1-二苯基-2-苦基肼自由基清除模型中都显示出很强的抗氧化活性。