2-(4-chlorophenyl)-5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-5-(3-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: OMOWNHFRBPYQIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(m-tolyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  从羧酸中简化获得 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的一锅法合成功能化策略

  摘要：

  报道了一种从羧酸、N-异氰亚氨基三苯基正膦 (NIITP) 和芳基碘化物中获得 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑的一锅法 1,3,4-恶二唑合成-芳基化策略。该反应序列具有第二阶段铜催化的 1,3,4-恶二唑芳基化反应，可耐受（杂）芳基、烷基和烯基羧酸，以及（杂）芳基碘化物偶联配偶体。五种含羧酸 API 的后期功能化证明了两阶段策略的有效性，并且还证明了使用N-苯甲酰氧基胺偶联伙伴合成胺化 1,3,4-恶二唑的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01669

文献信息

• Palladium catalyzed direct C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole using ligand combination approach
  作者：Sneha Prasad Bakare、Mahendra Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133885

  日期：2024.4

  The use of combination of readily available ligands in palladium catalyzed C–H arylation of 1,3,4-oxadiazole with iodoarenes as well as bromoarenes is reported. The combination of phenanthroline monohydrate (Phen.HO) and triphenyl phosphine (PPh) with Pd catalyst exhibited improved catalytical activity compared to a single ligand used separately in the reaction. A wide range of 2,5-diarylated-1,3,4-oxadiazoles

  据报道，在钯催化的 1,3,4-恶二唑与碘芳烃以及溴芳烃的 C-H 芳基化反应中使用易于获得的配体组合。与反应中单独使用的单一配体相比，菲咯啉一水合物 (Phen.HO) 和三苯基膦 (PPh) 与 Pd 催化剂的组合表现出更高的催化活性。使用该方法合成了多种 2,5-二芳基化-1,3,4-恶二唑，其 C-5 位芳基成分有所不同。总体而言，该方法表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。此外，该方法还用于合成咔唑/恶二唑和联苯/恶二唑基杂化化合物，这些化合物以其有趣的光物理性质而闻名。