9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one | 28982-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
• 英文别名: (+/-)-Collinusin；collinusin；9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydro-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；3-Hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-3,4-dihydro-<2>naphthoesaeure-lacton, (+/-)-Collimusin；3-Hydroxymethyl-6,7-dimethoxy-1-(3,4-methylendioxyphenyl)-3,4-dihydro-<2>naphthoesaeurelacton, (+/-)-Collinusin；4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-9,9a-dihydro-1H-benzo[f][2]benzofuran-3-one
• CAS: 28982-10-7
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: TYNZRPOBMSNIAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 4-异丙基甲苯 作用下， 以67%的产率得到爵床脂素 B
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Kazuhiro; Tokimatsu, Junsuke; Maeda, Kouji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3013 - 3016

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Dimethoxy-6-methylphenyl(3,4-methylenedioxyphenyl)methanol 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-3a,4-dihydronaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Kazuhiro; Tokimatsu, Junsuke; Maeda, Kouji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3013 - 3016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed Regioselective Dicarbofunctionalization of Unactivated Olefins by Tandem Cyclization/Cross-Coupling and Application to the Concise Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Shekhar KC、Prakash Basnet、Surendra Thapa、Bijay Shrestha、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00184

  日期：2018.3.2

  reaction protocol that regioselectively difunctionalizes unactivated olefins with tethered alkyl halides and arylzinc reagents. The reaction shows an excellent functional group tolerance (such as ketones, esters, nitriles, and halides) and a moderate to good level of diastereoselectivity. The current cyclization/cross-coupling also tolerates molecules containing base-sensitive racemizable stereocenters

  我们公开了（叔丁基）NiBr 2-催化的反应方案，通过束缚的烷基卤化物和芳基锌试剂将未活化的烯烃区域选择性地双官能化。该反应显示出优异的官能团耐受性（例如酮，酯，腈和卤化物）和中等至良好的非对映选择性。当前的环化/交叉偶联还容许包含对碱敏感的可消旋立体中心的分子，其在反应过程中不消旋地被保留。这种环化/交叉偶联提供了对（芳基甲基）碳和杂环支架的快速访问，这些支架广泛存在于各种天然产物和生物活性分子中作为结构核心。为了显示综合效用和通用性，我们已将此新方法以克为单位的数量应用于六个包含三个不同结构框架的木脂素天然产物的简明合成。我们进一步用自由基探针和选择性研究进行了机理研究，结果表明当前反应是通过单电子转移（SET）过程进行的。
• Intramolecular Dehydro-Diels–Alder Reaction Affords Selective Entry to Arylnaphthalene or Aryldihydronaphthalene Lignans
  作者：Laura S. Kocsis、Kay M. Brummond

  DOI：10.1021/ol501853y

  日期：2014.8.15

  arylnaphthalene or aryldihydronaphthalene lactones selectively as determined by choice of reaction solvent. This constitutes the first report of an entirely selective formation of arylnaphthalene lactones utilizing DDA reactions of styrene-ynes. The synthetic utility of the DDA reaction is demonstrated by the synthesis of taiwanin C, retrohelioxanthin, justicidin B, isojusticidin B, and their dihydronaphthalene

  根据反应溶剂的选择，进行分子内脱氢-狄尔斯-阿尔德 (DDA) 反应，选择性地提供芳基萘或芳基二氢萘内酯。这构成了利用苯乙烯-炔的 DDA 反应完全选择性地形成芳基萘内酯的第一份报告。DDA 反应的合成效用通过 taiwanin C、retrohelioxanthin、justicidin B、isojusticidin B 及其二氢萘衍生物的合成得到证明。介绍了化学位移分配的计算方法，可以区分区域异构木脂素。
• Kobayashi, Kazuhiro; Tokimatsu, Junsuke; Maeda, Kouji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 23, p. 3013 - 3016
  作者：Kobayashi, Kazuhiro、Tokimatsu, Junsuke、Maeda, Kouji、Morikawa, Osamu、Konishi, Hasatoshi

  DOI：——

  日期：——