3-methoxyphenyl 4-methylphenyl sulfone | 149452-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxyphenyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: m-methoxyphenyl p-tolyl sulfone；1-methoxy-3-tosylbenzene；m-anisyl p-tolyl sulfone；p-Tolyl-m-methoxyphenylsulfon；1-Methoxy-3-(4-methylphenyl)sulfonylbenzene
• CAS: 149452-90-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃S
• 分子量: 262.329
• InChiKey: LVEZXELHZYFHFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  429.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  m-anisyl p-tolyl sulfoxide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-methoxyphenyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Sulfonylation. II. Attacking Species under Various Conditions.

  摘要：

  研究了在二氯甲烷、硝基甲烷和硝基苯中，AlCl3、SbCl5 或 TiCl4 存在下甲苯和苯甲醚的对甲苯磺酰化反应。在二氯甲烷中，甲苯在 8.6-13.4% 的位置和 86.6-91.4% 的对位位置发生了取代，但在硝基甲烷和硝基苯中得到了 42.0-45.7% 的正异构体和 54.2-58.0% 的对位异构体。用 p-CH3C6H4SO2+ ClO4- 对甲苯进行磺化，可得到 44.8-46.3% 的正异构体和 53.7-55.2% 的对位异构体。甲苯在二氯甲烷中的部分速率因子为 pf=52.5，在硝基甲烷中为 of=12.6±0.9，pf=31.4±2.0，在 p-CH3C4H4SO2+ClO4- 中为 of=16.0±1.7，pf=38.3±4.2。提出了一种可信的机理，即在二氯甲烷中，攻击物种是 TsCl-MCln 复合物，但在硝基甲烷和硝基苯中，攻击物种是离子对 ArSO2+MCl-n+1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.520

文献信息

• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• 一种醋酸钯催化制备二苯基砜类化合物的方 法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN109824558B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明公开了一种醋酸钯催化制备式（Ⅲ）所示的二苯基砜类化合物的方法，制备方法为：式（Ⅰ）所示的溴代苯类化合物、硫酸钠和式（Ⅱ）所示的苯甲酸类化合物在二甲基甲酰胺（DMF）为溶剂的反应介质中，在醋酸钯作为催化剂、碱金属碳酸盐作为碱的作用下充分反应，制得反应物，反应物通过后处理制得二苯基砜类化合物；催化剂为20 mol%当量的醋酸钯，碱金属碳酸盐为碳酸铯；反应式中R1选自下列之一：氢、甲基；R2选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、三氟甲氧基；本发明原料简便易得，制备条件温和；成本低，对设备的要求较低；后处理方便；催化体系适应性广，适用于大规模工业化生产。
• Copper-mediated sulfonylation of aryl iodides and bromides with arylsulfonyl hydrazides in PEG-400
  作者：Xiangmei Wu、Yan Wang

  DOI：10.1039/c8nj00075a

  日期：——

  Sulfonylation using stable and readily available arylsulfonyl hydrazides and aryl iodides or bromides mediated by cupric acetate has been achieved. Using polyethylene glycol (PEG-400) as an eco-friendly medium, the coupling reaction could afford a series of unsymmetrical diaryl sulfones in moderate to good yields without the presence of additional ligands and base.

  已经实现了使用稳定且容易获得的芳基磺酰基酰肼和由乙酸铜介导的芳基碘化物或溴化物进行的磺酰化。使用聚乙二醇（PEG-400）作为生态友好型介质，偶联反应可以以中等至良好的收率得到一系列不对称的二芳基砜，而无需其他配体和碱的存在。
• A practical synthesis of aryl sulfones via cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes using copper/ionic liquid combination
  作者：Anand Kumar Pandey、Saurabh Kumar、Rahul Singh、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.059

  日期：2018.11

  A new and efficient approach adopting copper-catalyzed cross-coupling of sulfonyl hydrazides with aryltriazenes has been developed to synthesize aryl sulfones using Brønsted acidic ionic liquid as promoter under ambient conditions. The process employs stable and easy to handle reacting partners, and is endowed with broad substrate scope.

  已开发出一种新的高效方法，该方法采用铜酰肼与磺酰基芳基三嗪的交叉偶联，在环境条件下使用布朗斯台德酸性离子液体作为促进剂来合成芳基砜。该方法使用稳定且易于处理的反应伙伴，并具有广泛的底物范围。
• A Simple Metal Free Oxidation of Sulfide Compounds
  作者：Ravindra B. Wagh、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1007/s10562-016-1932-1

  日期：2017.1

  AbstractThis work reports simple, efficient, selective protocol for the oxidation of sulfide compounds. Various sulfides were selectively and completely converted into their corresponding sulfoxides and sulfones using H2O2 as an oxidant in presence of catalytic amount of caprylic acid. The reaction proceeds at room temperature to give sulfoxide and by increasing the reaction temperature to 50 °C, this

  摘要这项工作报告了硫化物氧化的简单、高效、选择性的方案。在催化量的辛酸存在下，使用 H2O2 作为氧化剂，将各种硫化物选择性地完全转化为其相应的亚砜和砜。该反应在室温下进行以产生亚砜，通过将反应温度提高到 50 °C，该系统提供了具有高转化率和优异收率的砜的选择性形成。绿色、方便、易处理、化学选择性、底物范围广和催化剂再生是该协议的重要亮点。 图形摘要 在催化量的辛酸存在下，使用 H2O2 作为氧化剂，各种硫化物被选择性地完全转化为它们的相应的亚砜和砜。