(E)-1-bromo-4-(2-tosylvinyl)benzene | 56759-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-bromo-4-(2-tosylvinyl)benzene
• 英文别名: ((E)-p-Bromostyryl)(p-tolyl) sulfone；1-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 56759-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂S
• 分子量: 337.237
• InChiKey: HAVYSXNEPKDJOR-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 (E)-1-bromo-4-(2-tosylvinyl)benzene 在 ammonium peroxydisulfate 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(E)-N-(3-(4-bromophenyl)allyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与N-烷基酰胺的无过渡金属氧化交叉偶联反应

  摘要：

  进行了K 2 S 2 O 8介导的活化烯烃与N-烷基酰胺的无过渡金属氧化交叉偶联反应，该反应以中等至良好的收率得到了N-烯丙基酰胺。该反应方案适用于不同种类的活化烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02837
• 作为产物：
  描述：

  4-bromoacetophenone tosylhydrazone 在 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(E)-1-bromo-4-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2介导的N-芳基磺酰基的分解：（E）-乙烯基砜的无金属合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖且有效的方法，该方法通过PhI（OAc）2介导的酮衍生的N-芳基磺酰基yl的分解来制备（E）-乙烯基砜。α-或β-取代的乙烯基砜的产生受到底物在β-位置的位阻的影响。该转化为合成各种（E）-乙烯基砜提供了环境友好的重要补充策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.099

文献信息

• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Iodine-mediated synthesis of (E)-vinyl sulfones from sodium sulfinates and cinnamic acids in aqueous medium
  作者：Jian Gao、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/c5ra10896a

  日期：——

  With water as the reaction medium, a green and efficient method has been developed for the synthesis of (E)-vinyl sulfones via I2-mediated decarboxylative cross-coupling reactions of sodium sulfinates with cinnamic acids. This synthetic route could effectively avoid the use of toxic organic solvents and transition metal catalysts, and the target products could be obtained with moderate to excellent

  以水为反应介质，已经开发了一种绿色有效的方法，用于通过亚磺酸钠与肉桂酸的I 2介导的脱羧交叉偶联反应合成（E）-乙烯基砜。该合成路线可有效避免使用有毒的有机溶剂和过渡金属催化剂，在绿色和温和的条件下，可以以中等至极好的收率获得目标产物。
• Radical Heck-type reaction of styrenes with sulfonyl hydrazides on water at room temperature
  作者：Wen-Hui Bao、Wei-Wei Ying、Xu-Dong Xu、Guo-Dong Zhou、Xiao-Xiao Meng、Wen-Ting Wei、Yan-Yun Liu、Qiang Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.059

  日期：2019.1

  vinyl sulfones is developed. The reaction is performed under economical TBAI/TBHP system on water in open air at room temperature, which proceeds through the radical addition to styrenes followed by hydrogen-abstraction. When compared to known approaches for the synthesis of vinyl sulfones from alkenes, this radical Heck-type strategy is practical, green and does not go through HI elimination process

  在此，开发了苯乙烯与磺酰肼的金属自由基Heck型反应以合成乙烯基砜。该反应在经济的TBAI / TBHP体系下于室温下在露天水中在水上进行，该反应通过自由基加成至苯乙烯中，然后进行氢吸收来进行。当与从烯烃合成乙烯基砜的已知方法相比时，这种自由基的Heck型策略是可行的，绿色的，并且不会经历HI消除过程。此外，该方案可以扩展到炔烃的碘磺酰化以合成碘乙烯基砜。
• 一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色制备方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN108623503B

  公开（公告）日：2020-01-03

  本发明涉及一种水相中乙烯基砜衍生物的绿色合成方法。该方法通过向Schlenk反应瓶中加入烯烃类化合物(1a)、式2a的磺酰肼类化合物、四丁基碘化铵(TBAI)、过氧化叔丁醇(TBHP)和溶剂水，将反应瓶置于一定温度、空气气氛条件下搅拌反应，经TLC或GC监测反应进程，至原料反应完全，经后处理得到目标产物乙烯基砜衍生物(I)；
• <i>E</i>-Selective synthesis of vinyl sulfones <i>via</i> silver-catalyzed sulfonylation of styrenes
  作者：Qingwen Gui、Kang Han、Zhuoliang Liu、Zhaohong Su、Xiaoli He、Hongmei Jiang、Bufan Tian、Yangyan Li

  DOI：10.1039/c8ob01502c

  日期：——

  An efficient and highly E-selective protocol for the synthesis of vinyl sulfones is described. This simple protocol demonstrates the first synthesis of vinyl sulfones via a silver-catalyzed C–S bond coupling reaction. In addition, the success of the reaction was found to be critically dependent on the use of TEMPO as the additive.

  描述了用于合成乙烯基砜的有效且高度E-选择性的方案。这个简单的协议说明了通过银催化的C–S键偶联反应首次合成乙烯基砜的方法。另外，发现反应的成功关键取决于使用TEMPO作为添加剂。