(1S*,6R*)-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-one | 77210-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (1S*,6R*)-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-one
• 英文别名: 3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one；4,7,8,9-Tetrahydrophthalid；(+)-(1S,6R)-8-cis-oxabicyclo[4.3.0]non-3-en-7-one；1,3,3a,4,7,7a-hexahydroisobenzofuran-1-one；3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-1-one；4,7,3a,7a-tetrahydroisobenzofuran-1(3H)-one；3a,4,7,7a-Tetrahydro-2-benzofuran-1(3h)-one；3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 77210-71-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: AOPUFOXDCYPIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,6R*)-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-one 在 horse liver esterase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-oxabicyclo[4.3.0]non-3-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of racemic bicyclic lactones by horse liver esterase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80324-5
• 作为产物：
  描述：

  四氢化邻苯二甲酸酐 在 sodium borohydrid 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (1S*,6R*)-8-oxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-7-one
  参考文献：
  名称：

  [6-(substituted-methyl)-3-cyclohexenyl] formamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin

  摘要：

  一种由以下化学式（I）表示的A［6-（取代甲基）-3-环己烯基］甲酰胺衍生物或其盐：其中A和B中的一个是由R1表示的C10-30的烃基，另一个是-（CH2）n-NR2R3；Z是-O-，-OCO-，-OCONR6-或-NR6-；R2和R3分别表示氢、低碳烷基、苯基或苄基，或者一起表示具有3-7个成员的杂环；-NR5-（CH2）n-NR2R3或-NR6-（CH2）n-NR2R3可以是W组，-OCONR6-（CH2）n-NR2R3可以是-OCO-W，其中W是以下公式：其中环E是包括两个氮原子的6或7个成员的杂环，R2是氢、低碳烷基、苯基或苄基；R4是卤素、低碳烷基、低酰基、硝基、氰基、低烷氧羰基、氨基甲酰基、低烷基甲酰胺基、低烷氧基或低酰氧基；R5和R6中的每一个是氢、低碳烷基、低酰基、低烷基甲酰基，或者是所述W组的一部分；m是0-2的整数；n是0-5的整数。该［6-（取代甲基）-3-环己烯基］甲酰胺衍生物或其盐具有出色的促进头发生长和再生效果，可用于哺乳动物的头发护理、改善或预防脱发，尤其是人类。

  公开号：

  US06174885B1

文献信息

• Iron(II) Pincer-Catalyzed Synthesis of Lactones and Lactams through a Versatile Dehydrogenative Domino Sequence
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cctc.201402967

  日期：2015.3

  and lactams by using iron(II) pincer‐catalyzed dehydrogenative methodology was developed. Starting from 1,n‐diols or 1,n‐amino alcohols, this domino transformation takes place through initial dehydrogenation of the substrates, subsequent intramolecular cyclization, and final oxidation to afford the desired products in good yields. The ability to access heterocycles of different sizes makes this protocol

  开发了使用铁（II）钳催化的脱氢方法合成内酯和内酰胺的方法。从1，n-二醇或1，n开始-氨基醇，这种多米诺骨转化是通过底物的初始脱氢，随后的分子内环化以及最终的氧化来进行的，从而以高收率提供了所需的产物。访问不同大小的杂环的能力使该协议特别通用，其中无需外部氧化剂即可执行两个连续的氧化反应。在本文中，我们报道了Fe-MACHO-BH络合物[羰基氢（四氢硼酸）[双（2-二异丙基膦基乙基）氨基]铁（II）]在这种原子高效且环境友好的过程中的应用，该过程中的氢分子是成为唯一的化学计量副产品。
• A Study of Stereoselective Hydrolysis of Symmetrical Diesters with Pig Liver Esterase
  作者：Peter Mohr、Nada Waespe-?ar?evi?、Christoph Tamm、Krystyna Gawronska、Jacek K. Gawronski

  DOI：10.1002/hlca.19830660815

  日期：1983.12.14

  Pig liver esterase-(PLE) catalyzed hydrolysis of dimethyl esters of symmetrical dicarboxylic acids, including meso-diacids, cis-1,2-cycloalkanedicarboxylic acids, and diacids with a prochiral center, was studied with 14 substrates. The products of these stereoselective hydrolyses are chiral monoesters of dicarboxylic acids, with an enantiomeric excess (e.e.) from 10% to 100%. Some of these optically

  猪肝esterase-（PLE）的对称的二羧酸，其中包括二甲基酯的催化水解内消旋-diacids，顺式-1,2-环烷烃酸，并用前手性中心二酸，用14个基板研究。这些立体选择性水解的产物是二元羧酸的手性单酯，对映体过量（ee）为10％至100％。这些光学活性单酯中的一些是天然产物合成中有价值的合成子。
• Construction of bicyclo[2.2.2]octane ring system via homoallyl-homoallyl radical rearrangement
  作者：Masahiro Toyota、Masahiro Yokota、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02708-7

  日期：1999.2

  We designed a sequential three-step, one-pot reaction (homoallyl-homoallyl radical rearrangement reaction) to generate highly functionalized bicyclo[2.2.2]octane ring system, and succeeded in developing a novel synthetic method to bicyclo[2.2.2]octane compounds from simple cyclohexene derivatives.

  我们设计了一个连续的三步一锅反应（高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应）以生成高度官能化的双环[2.2.2]辛烷环系统，并成功开发了一种新颖的合成双环[2.2.2]辛烷的方法简单的环己烯衍生物制得的化合物。
• Novel multicomponent oxidation catalyst and process for producing epoxy compound therewith
  申请人：Hori Yoji

  公开号：US20070117993A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A novel multicomponent oxidation catalyst that can be effectively used in, for example, an epoxidation reaction of olefins, etc., being inexpensive and high in versatility and that exhibits high catalytic activity; and a process for producing an epoxy compound through hydrogen peroxide oxidation of an olefin with the use of the multicomponent oxidation catalyst. There is provided a multicomponent oxidation catalyst comprising a tungsten compound, a quaternary ammonium salt, any of phosphoric acids and/or boric acids and a hydrogen sulfate salt. Further, there is provided a process for producing an epoxy compound, characterized in that an olefin is oxidized with hydrogen peroxide in the presence of the above multicomponent oxidation catalyst. The epoxy compound obtained by this process is useful as an intermediate of agricultural chemicals, medicines or the like, a raw material of various polymers, etc.

  提供一种新型多组分氧化催化剂，可有效用于烯烃的环氧化反应等，成本低廉、通用性高且具有高催化活性；以及通过使用多组分氧化催化剂进行烯烃的过氧化氢氧化反应制备环氧化合物的方法。提供一种多组分氧化催化剂，包括钨化合物、季铵盐、磷酸和/或硼酸中的任何一种以及氢硫酸盐。此外，提供一种制备环氧化合物的方法，其特征在于在上述多组分氧化催化剂的存在下，将烯烃与过氧化氢氧化。通过该方法获得的环氧化合物可用作农药、药品或其他中间体、各种聚合物等的原材料。
• Production Method of Polycyclic Lactams
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20090118519A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A process for producing lactams of formula (1) below, including the step of reacting lactones of formula (2) below with imides of any of formulae (3a), (3b) and (3c) to thereby obtain corresponding carboxylic acids (step A); the step of esterifying the carboxylic acids into corresponding esters (step B); and the step of reacting the esters with amines to thereby obtain lactams of the formula (1) (step C). In the formulae (1)-(2) and (3a)-(3c), when R 3 and R 4 are simultaneously hydrogen atoms, R is a substituted methylene or optionally substituted polymethylene; when at least one of R 3 and R 4 is a substituent other than hydrogen atom, R is an optionally substituted methylene or polymethylene; each of R 3 , R 4 , R 5 and R 6 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, cyano, etc.; each of A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , A 6 , A 7 , A 8 , A 9 and A 10 independently is a hydrogen atom, a halogen atom, nitro, etc.; and M is a hydrogen atom or an alkali metal atom.

  以下为制备式（1）内的内酰胺的方法，包括将制备式（2）的内酯与制备式（3a）、（3b）或（3c）的亚酰胺反应，从而得到相应的羧酸（步骤A）；酯化羧酸以得到相应的酯（步骤B）；将酯与胺反应以得到制备式（1）的内酰胺（步骤C）。在制备式（1）-（2）和（3a）-（3c）中，当R3和R4同时为氢原子时，R为取代亚甲基或可选的取代聚亚甲基；当R3和R4中至少有一个是除氢原子以外的取代基时，R为可选的取代亚甲基或聚亚甲基；R3、R4、R5和R6中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、氰基等；A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9和A10中的每一个独立地是氢原子、卤素原子、硝基等；M为氢原子或碱金属原子。