2-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole | 41421-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 41421-00-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: IUKXRBAYNRAFFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.4 °C
• 沸点：
  280.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到间甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  A Base-Induced Ring-Opening Process of 2-Substituted-1,3,4-Oxadiazoles for the Generation of Nitriles at Room Temperature

  摘要：

  A novel base-catalysed 1,3,4-oxadiazole fragmentation for the synthesis of nitriles at room temperature has been developed. This reaction is performed under transition-metal-free conditions, and provides a new ring cleavage reaction of 1,3,4-oxadiazoles in organic synthesis.

  DOI：

  10.3184/174751914x14007780679741
• 作为产物：
  描述：

  间甲苯甲酸酰肼 、 sodium chlorodifluoroacetate 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [4 + 1] 苯甲酰肼和 ClCF2COONa 环化为 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-恶二唑-d5

  摘要：

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-恶二唑-d 5 通过ClCF 2 COONa 与含有氨基的非胺化合物的[4 + 1] 环化而简便地合成。值得注意的是，这是首次将卤代氟化合物作为C1合成子构建氘代氮杂环化合物。目前的协议具有操作简单、原料易得、底物范围广和产品价值高等特点

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.08.089

文献信息

• Iodine-Mediated Domino Oxidative Cyclization: One-Pot Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles via Oxidative Cleavage of C(sp²)–H or C(sp)–H Bond
  作者：Yuxing Fan、Yongqin He、Xingxing Liu、Ting Hu、Haojie Ma、Xiaodong Yang、Xinliang Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01135

  日期：2016.8.5

  An I2-promoted, metal-free domino protocol for one-pot synthesis of 1,3,4-oxadiazoles has been developed via oxidative cleavage of C(sp2)–H or C(sp)–H bonds, followed by cyclization and deacylation. In this reaction, the use of K2CO3 as a base is found to be an essential factor in the cyclization and the C–C bond cleavage. This procedure proceeded smoothly in moderate to high yields with good functional

  通过氧化裂解C（sp 2）–H或C（sp）–H键，然后环化，已开发出I 2促进的无金属多米诺协议，用于一锅合成1,3,4-恶二唑。和脱酰作用。在该反应中，发现使用K 2 CO 3作为碱是环化和C–C键断裂的必要因素。该过程以中等至高收率顺利进行，并具有良好的官能团相容性。
• DMF as Methine Source: Copper‐Catalyzed Direct Annulation of Hydrazides to 1,3,4‐Oxadiazoles
  作者：Shoucai Wang、Kai Wang、Xiangfei Kong、Shuhua Zhang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1002/adsc.201900395

  日期：2019.9.3

  unprecedented Cu‐catalyzed direct annulation of hydrazides with N,N‐dimethylformamide (DMF) was developed, providing an efficient synthesis of valuable 1,3,4‐oxadiazoles. This process features the short reaction time and can be safely conducted on gram scale. The reaction also facilitated the convenient synthesis of 1,3,4‐oxadiazole‐2(3H)‐ones. Moreover, the mechanistic studies suggest that the source of CH is

  开发了前所未有的Cu催化的N，N-二甲基甲酰胺（DMF）酰肼直接环化反应，可有效合成有价值的1,3,4-恶二唑。该过程的反应时间短，可以安全地以克为单位进行。该反应还促进了1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one的便捷合成。此外，机理研究表明，CH的来源是DMF的N-甲基。
• Palladium-catalyzed trisallylation of benzoxazoles and 2-aryl-1,3,4-oxadiazoles with alkyne
  作者：Jun Zheng、Fereshteh Hosseini-Eshbala、Ya-Xi Dong、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c8cc09165j

  日期：——

  In this report, a palladium catalyzed direct trisallylation of azoles with alkyne via a novel subsequent mono C(sp²)–H allylation/olefin isomerization/y-selective double C(sp³)–H allylation process was developed. A wide range of substituted trisallylated azoles bearing all quaternary carbon centers has been synthesized efficiently and with high atom economy.

  本报告开发了一种钯催化唑类化合物与炔烃直接三烯丙基化的新工艺，该工艺采用了新型的后续单 C(sp2)-H 烯丙基化/烯烃异构化/y-选择性双 C(sp3)-H 烯丙基化工艺。我们以较高的原子经济性高效合成了一系列含有所有季碳中心的取代三烯丙基唑。
• Iron-catalyzed direct amination of azoles using formamides or amines as nitrogen sources in air
  作者：Jian Wang、Ji-Ting Hou、Jun Wen、Ji Zhang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c0cc05811d

  日期：——

  A new iron-catalyzed, direct C-H amination of azoles at C2 has been developed by using formamides or amines as nitrogen sources. Imidazole is the only additive in the catalyst system and oxygen in air is employed during the transformation process.

  通过使用甲酰胺或胺作为氮源，已开发出一种新的铁催化的C2处的直接CH唑类氨化反应。咪唑是催化剂体系中唯一的添加剂，在转化过程中会使用空气中的氧气。
• Copper‐Catalyzed Enantioconvergent Cross‐Coupling of Racemic Alkyl Bromides with Azole C(sp ² )−H Bonds
  作者：Xiao‐Long Su、Liu Ye、Ji‐Jun Chen、Xiao‐Dong Liu、Sheng‐Peng Jiang、Fu‐Li Wang、Lin Liu、Chang‐Jiang Yang、Xiao‐Yong Chang、Zhong‐Liang Li、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.202009527

  日期：2021.1.4

  development of enantioconvergent cross‐coupling of racemic alkyl halides directly with heteroarene C(sp2)−H bonds has been impeded by the use of a base at elevated temperature that leads to racemization. We herein report a copper(I)/cinchona‐alkaloid‐derived N,N,P‐ligand catalytic system that enables oxidative addition with racemic alkyl bromides under mild conditions. Thus, coupling with azole C(sp2)−H bonds

  外消旋烷基卤化物与杂芳烃C（sp 2）-H键直接对映对合交叉偶联的发展已被在高温下使用导致外消旋作用的碱所阻碍。我们在此报告了铜（I）/金鸡纳生物碱衍生的N，N，P配体催化体系，该体系能够在温和条件下与外消旋烷基溴化物进行氧化加成。因此，已经以高对映选择性实现了与吡咯C（sp 2）-H键的偶联，从而提供了许多潜在有用的α-手性烷基化吡咯，例如1,3,4-恶二唑，恶唑和苯并[ d]]恶唑以及1,3,4-三唑，用于药物发现。机理实验表明，在反应条件下，吡咯C（sp 2）-H键容易去质子化，并且涉及烷基自由基。